2-氰基-N-[(甲基氨基)羰基]乙酰胺 | 6972-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-[(甲基氨基)羰基]乙酰胺
• 英文名称: 1-Methyl-3-cyanoacetylharnstoff
• 英文别名: N-cyanoacetyl-N'-methyl-urea；Cyanessigsaeure-(N'-methyl-ureid)；N-Cyanacetyl-N'-methyl-harnstoff；N-Methyl-N'-cyanmethyl-harnstoff；2-cyano-N-[(methylamino)carbonyl]acetamide；2-cyano-N-(methylcarbamoyl)acetamide
• CAS: 6972-77-6
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00236008
• 分子量: 141.129
• InChiKey: JUFPKJMSAUDBBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202.5 °C
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途：作为可可碱的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-[(甲基氨基)羰基]乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3-二甲基-6-亚氨基-5-异亚硝基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Gepner; Kreps, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 179,183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methylcyanamide 、 氰乙酸 在 乙醚 作用下， 生成 2-氰基-N-[(甲基氨基)羰基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Baum, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Based Optimization of Potent and Selective Inhibitors of the Tyrosine Kinase Erythropoietin Producing Human Hepatocellular Carcinoma Receptor B4 (EphB4)
  作者：Karine Lafleur、Danzhi Huang、Ting Zhou、Amedeo Caflisch、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jm9009444

  日期：2009.10.22

  hydroxyl groups, to compound 4 has yielded the single-digit nanomolar inhibitor 66, with a remarkable improvement of the ligand efficiency from 0.26 to 0.37 kcal/(mol per non-hydrogen atom). Compound 66 shows very high affinity for a few other tyrosine kinases with threonine as gatekeeper residue (Abl, Lck, and Src). On the other hand, it is selective against kinases with a larger gatekeeper. A 45 ns molecular

  酪氨酸激酶EphB4由于在癌症相关血管生成中的公认作用而成为药物设计的诱人靶标。最近，通过基于高通量片段的对接进入激酶域的ATP结合位点，一系列可商购的黄嘌呤衍生物被鉴定为EphB4的微摩尔抑制剂。在这里，我们利用通过自动对接获得的结合模式来通过化学合成优化这些EphB4抑制剂。仅将两个重原子，甲基和羟基加到化合物4中，产生了一位数的纳摩尔抑制剂66，配体效率从0.26kcal /（mol /非氢原子摩尔）显着提高。化合物66对苏氨酸作为看门者残基（Abl，Lck和Src）的其他酪氨酸激酶具有很高的亲和力。另一方面，它对具有较大网守的激酶具有选择性。EphB4和化合物66的复合物的45 ns分子动力学（MD）模拟提供了通过基于片段的对接获得的结合模式的进一步验证。
• Ionic liquid mediated one-pot synthesis of 6-aminouracils
  作者：Sunil S. Chavan、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/c1gc15940b

  日期：——

  A novel, one-pot synthesis of 6-aminouracils via in situ generated ureas and cyanoacetylureas in the presence of an ionic liquid catalyst, 1,1,3,3-tetramethylguanidine acetate, is described. The catalyst can be recycled for five consecutive runs without loss of activity. The mechanism for the ring closure of cyanoacetylurea to 6-aminouracil is also discussed.

  本文描述了一种新颖的一锅法合成6-氨基嘧啶-2-酮，方法是通过在离子液体催化剂1,1,3,3-四甲基尿嘧啶醋酸盐存在下原位生成的脲和氰乙酰脲。该催化剂可以连续循环使用五次而不失活。文中还讨论了氰乙酰脲环的闭合机制至6-氨基嘧啶-2-酮的过程。
• 一种可可碱的制备方法
  申请人：石药集团新诺威制药股份有限公司

  公开号：CN112142738A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种可可碱的制备方法，涉及含嘌呤环系的杂环化合物的制备技术领域。包括如下步骤：‑10～20℃下，在氰乙酸和溶剂中加入草酰氯，反应后浓缩除去溶剂和草酰氯，在0～30℃加入一甲脲和溶剂，加碱作缚酸剂，反应后加水搅拌，过滤得一甲氰乙酰脲；将一甲氰乙酰脲加水溶解，加液碱调pH＝8～11，80～100℃反应，生成一甲基4AU；将一甲基4AU溶解在甲酸中，加亚硝酸钠，室温反应后加催化剂，30～70℃保温，反应完毕回收催化剂，母液浓缩回收甲酸，得一甲基FAU；一甲基FAU加水、液碱，闭环反应后加酸调至中性，得3‑甲基黄嘌呤；3‑甲基黄嘌呤经甲化反应、精制，得可可碱。本发明方法反应步骤少、副反应少、收率高、产品质量稳定。
• Traube,W., Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3047
  作者：Traube,W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and lipid-lowering evaluation of 3-methyl-1H-purine-2,6-dione derivatives as potent and orally available anti-obesity agents
  作者：Linhong He、Heying Pei、Liang Ma、Yuzhi Pu、Jinying Chen、Zhuowei Liu、Yan Ran、Lei Lei、Suhong Fu、Minghai Tang、Aihua Peng、Chaofeng Long、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.094

  日期：2014.11

  Obesity accompanied with metabolic disorder is often complicated with a strong link of dyslipidemia and insulin resistance, whose indicator is the excess accumulation of triglycerides (TG) in cells. Consideration the idea of lipid-lowering and improving insulin resistance, 34 novel compounds by combination the xanthine scaffold with the chain of Rosiglitazone have been synthesized. Among them, several compounds showed efficiency on reducing TG in 3T3-L1 adipoctyes, and 11c exhibited the most optimal capacity in lipid-lowering and improving obese clinical symptoms in DIO mice. Furthermore, the hydrochloride of 11c (11c center dot HCl) showed excellent bioavailability, 58.94%, over 2 folds than that (28.03%) of 11c, and the anti-obesity effect of 11c center dot HCl at 50 mg/kg dose was better than that of Metjormin at 150 mg/kg dose in DIO mice, almost reversed HFD to a normal level. Thus, 11c center dot HCl might be a potent and orally available anti-obesity agent via alleviating the obese clinical symptoms, body fat, improving serum parameters and insulin resistance and TG clearance in liver. (c) 2014 Published by Elsevier Masson SAS.