5-Acetyl-2-methylthio-4-phenylpyrimidine Phenylhydrazone | 126685-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Acetyl-2-methylthio-4-phenylpyrimidine Phenylhydrazone
• 英文别名: N-[1-(2-methylsulfanyl-4-phenylpyrimidin-5-yl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 126685-83-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄S
• 分子量: 334.445
• InChiKey: TYEDXXUMGPNZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-2-methylthio-4-phenylpyrimidine Phenylhydrazone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在酸性介质中用肼和苯肼将5-酰基嘧啶环化为4-酰基吡唑

  摘要：

  5-苯甲酰基-4-甲基嘧啶4a，b和5-乙酰基-4-苯基嘧啶5a，b与肼在酒精酸性介质中反应，分别得到4-乙酰基-3-苯基吡唑7、9和10以及4-苯甲酰基-3-甲基吡唑6、8和11。在与苯肼的反应中，5-苯甲酰基-4-甲基-2-甲基硫代嘧啶（4a）仅导致4-乙酰基-1,3-二苯基吡唑（10），而5-乙酰基4-苯基-2-甲基硫代嘧啶（5a）导致4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基吡唑（11）通过嘧啶4a和3d的苯hydr的初始形成5a。然而，5-苯甲酰基-4-甲基-2-苯基嘧啶（4b）和5-乙酰基-2,4-二苯基嘧啶（5b）与苯肼反应，以各自提供两种异构的吡唑的混合物。讨论了这些环收缩反应的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270701
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙氧基亚甲基)-1-苯基丁烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-Acetyl-2-methylthio-4-phenylpyrimidine Phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  在酸性介质中用肼和苯肼将5-酰基嘧啶环化为4-酰基吡唑

  摘要：

  5-苯甲酰基-4-甲基嘧啶4a，b和5-乙酰基-4-苯基嘧啶5a，b与肼在酒精酸性介质中反应，分别得到4-乙酰基-3-苯基吡唑7、9和10以及4-苯甲酰基-3-甲基吡唑6、8和11。在与苯肼的反应中，5-苯甲酰基-4-甲基-2-甲基硫代嘧啶（4a）仅导致4-乙酰基-1,3-二苯基吡唑（10），而5-乙酰基4-苯基-2-甲基硫代嘧啶（5a）导致4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基吡唑（11）通过嘧啶4a和3d的苯hydr的初始形成5a。然而，5-苯甲酰基-4-甲基-2-苯基嘧啶（4b）和5-乙酰基-2,4-二苯基嘧啶（5b）与苯肼反应，以各自提供两种异构的吡唑的混合物。讨论了这些环收缩反应的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270701

文献信息

• Ring transformation of 5-acylpyrimidines into 4-acylpyrazoles with hydrazine and phenylhydrazine in acidic medium
  作者：Kaname Takagi、Abdelilah Bajnati、Michel Hubert-Habart、Hiroshi Terada

  DOI：10.1002/jhet.5570270701

  日期：1990.11

  yrimidine (5a) led to 4-benzoyl-3-methyl-1-phenylpyrazole (11) via the initial formation of phenylhydrazones of pyrimidines 4a and 5a. However, 5-benzoyl-4-methyl-2-phenylpyrimidine (4b) and 5-acetyl-2,4-diphenylpyrimidine (5b) reacted with phenylhydrazine to afford, each of them, a mixture of two isomeric pyrazoles. The mechanism of these ring contraction reactions is discussed.

  5-苯甲酰基-4-甲基嘧啶4a，b和5-乙酰基-4-苯基嘧啶5a，b与肼在酒精酸性介质中反应，分别得到4-乙酰基-3-苯基吡唑7、9和10以及4-苯甲酰基-3-甲基吡唑6、8和11。在与苯肼的反应中，5-苯甲酰基-4-甲基-2-甲基硫代嘧啶（4a）仅导致4-乙酰基-1,3-二苯基吡唑（10），而5-乙酰基4-苯基-2-甲基硫代嘧啶（5a）导致4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基吡唑（11）通过嘧啶4a和3d的苯hydr的初始形成5a。然而，5-苯甲酰基-4-甲基-2-苯基嘧啶（4b）和5-乙酰基-2,4-二苯基嘧啶（5b）与苯肼反应，以各自提供两种异构的吡唑的混合物。讨论了这些环收缩反应的机理。