3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one | 104169-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-Bis[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 104169-80-4
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂NO
• mdl: MFCD00121547
• 分子量: 358.267
• InChiKey: BNQZONUOANLYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  540.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱性离子液体[BMIM] OH催化微波促进简便有效地合成哌啶子[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶酮

  摘要：

  碱性离子液体[BMIM] OH可以非常有效地催化吡喃并[3,2-c]哌啶类似物和羰基化合物合成哌啶并[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物化合物。[BMIM] OH既起着催化剂的作用，又起着反应介质的作用，可以进行五次反应，而催化效率没有任何明显的降低。微波和离子液体的协同作用在非常短的反应时间内即可提供高产率的产品，并且易于后处理。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.10.026
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  磁性氧化石墨烯固定的磺酸作为合成N-芳基-2-氨基-1,6-萘啶的新型纳米催化剂

  摘要：

  磺酸功能化的磁性氧化石墨烯（Fe 3 O 4 -GO-SO 3 H）被用作一种新的可回收纳米催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成N-芳基-2-氨基-1,6-萘啶衍生物。可以容易地通过外部磁体从反应混合物中回收催化剂，并且即使在4次运行后，活性也不会显着降低地重复使用。该纳米催化剂显示出比其他市售磺酸催化剂更好的活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300167

文献信息

• Structure activity relationship analysis of antiproliferative cyclic C5-curcuminoids without DNA binding: Design, synthesis, lipophilicity and biological activity
  作者：Imre Huber、Zsuzsanna Rozmer、Zoltán Gyöngyi、Ferenc Budán、Péter Horváth、Eszter Kiss、Pál Perjési

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127661

  日期：2020.4

  shortcomings. The synthesis of twenty cyclic C5-curcuminoids is described in this study in order to gain more insight into their anticancer structure-activity relationship (SAR). The design of their synthesis included four different cyclanones and five substituted aromatic aldehydes to form four, five-membered subgroups. These model compounds were evaluated in vitro for antiproliferative activity in an XTT

  摘要 姜黄素结构中两个芳环之间的 β-二酮接头对水解和代谢的化学敏感性使得研究没有这些缺点的姜黄素结构修饰类似物变得至关重要。本研究描述了 20 种环状 C5-姜黄素的合成，以便更深入地了解它们的抗癌结构-活性关系 (SAR)。他们的合成设计包括四种不同的环酮和五种取代的芳香醛，以形成四个五元亚组。在针对 MCF-7 人非侵入性乳腺癌细胞和 Jurkat 人 T 淋巴细胞白血病细胞的 XTT 细胞活力测定中，在体外评估了这些模型化合物在五种不同浓度（10 nM、100 nM、1 μM、10 μM 和 20 μM）。大多数研究的化合物显示出显着的细胞毒性，IC50 值在 120 nM 和 2 μM 范围内，对姜黄素的相对毒性值非常高。得出并总结了 SAR 结论。开发了一种方法并应用于基于 TLC 的实验 logP 测量，这是此类 C5-姜黄素的新方法。logP 数据和结构修改显示出很强的相关性。根据
• Synthesis and molecular modeling studies of indole-based antitumor agents
  作者：Riham F. George、Siva S. Panda、El-Sayed M. Shalaby、Aladdin M. Srour、I. S. Ahmed Farag、Adel S. Girgis

  DOI：10.1039/c6ra07061b

  日期：——

  3-dipolar cycloaddition reaction of 1-alkyl-3,5-bis(arylidene)-4-piperidones 11–25 with azomethine ylides (generated by the condensation of isatins 26–28 with sarcosine 29). The single crystal X-ray studies of 46 and 48 supported the regio- and stereoselectivity of the reaction. Most of the synthesized spiro-indoles exhibited potent antitumor properties against the HeLa (cervical cancer) cell line through

  吲哚基化合物30-63是通过1-烷基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮11-25的多组分1,3-偶极环加成反应与偶氮甲亚胺（通过缩合生成）而合成的靛红26-28与肌氨酸29）。46和48的单晶X射线研究支持了反应的区域选择性和立体选择性。通过体外磺基罗丹明B生物测定，大多数合成的螺吲哚均显示出对HeLa（宫颈癌）细胞系的有效抗肿瘤特性，高于顺铂。只有化合物54表现出对HepG2（肝细胞癌）细胞系的生物效价，可与盐酸阿霉素（标准参考）媲美。使用3D药效基团和2D-QSAR研究来验证观察到的生物学数据并确定控制活性的最重要参数。从计算研究中估计的生物性质显示出对实验数据的高度近似。
• An Efficient and Chemoselective Synthesis of 1,6-Naphthyridines and Pyrano[3,2-c]pyridines under Microwave Irradiation
  作者：Shu-Jiang Tu、Zheng-Guo Han、Bo Jiang、Shu Yan、Xiao-Hong Zhang、Shan-Shan Wu、Wen-Juan Hao、Xu-Dong Cao、Feng Shi、Ge Zhang、Ning Ma

  DOI：10.1055/s-0028-1088052

  日期：2009.5

  6-naphthyridines and pyrano[3,2-c]pyridines were selectively synthesized via microwave-assisted reactions controlled by the nature of the solvent. This has resulted in an efficient and promising synthetic method for constructing the 1,6-naphthyridine and pyrano[3,2-c]pyridine skeletons. solvent-dependent chemoselectivity - 1,6-naphthyridines - pyrano[3,2-c]pyridines

  通过受溶剂性质控制的微波辅助反应，有选择地合成了一系列的1,6-萘啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶。这导致了一种有效且有前途的合成方法，用于构建1,6-萘吡啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架。 溶剂依赖性化学选择性-1,6-萘吡啶-吡喃并[3,2- c ]吡啶
• An efficient method for synthesis of pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridine derivatives under microwave irradiation
  作者：Shu-Liang Wang、Zheng-Guo Han、Shu-Jiang Tu、Xiao-Hong Zhang、Shu Yan、Wen-Juan Hao、Feng Shi、Xu-Dong Cao、Shan-Shan Wu

  DOI：10.1002/jhet.152

  日期：2009.9

  A series of pyrano[3,2-c]pyridine derivatives were synthesized via reactions of 3,5-dibenzylidene-piperidin-4-one and malononitrile in N,N-dimethylformamide under microwave irradiation. It is a simple, efficient, and promising synthetic method to construct pyrano[3,2-c]pyridine skeleton. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过以下反应合成了一系列吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物3,5-二亚苄基-哌啶-4-一和丙二腈在N，N-二甲基甲酰胺在微波辐射下。构建吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架是一种简单，高效，有前途的合成方法。J.杂环化​​学，（2009）。
• Highly Efficient and Stereoselective Construction of Bispirooxindole Derivatives via a Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Qin Xu、De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/open.201402003

  日期：2014.6

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of bispirooxindoles by 1,3‐dipolar cycloaddition of in situ generated azomethine ylides from isatin and proline to different electron‐deficient alkenes has been developed. The synthesis affords the desired bispiro scaffold compounds in excellent yields with high regioselectivity under mild conditions. The stereochemistry was determined by single‐crystal

  通过将靛红和脯氨酸原位生成的偶氮甲碱叶立德与不同的缺电子烯烃进行 1,3-偶极环加成，可以高度区域和立体选择性地合成双螺吲哚。该合成在温和条件下以优异的产率和高区域选择性提供了所需的双螺支架化合物。通过单晶X射线分析确定立体化学。