1-O-allyl-2-O-benzyl-3-O-trifluoromethanesulfonylglycerol | 163668-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-allyl-2-O-benzyl-3-O-trifluoromethanesulfonylglycerol
• 英文别名: 3-Allyloxy-2-benzyloxy-1-trifluoromethanesulfonyloxypropane；(2-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxypropyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 163668-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 354.347
• InChiKey: XNLKXFFNCIBVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-2-O-benzyl-3-O-trifluoromethanesulfonylglycerol 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-benzyloxy-6,7-epoxy-4-oxaheptyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  表氯醇与多糖之间的反应：第1部分。一些具有非环状取代基的模型物质的合成。

  摘要：

  已经制备了五种甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的衍生物，其中取代基形成非环状结构，以作为多糖与表氯醇反应形成的可能结构元素的模型物质。将该物质转化为过甲基化的糖醇-1-d衍生物，并通过CIMS和EIMS进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84180-2
• 作为产物：
  描述：

  甘油烯丙基醚 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-allyl-2-O-benzyl-3-O-trifluoromethanesulfonylglycerol
  参考文献：
  名称：

  表氯醇与多糖之间的反应：第1部分。一些具有非环状取代基的模型物质的合成。

  摘要：

  已经制备了五种甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的衍生物，其中取代基形成非环状结构，以作为多糖与表氯醇反应形成的可能结构元素的模型物质。将该物质转化为过甲基化的糖醇-1-d衍生物，并通过CIMS和EIMS进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84180-2

文献信息

• Carbohydrate mimetics having antiadhesive properties
  申请人：Glycorex AB

  公开号：US06136790A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  The invention relates to carbohydrate mimetics, which inhibit the binding of selectin to carbohydrate ligands, of the formula I ##STR1## excluding the compounds sialyl-Lewis-X and -A and their derivatives which, instead of an N-acetyl group, carry the substituents N.sub.3, NH.sub.2 or OH or which, instead of fucose, carry glycerol, and pharmaceutical compositions and diagnostic agents containing these derivatives, and methods for using these pharmaceutical compositions and diagnostic agents.

  本发明涉及一种碳水化合物类似物，其可以抑制选择素与碳水化合物配体的结合，该类似物的化学式为I ##STR1## 不包括带有N.sub.3，NH.sub.2或OH取代基的N-乙酰基-唾液酸-Lewis-X和-A化合物及其衍生物，或者代替岩藻糖的甘油类似物，以及含有这些衍生物的制药组合物和诊断试剂，以及使用这些制药组合物和诊断试剂的方法。
• Kohlenhydratmimetika mit antiadhäsiven Eigenschaften
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0671408A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  Die Erfindung betrifft Kohlenhydratmimetika mit antiadhäsiven Eigenschaften und im besonderen eine verbindung der allgemeinen Formel I, in der R¹ und R²unabhängig voneinander H, CH₂X oder CH₂O(CH₂)mX¹ bedeuten oder gemeinsam einen sechsgliedrigen Carbo-oder Heterocyclus mit mindestens einem der Substituenten R⁷, R⁸ und R⁹ bilden und R³O, S, H oder -CH₂OX² bedeutet und R⁴ und R⁵unabhängig voneinander O-α-NANA, O-β-NANA, O(CR¹⁰R¹¹)nCOOH, OCX³₂(CR¹⁰R¹¹)nCOOH, OSO₃H oder eine anderer einbasiger Säurerest bedeuten und R⁶H, -OH oder C₁-C₂₅-Alkyl bedeutet oder mit R³ einen sechsgliedrigen Carbo- oder Heterocyclus mit mindestens einem Substituenten X⁴ bildet und YO-α-NANA, O-β-NANA, O(CR¹⁰R¹¹)pCOOH, OCX³₂(CR¹⁰R¹¹)pCOOH, OSO₃H oder eine andere einbasige Säure bedeutet und Zeine Pyranose, eine Furanose oder einen offenkettigen Polyalkohol darstellt und m, n, p und qunabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 und R⁷, R8, R⁹, X, X1, X² und X⁴unabhängig voneinander H, -NH₂, - COOH, -OH, - CH₂OH, -CH₂NH, C₁-C₂₅-Alkyl, Aryl, oder - CH₂O(CH₂)qX, X³H, C₁-C₂₅-Alkyl oder Aryl bedeuten oder wahlweise X³₂für =O oder =S steht und R¹⁰ und R¹¹unabhängig voneinander X oder - CH₂X bedeuten oder gemeinsam einen sechsgliedrigen Carbo-oder Heterocyclus mit mindestens einem Substituenten X⁴ bilden, ausgenommen die Verbindungen Sialyl Lewis-X und -A sowie deren Derivate, welche anstelle einer N-Acetylgruppe die Substituenten N₃, NH₂ oder OH oder welche anstelle von Fucose Glycerin tragen, ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung, deren Verwendung sowie aus dieser hergestellte Arzneimittel und Diagnostika.

