2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯 | 883898-97-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-3-methoxybenzonitrile
• CAS: 883898-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₃
• 分子量: 245.086
• InChiKey: KQEYALGDGSYUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯是一种苯硼酸类衍生物，可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯时，可将其用作医药合成中间体。具体步骤为：将N-(5-氯-7-芳基-2,6-萘啶-3-基)环丙烷甲酰胺（1当量）、2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯（2当量）、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯化钯(II)(0.1当量)和水中的2.0M碳酸钠（4当量）在乙腈中，在100℃至150℃之间进行微波照射（CEM微波，200瓦特），直至反应完成。随后将反应混合物冷却，并用水稀释，再用适当的溶剂萃取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino-5-bromo-2-cyclobutyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one 、 2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯 以to afford the title compound as an off-white solid (0.124 g, 36%)的产率得到2-(9-amino-2-cyclobutyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-5-yl)-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Uses Thereof - 848

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式I的新化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体或体内水解前体、组合物和使用方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在说明书中有定义。这些新化合物可用于治疗或预防焦虑症、精神分裂症、认知障碍和/或情绪障碍。

  公开号：

  US20080318943A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基苯甲腈 、 联硼酸新戊二醇酯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 cesium acetate 、 C₃₁H₃₀NO₂P 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  由互补的局部/远程空间体积配体底盘实现的过度拥挤芳基氯化物的钯催化宫浦硼化

  摘要：

  与使用特权底物的常见交叉偶联反应示例不同，使用高度空间拥挤的亲电伙伴的偶联过程一直是一个持久的挑战。在这里，我们报告了空间受阻芳基氯化物的一般 Pd 催化的 Miyaura 硼化。该反应成功的关键是独特的定制膦配体，其具有更小的膦头和更大的远程空间体积。相反，这一概念与常见膦的现有特性互补，例如 P t -Bu 3、联芳基-PCy 2等，其中它们由位于磷中心的局部空间体积组成。事实上，较小的膦基序有效地允许偶联伙伴在初始阶段接近 Pd 中心。我们的发现表明，即使是高度位阻的 2,6-二异丙基取代的芳基氯也适用于这种开发的催化剂体系。在这些反应条件下观察到良好的官能团相容性，并且对于特定的入口可以实现低至 0.05 mol% Pd 的催化剂负载。这种配体促成的 C-B 键形成的成功被认为为获得适合其他相关的高度空间位阻交叉偶联反应的催化剂建立提供了独特的基础知识。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00263

文献信息

• Synthesis of Substituted 2-Cyanoarylboronic Esters
  作者：Morten Lysén、Henriette M. Hansen、Mikael Begtrup、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/jo052400g

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]The synthesis of substituted 2-cyanoarylboronic esters is described via lithiation/in situ trapping of the corresponding methoxy-, trifluoromethyl-, fluoro-, chloro-, and bromobenzonitriles. The crude arylboronic esters were obtained in high yields and purities and with good regioselectivities.
• [EN] FUSED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS NLRP3 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NLRP3
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023066825A1

  公开（公告）日：2023-04-27

  The invention relates to novel compounds having the general formula (Ic) wherein R1, R2, R3, R8, R9, RX, A1, A2, W and n are as described herein, composition including the compounds and methods of using the compounds.
• Palladium-Catalyzed Miyaura Borylation of Overly Crowded Aryl Chlorides Enabled by a Complementary Localized/Remote Steric Bulk of Ligand Chassis
  作者：Man Ho Tse、Rong-Lin Zhong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acscatal.2c00263

  日期：2022.3.18

  the coupling processes employing highly sterically congested electrophilic partners have been a lasting challenge. Here, we report a general Pd-catalyzed Miyaura borylation of sterically hindered aryl chlorides. The key to the success of this reaction is the distinctive tailor-made phosphine ligand that features a smaller phosphine head and a larger remote steric bulk. This concept is, on the contrary

  与使用特权底物的常见交叉偶联反应示例不同，使用高度空间拥挤的亲电伙伴的偶联过程一直是一个持久的挑战。在这里，我们报告了空间受阻芳基氯化物的一般 Pd 催化的 Miyaura 硼化。该反应成功的关键是独特的定制膦配体，其具有更小的膦头和更大的远程空间体积。相反，这一概念与常见膦的现有特性互补，例如 P t -Bu 3、联芳基-PCy 2等，其中它们由位于磷中心的局部空间体积组成。事实上，较小的膦基序有效地允许偶联伙伴在初始阶段接近 Pd 中心。我们的发现表明，即使是高度位阻的 2,6-二异丙基取代的芳基氯也适用于这种开发的催化剂体系。在这些反应条件下观察到良好的官能团相容性，并且对于特定的入口可以实现低至 0.05 mol% Pd 的催化剂负载。这种配体促成的 C-B 键形成的成功被认为为获得适合其他相关的高度空间位阻交叉偶联反应的催化剂建立提供了独特的基础知识。
• Compounds and Uses Thereof - 848
  申请人：Chang Hui-Fang

  公开号：US20080318943A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo-hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined in the specification. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of anxiety disorders, schizophrenia, cognitive disorders, and/or mood disorders.

  本发明涉及具有以下结构式I的新化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体或体内水解前体、组合物和使用方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在说明书中有定义。这些新化合物可用于治疗或预防焦虑症、精神分裂症、认知障碍和/或情绪障碍。