2-氰基-N-己基乙酰胺 | 52493-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-己基乙酰胺
• 英文名称: N-hexyl-2-cyanoacetylamide
• 英文别名: 2-cyano-N-hexylacetamide；N-hexyl-2-cyanoacetamide；N-n-Hexylcyanoacetamid；Cyano-N-hexylacetamid
• CAS: 52493-37-5
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01349558
• 分子量: 168.239
• InChiKey: DCCCNVZBXUDMLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-己基乙酰胺 在 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-[2-(5-cyano-1-hexyl-2,6-dioxo-4-propyl-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-ylidene)hydrazin-1-yl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  绿色化学：在纯净的反应条件下轻松合成多官能取代的噻吩并[3,4-c]吡啶酮和噻吩并[3,4-d]哒嗪酮。

  摘要：

  本文描述了在微波和超声辐射下采用纯净反应条件合成吡啶-2，6-二酮4a-d，哒嗪酮衍生物8a-c和噻吩嗪6和9的简便，无溶剂，环境友好的方法。这种无溶剂方法学对环境无害，因为它完全消除了反应过程中溶剂的使用。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2009.12.008
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 正己胺 生成 2-氰基-N-己基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  部花青染料的二聚化。偶极染料聚集体的结构和能量表征及其对非线性光学材料的影响

  摘要：

  极性部花青染料的聚集已被确定为制造用于光子应用的有机材料中的一个重要问题。在这项工作中，合成了一系列部花青染料，并通过多种实验技术的组合研究了它们的聚集，以揭示结构-性能关系。这些研究为所有研究的部花青在浓溶液和固态中形成中心对称二聚体提供了明确的证据。通过浓度相关的介电常数测量、紫外-可见光谱和光电吸收实验研究液体溶液中二聚的热力学。通过 2D NMR 光谱在溶液中以及通过 X 射线晶体学在固态中观察到具有偶极矩反平行排序的中心对称二聚体结构，并根据偶极和 pi-pi 相互作用进行解释。激子耦合模型可以令人满意地解释二聚体聚集体的光学特性。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通过电光吸收测量定量确定。讨论了观察到的发现对非线性光学和光折变材料设计的影响。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通过电光吸收测量定量确定。讨论了观察到的发现对非线性光学和光折变材料设计的影响。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通

  DOI：

  10.1021/ja020168f

文献信息

• Discovery of acrylonitrile-based small molecules active against Haemonchus contortus
  作者：Christopher P. Gordon、Lacey Hizartzidis、Mark Tarleton、Jennette A. Sakoff、Jayne Gilbert、Bronwyn E. Campbell、Robin B. Gasser、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c3md00255a

  日期：——

  99–100% lethality in H. contortus. Of the 22 acrylonitrile analogues investigated, the most active were 2-cyano-3-[1-(3-dimethylaminopropyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13a), 2-cyano-3-[1(2-dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13b), 2-cyano-3-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl}-N-octylacrylamide (21), and 2-cyano-3-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-pyrrol-2-yl}-N-octylacrylamide

  我们报告了一系列丙烯腈-含分子和α氨基酰胺，其导致99-100％致死的的发现捻转血矛线虫。在研究的22种丙烯腈类似物中，活性最高的是2-氰基-3- [1-（3-二甲基氨基丙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13a），2-氰基-3- [1（2-二甲基氨基乙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13b），2-氰基-3- 4- [3-（二甲基氨基）丙氧基]苯基} -N-辛基丙烯酰胺（21）和2-氰基-3- 1- [3- [二甲基氨基）丙基] -1 H-吡咯-2-基} -N-辛基丙烯酰胺（22）分别显示LD 50值<15μM，而α-氨基酰胺甲基-2- [2-（2-（2-苯甲酰基苯基氨基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]乙酸酯（12a）的LD 50值为10μM 。丙烯腈类似物（13a，13b，21和22）对9种癌细胞系的细胞毒性筛选显示中等至高细
• Green chemistry approaches to the Knoevenagel condensation: comparison of ethanol, water and solvent free (dry grind) approaches
  作者：Adam McCluskey、Philip J. Robinson、Tim Hill、Janet L. Scott、J.Kate Edwards

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00480-x

  日期：2002.4

  We report a comparative study of the Knoevenagel condensation with a variety of substituted benzaldehydes (17 examples) and cyanoamides (3 examples), using three different methodologies: (a) traditional ethanol reflux; (b) water reflux; and (c) solvent free conditions. Almost without exception these reactions proceeded faster, more cleanly and in higher yields when the reactions were conducted in a