  本发明涉及具有抗粘性的碳水化合物模拟物，特别是通式 I 的化合物、 其中 R¹和R²彼此独立 H、CH₂X 或 CH₂O(CH₂)mX¹，或与至少一个取代基 R⁷、R⁸ 和 R𠞙 共同形成六元碳水化合物或杂环，以及 R³O、S、H 或 -CH₂OX² 和 R⁴ 和 R⁵ 相互独立 O-α-NANA、O-β-NANA、O(CR¹⁰R¹¹)nCOOH、OCX³₂(CR¹⁰R¹¹)nCOOH、OSO₃H 或另一种单碱基酸残基和 R⁶H、-OH 或 C₁-C₂₅烷基，或与 R³ 形成具有至少一个取代基 X⁴ 的六元碳水化合物或杂环，以及 YO-α-NANA、O-β-NANA、O(CR¹⁰R¹¹)pCOOH、OCX³₂(CR¹⁰R¹¹)pCOOH、OSO₃H 或另一种单碱基酸，以及 Z 代表吡喃糖、呋喃糖或开链多元醇，以及 m、n、p 和 q 各自代表 1 至 20 的数字，以及 R⁷、R8、R⁹、X、X1、X² 和 X⁴ 各自代表 H、-NH₂、-COOH、-OH、-CH₂OH、-CH₂NH、C₁-C₂₅-烷基、芳基或-CH₂O(CH₂)qX、 X³H、C₁-C₂₅-烷基或芳基，或任选地 X³₂ 代表 =O 或 =S 和 R¹⁰和 R¹¹ 相互独立地表示 X 或-CH₂X，或共同形成具有至少一个取代基 X⁴ 的六元碳环或杂环、 但带有取代基 N₃、NH₂ 或 OH 而非 N-乙酰基，或带有甘油而非岩藻糖的化合物 sialyl Lewis-X 和 -A 及其衍生物除外、 此外，还包括该化合物的制备工艺、用途以及由此制备的药物和诊断试剂。
• US6136790A
  申请人：——

  公开号：US6136790A

  公开（公告）日：2000-10-24
• The reaction between epichlorohydrin and polysaccharides: Part 1, syntheses of some model substances with non-cyclic substituents
  作者：Lars Holmberg、Bengt Lindberg、Bengt Lindqvist

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84180-2

  日期：1994.9

  Five derivatives of methyl alpha-D-glucopyranoside, in which the substituents form noncyclic structures, have been prepared as model substances for possible structural elements formed on reaction of polysaccharides with epichlorohydrin. The substances were converted into the permethylated alditol-1-d derivatives and characterised by CIMS and EIMS.

  已经制备了五种甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的衍生物，其中取代基形成非环状结构，以作为多糖与表氯醇反应形成的可能结构元素的模型物质。将该物质转化为过甲基化的糖醇-1-d衍生物，并通过CIMS和EIMS进行表征。