2-氰基-N-(2-甲氧基苯基)-乙酰胺 | 63631-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(2-甲氧基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 63631-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01337492
• 分子量: 190.202
• InChiKey: DGWPHCCSFWYGHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  392.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(2-甲氧基苯基)-乙酰胺 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aminoisoxazole-3-carboxamides using base-promoted nitrosation of N-substituted cyanoacetamides

  摘要：

  The reactions of N-substituted cyanoacetamides with EtONO in the presence of an equimolar amount of EtONa afforded the corresponding sodium salts of hydroxyiniino derivatives in 70-95% yields. The latter were transformed into 4-amino-5-(4-bromobenzoyl)isoxazole-3-carboxamides in 30-57% yields using the known method.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035646.13790.8a
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 生成 2-氰基-N-(2-甲氧基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  TAKIGUCHI, KAZUO;YAMADA, KUNIHIKO;SUZUKI, MAMORU;NUNAMI, KEN-ICHI;HAYASHI+, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 69-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of Novel Fused Heteroaromatics-Based MALT1 Inhibitors by High-Throughput Screening to Treat B Cell Lymphoma
  作者：Xuewu Liang、Chenxia Sun、Chunpu Li、Haolan Yu、Xiaohui Wei、Xuyi Liu、Wei Bao、Yuqiang Shi、Xiaochen Sun、Mirzadavlat Khamrakulov、Chenghua Yang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00466

  日期：2021.7.8

  lymphoid tissue lymphoma translocation protein 1 (MALT1) inhibitors is of great value and significance in the treatment of neoplastic disorders and inflammatory and autoimmune diseases. However, there is a lack of effective MALT1 inhibitors in clinic. Herein, a novel class of potent 5-oxo-1-thioxo-4,5-dihydro-1H-thiazolo[3,4-a]quinazoline-based MALT1 inhibitors and their covalent derivatives were first identified

  黏膜相关淋巴组织淋巴瘤易位蛋白 1 (MALT1) 抑制剂的开发在肿瘤性疾病、炎症和自身免疫性疾病的治疗中具有重要价值和意义。然而，临床上缺乏有效的MALT1抑制剂。在此，首次通过高通量鉴定和设计了一类新型有效的 5-oxo-1-thioxo-4,5-dihydro-1 H - thiazolo[3,4- a ]quinazoline 抑制剂及其共价衍生物。筛选。我们证明了化合物15c、15e和20c有效抑制 MALT1 蛋白酶并对活化的 B 细胞样弥漫性大 B 细胞淋巴瘤具有低个位数微摩尔效力显示出选择性细胞毒性。此外，化合物20c以剂量依赖性方式特异性抑制 MALT1 依赖性 TMD8 细胞中的 NF-κB 信号传导并诱导细胞凋亡。更重要的是，20c在 TMD8 异种移植肿瘤模型中显示出良好的药代动力学特性和抗肿瘤功效，且无显着毒性。总的来说，这项研究为 MALT1 抑制剂的进一步结构
• Structure-based design, synthesis and biological evaluation of a newer series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues as potential anti-tubercular agents
  作者：Palmi Modi、Shivani Patel、Mahesh Chhabria

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.044

  日期：2019.6

  In-depth study of structure-based drug designing can provide vital leads for the development of novel, clinically active molecules. In this present study, twenty six novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues (6a-6z) were designed using molecular docking studies. The designed molecules were synthesized in good yields. Structural elucidation of the synthesized molecules was carried out using IR, MS,

  对基于结构的药物设计的深入研究可以为新型临床活性分子的开发提供重要线索。在本研究中，使用分子对接研究设计了二十六个新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶类似物（6a - 6z）。设计的分子以高收率合成。使用IR，MS，1 H NMR和13 C NMR光谱进行合成分子的结构阐明。通过Alamar Blue测定法评价所有合成的化合物对H37Rv菌株的体外抗结核活性。大多数合成的化合物显示出有效的抗结核活性。在所有测试的化合物中6p，6g，6n和6h表现出有希望的抗结核活性。此外，对这些有效化合物进行了MDR-TB，XDR-TB和细胞毒性研究的评估。这些化合物均未显示出有效的细胞毒性。蛋白配体复合物的稳定性通过分子动力学模拟进一步评估了10 ns。所有这些结果表明，合成的化合物可能是进一步开发新的有效抗结核药的潜在线索。
• Reactions of diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate with 2-cyanoacetanilides: unexpected transfer of the ethoxymethylene moiety
  作者：Nikolay Yu. Gorobets、Valeriya P. Tkachova、Roman P. Tkachov、Oleksandr D. Dyachenko、Eduard B. Rusanov、Vladimir D. Dyachenko

