5-bromo-1,3-dimethyl-2-(phenylethynyl)benzene | 1243249-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,3-dimethyl-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 5-Bromo-1,3-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)benzene；5-bromo-1,3-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1243249-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₃Br
• 分子量: 285.183
• InChiKey: MKDRWXMWIIAUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,3-dimethyl-2-(phenylethynyl)benzene 、 乙腈 在 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  磷鎓阳离子对未活化炔烃进行选择性磷酰化以实现异喹啉合成

  摘要：

  我们在本文中开发了用phospho阳离子对炔烃进行选择性磷酸化的方法，该方法可在一个步骤中从未活化的炔烃和腈类原料中直接引入异喹啉的简便方法。机理研究表明，环化反应是由炔烃的空前磷酸化作用引发的，因此代表了salts盐的独特反应模式，并将其与主要依赖于利用高度官能化的亚胺/肟和/或高度极化的炔烃的现有方案相区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01237
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-碘-1,3-二甲苯 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到5-bromo-1,3-dimethyl-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  磷鎓阳离子对未活化炔烃进行选择性磷酰化以实现异喹啉合成

  摘要：

  我们在本文中开发了用phospho阳离子对炔烃进行选择性磷酸化的方法，该方法可在一个步骤中从未活化的炔烃和腈类原料中直接引入异喹啉的简便方法。机理研究表明，环化反应是由炔烃的空前磷酸化作用引发的，因此代表了salts盐的独特反应模式，并将其与主要依赖于利用高度官能化的亚胺/肟和/或高度极化的炔烃的现有方案相区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01237

文献信息

• Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Coupling of <i>ortho</i>-Substituted Aryl and Alkynyl Grignard Reagents by Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-<i>N</i>-oxyl Radical as an Oxidant
  作者：Modhu Sudan Maji、Sandip Murarka、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol1015702

  日期：2010.9.3

  Cross coupling of aryl, alkenyl, and alkynyl magnesium compounds by using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an environmentally benign organic oxidant is described. This coupling reaction can be performed without adding any transition metal on various ortho-substituted aryl and alkynyl Grignard reagents. Importantly, functional groups such as esters, amides, and cyanides are shown

  描述了通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为对环境有益的有机氧化剂，对芳基，烯基和炔基镁化合物进行交叉偶联。可以在各种邻位取代的芳基和炔基格利雅试剂上不添加任何过渡金属的情况下进行该偶联反应。重要的是，显示出在反应条件下可以容忍酯，酰胺和氰化物等官能团。
• Selective Phosphoranation of Unactivated Alkynes with Phosphonium Cation To Achieve Isoquinoline Synthesis
  作者：Hong Cui、Jinku Bai、Tianyu Ai、Ye Zhan、Guanzhong Li、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01237

  日期：2021.5.21

  a selective phosphoranation of alkynes with phosphonium cation, which directs a concise approach to isoquinolines from unactivated alkyne and nitrile feedstocks in a single step. Mechanistic studies suggest that the annulation reaction is initiated by the unprecedented phosphoranation of alkynes, thus representing a unique reaction pattern of phosphonium salts and distinguishing it from existing protocols

  我们在本文中开发了用phospho阳离子对炔烃进行选择性磷酸化的方法，该方法可在一个步骤中从未活化的炔烃和腈类原料中直接引入异喹啉的简便方法。机理研究表明，环化反应是由炔烃的空前磷酸化作用引发的，因此代表了salts盐的独特反应模式，并将其与主要依赖于利用高度官能化的亚胺/肟和/或高度极化的炔烃的现有方案相区别。