2-氰基-N-[8-[(2-氰基乙酰基)氨基]辛基]乙酰胺 | 184868-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-[8-[(2-氰基乙酰基)氨基]辛基]乙酰胺
• 英文名称: N,N'-octamethylenebis(2-cyanoacetamide)
• 英文别名: Acetamide, N,N'-1,8-octanediylbis[2-cyano-；2-cyano-N-[8-[(2-cyanoacetyl)amino]octyl]acetamide
• CAS: 184868-55-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₂
• 分子量: 278.354
• InChiKey: XPPDYHCRZOCIEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-[8-[(2-氰基乙酰基)氨基]辛基]乙酰胺 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.5h， 生成 N,N'-octamethylenebis(5-dibutylaminothiophen-2-ylmethylene-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  双发色花青染料在自组装和折叠途径之间的间隔基调节区分。

  摘要：

  我们已经合成了一系列具有不同间隔单元的双（氰基花青）染料，并通过浓度和溶剂依赖性的UV / Vis光谱详细研究了它们的自组织行为。我们的深入研究表明，目前的双（硫氰酸）染料的自组织受到间隔单元本质的影响。刚性间隔基的利用导致具有高结合强度的自缔合双分子复合物的形成，而柔性间隔基将各自的双色染料驱动到分子内折叠。我们对烷基间隔链长度对本系列双（硫氰酸菁）染料的折叠趋势的影响进行的深入研究显示出一种双相行为，即，这些染料的折叠的G）值。此外，基于激子理论和量子化学计算对聚集体的光学性质的分析表明，具有刚性间隔基的染料具有双分子聚集体结构，具有间隔单元少于七个的双（硫氰酸）染料的双分子旋转褶状结构碳原子，而更长烷基链接头（≥C7）的应用则提供了足够的灵活性，使发色团以静电最有利的反平行方式取向。

  DOI：

  10.1002/chem.201502434
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二胺 、 氰乙酸乙酯 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-氰基-N-[8-[(2-氰基乙酰基)氨基]辛基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity ofbis-Lactamic Compounds

  摘要：

  A preparation of bis-lactams is described from alpha-ketols and bis-cyanamides in the presence of sodium ethoxide at room temperature. One of these compounds leads to an unsaturated derivative by condensation with furfural, or to a saturated analogue via catalytic hydrogenation.

  DOI：

  10.1080/00397919708006793

文献信息

• Tyrphostins. 6. Dimeric Benzylidenemalononitrile Tyrphostins:  Potent Inhibitors of EGF Receptor Tyrosine Kinase <i>in Vitro</i>
  作者：Aviv Gazit、Nir Osherov、Chaim Gilon、Alexander Levitzki

  DOI：10.1021/jm960225d

  日期：1996.1.1

  Benzylidenemalononitrile (BMN) tyrphostins were previously found to be potent inhibitors of EGF receptor (EGFR) tyrosine kinase activity. Since these compounds were found to compete for the substrate and sometimes with the ATP site and since EGFR acts as a dimer, we prepared a series of dimeric tyrphostins. These dimeric tyrphostins were built from two BMN units linked by various spacers and designed to fit the dimeric cross-autophosphorylation signal transduction intermediate of the EGFR tyrosine kinases. Structure-activity relationship of these potent dimeric EGF receptor tyrosine kinase inhibitors is reported.
• Synthesis and Reactivity of<i>bis</i>-Lactamic Compounds
  作者：Christian Alexandre、Gaguik Melikian、Francis Rouessac

  DOI：10.1080/00397919708006793

  日期：1997.6

  A preparation of bis-lactams is described from alpha-ketols and bis-cyanamides in the presence of sodium ethoxide at room temperature. One of these compounds leads to an unsaturated derivative by condensation with furfural, or to a saturated analogue via catalytic hydrogenation.
• Spacer-Modulated Differentiation Between Self-Assembly and Folding Pathways for Bichromophoric Merocyanine Dyes
  作者：André Zitzler-Kunkel、Eva Kirchner、David Bialas、Christian Simon、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201502434

  日期：2015.10.12

  We have synthesized a large series of bis(merocyanine) dyes with varying spacer unit and investigated in detail their self‐organization behavior by concentration‐ as well as solvent‐dependent UV/Vis spectroscopy. Our in‐depth studies have shown that the self‐organization of the present bis(merocyanine) dyes is subtly influenced by the nature of the spacer unit. The utilization of rigid spacers results

  我们已经合成了一系列具有不同间隔单元的双（氰基花青）染料，并通过浓度和溶剂依赖性的UV / Vis光谱详细研究了它们的自组织行为。我们的深入研究表明，目前的双（硫氰酸）染料的自组织受到间隔单元本质的影响。刚性间隔基的利用导致具有高结合强度的自缔合双分子复合物的形成，而柔性间隔基将各自的双色染料驱动到分子内折叠。我们对烷基间隔链长度对本系列双（硫氰酸菁）染料的折叠趋势的影响进行的深入研究显示出一种双相行为，即，这些染料的折叠的G）值。此外，基于激子理论和量子化学计算对聚集体的光学性质的分析表明，具有刚性间隔基的染料具有双分子聚集体结构，具有间隔单元少于七个的双（硫氰酸）染料的双分子旋转褶状结构碳原子，而更长烷基链接头（≥C7）的应用则提供了足够的灵活性，使发色团以静电最有利的反平行方式取向。