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b21

  日期：——

  A sodium ethoxide catalyzed reaction of N-substituted cyanoacetanilides 1a-f with diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate 2 unexpectedly leads to the corresponding 2-amino-5-cyano-6oxo-N,1-diaryl-1,6-dihydropyridine-3-carboxamides 3a-f, while the expected 5-cyano-2hydroxy-6-oxo-1-aryl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates 4a-f were observed only as minor products.

  N-取代的氰基乙酰苯胺 1a-f 与 2-(乙氧基亚甲基)丙二酸二乙酯 2 的乙醇钠催化反应出人意料地生成了相应的 2-amino-5-cyano-6oxo-N,1-diaryl-1,6-dihydropyridine-3 -carboxamides 3a-f，而预期的 5-cyano-2hydroxy-6-oxo-1-aryl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates 4a-f 仅作为次要产物被观察到。
• Highly Efficient Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Cyanoacetamides with Controllable and Chemoselective Mono- and Double Substitutions
  作者：Pei-Sen Gao、Ning Li、Jin-Lei Zhang、Zhuang-Li Zhu、Zi-Wei Gao、Hua-Ming Sun、Wei-Qiang Zhang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/cctc.201601021

  日期：2016.11.22

  environmentally benign PEG‐400 (PEG=poly(ethylene glycol)) in the presence of Pd(OAc)2 and novel triazine‐derived multifunctional ligand L1, with which this reaction could afford the structurally diverse mono‐ and double allylated adducts in good to excellent yields as well as good chemo‐ and regioselectivity. In addition, this Pd/L1/PEG‐400 catalyst system could be recycled for five runs with good

  已经发现，各种氰基乙酰胺的催化烯丙基平稳且高效地在继续对环境无害的PEG-400（PEG =聚（乙二醇））在钯的存在下（OAC）2和新的三嗪衍生的多官能配位体L1，与该反应可以提供结构多样的单烯丙基化和双烯丙基化加合物，产率高至优异，并且具有良好的化学和区域选择性。此外，该Pd / L1 / PEG-400催化剂体系可循环使用五次，收率高且效率高，这支持了基于三嗪的基于Schiff碱的膦配体可以是包封在PEG中的多功能且可重复使用的配体的观点。 ‐400。
• Synthesis and Antibacterial Activity of a New Series of 2,3,5,7-Substituted-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one Derivatives
  作者：Lakshmi Narayana Bheemanapalli、Raghuram Rao Akkinepally、Shanthan Rao Pamulaparthy

  DOI：10.1248/cpb.56.1342

  日期：——

  A new series of 2,3,5,7-substituted-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives were prepared from 2-amino-N,6-substituted phenyl-4-(trifluoromethyl or methyl)nicotinamides. The key intermediate 2-amino-N,6-substituted phenyl-4-(trifluoromethyl or methyl)nicotinamides were synthesized from 2-bromo-N,6-disubstituted phenyl-4-(trifluoromethyl or methyl)nicotinamides as well as from ethyl-3-(3-dimet

  由2-氨基-N，6-取代的苯基-4-（三氟甲基或2-氨基）制备新的2,3,5,7-取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-衍生物系列甲基）烟酰胺。关键中间体2-氨基-N，6-取代的苯基-4-（三氟甲基或甲基）烟酰胺是由2-溴-N，6-二取代的苯基-4-（三氟甲基或甲基）烟酰胺以及乙基-酰胺合成的2-氨基-4,6-取代的烟酸和取代的芳胺的3-（3-二甲基氨基丙基）-碳二亚胺（EDC）偶联。筛选所有合成的化合物对革兰氏+ ve和革兰氏-ve细菌的抗菌活性。化合物7c显示出对革兰氏+ ve和革兰氏-ve细菌更好的抗菌活性。