  我们报告了使用三种不同的方法对Knoevenagel与各种取代的苯甲醛（17个实例）和氰基酰胺（3个实例）进行缩合的比较研究：（a）传统的乙醇回流；（b）水回流；（c）无溶剂条件。当以无溶剂方式进行反应时，这些反应几乎毫无例外地进行得更快，更干净并且产率更高。此外，我们的无溶剂方法允许使用硝基苯甲醛，而传统方法和水基方法均无法产生所需的产品。
• A Novel Synthesis of Highly Functionalized Pyridines by a One-Pot, Three-Component Tandem Reaction of Aldehydes, Malononitrile and N-Alkyl-2-cyanoacetamides under Microwave Irradiation
  作者：Ramadan Mekheimer、Mariam Al-Sheikh、Hanadi Medrasi、Najla Alsofyani

  DOI：10.3390/molecules23030619

  日期：——

  N-alkylated pyridines as privileged medicinal scaffolds was developed via a unique three-component reaction of easily available aromatic as well as heteroaromatic aldehydes, N-alkyl-2-cyanoacetamides and malononitrile in EtOH in the presence of K₂CO₃ as a base promoter under microwave irradiation. The presented tandem process is presumed to proceed via Knoevenagel condensation, Michael addition, intramolecular

  通过易得的芳族和杂芳族醛N-烷基-2的独特三组分反应，开发了一种方便，快速且对环境有益的方法，用于合成一系列新的高度官能化的N-烷基化吡啶作为优先药用支架-氰基乙酰胺和丙腈在K 2 CO 3作为碱助催化剂存在下于微波辐射下在乙醇中。推测所提出的串联过程是通过Knoevenagel缩合，Michael加成，分子内环化，自氧化和随后的芳构化进行的。该方案特别有价值的功能，包括高产品收率，温和的条件，原子效率，简单的执行，较短的反应时间和易于纯化，使其成为制备取代吡啶核的高效且有希望的合成策略。
• Synthesis and Antiarrhythmic and Hemostatic Activity of [3,3-Dialkyl-3, 4-Dihydroisoquinolin-1(2H )-Ylidene]-N-Alkylacetamides
  作者：O. V. Gashkova、A. G. Mikhailovskii、I. P. Rudakova、A. V. Starkova、A. S. Yusov

  DOI：10.1007/s11094-019-02028-6

  日期：2019.9

  N-alkylcyanoacetamides. Hydrochlorides of the synthesized compounds existed in the imine form. All hydrochlorides showed antiarrhythmic and coagulant (hemostatic) effects. An amide with an unsubstituted amide N atom and a 3-spiro-cyclopentyl moiety was the most active compound with antiarrhythmic activity 2.8 times that of lidocaine and blood coagulation accelerated by 37.9%, which was 21.9% faster than etamsylate

  [3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-亚基]-N-烷基乙酰胺是通过二烷基苄基甲醇与 N-烷基氰基乙酰胺反应合成的。合成化合物的盐酸盐以亚胺形式存在。所有盐酸盐均显示出抗心律失常和凝血（止血）作用。具有未取代的酰胺 N 原子和 3-螺环-环戊基部分的酰胺是最活跃的化合物，其抗心律失常活性是利多卡因的 2.8 倍，凝血加速 37.9%，比依他安酯快 21.9%。
• 1-Alkylpyrid-2-one
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04038065A1

  公开（公告）日：1977-07-26

  Novel compounds belonging to the class of 3-carboxy (or the physiologically acceptable salts thereof), 3-carbalkoxy, and 3-carbamoyl-1-alkyl-4,6-disubstituted pyrid-2-ones. These compounds possess biological activity and in particular are gametocides and plant growth regulators. Novel 3-cyano-1-alkyl-4,6-disubstituted pyrid-2-ones are also disclosed as intermediates.

  这是一段关于一类新型化合物的描述，属于3-羧基（或其生理上可接受的盐）、3-羧基烷氧基、3-羧酰胺基-1-烷基-4,6-二取代吡啶-2-酮。这些化合物具有生物活性，特别是具有杀雄作用和植物生长调节剂作用。另外还公开了新型的3-氰基-1-烷基-4,6-二取代吡啶-2-酮作为中间体。