2-氰基-N-苯基苯甲酰胺 | 34446-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: o-cyanobenzanilide
• 英文别名: 2-cyano-N-phenylbenzamide；2-cyanobenzanilide；2-Cyano-N-phenylbenzamide
• CAS: 34446-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: UNCBSGNOGIKJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-苯基苯甲酰胺 生成 3-imino-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tadevosyan, S. G.; Teleshov, E. N.; Vasil'eva, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 314 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氰基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于苯乙烯官能化的组合氰基硼化、C-H 活化策略

  摘要：

  一锅多组分铜催化的苯乙烯衍生物硼酸化/邻氰化方案，然后是 Suzuki-Miyaura 偶联，为探索控制芳烃远端或近端功能化之间的选择性的因素提供了一个平台。发散腈导向的 C-H 功能化（乙酰氧基化、新戊化和甲氧基化）的发展提供了一种快速增加合成复杂性的有效方法。最后，温和还原脱氰的发展允许无痕方法访问功能化联芳基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03138

文献信息

• Nickel-catalyzed C–O/N–H, C–S/N–H, and C–CN/N–H annulation of aromatic amides with alkynes: C–O, C–S, and C–CN activation
  作者：Yasuaki Iyori、Rina Ueno、Aoi Morishige、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0sc06056a

  日期：——

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-phenoxy-substituted aromatic amides with alkynes in the presence of LiOtBu as a base results in C–O/N–H annulation with the formation of 1(2H)-isoquinolinones. The use of a base is essential for the reaction to proceed. The reaction proceeds, even in the absence of a ligand, and under mild reaction conditions (40 °C). An electron-donating group on the aromatic ring

  在 LiO t Bu 作为碱存在下， Ni 催化的邻苯氧基取代的芳族酰胺与炔烃的反应导致 C-O/N-H 环化，形成 1( 2H )-异喹啉酮。碱的使用对于反应进行是必不可少的。即使在没有配体的情况下，在温和的反应条件（40°C）下，反应也会继续进行。芳环上的给电子基团促进反应。该反应也适用于氨基甲酸酯（C-O 键活化）、甲硫基（C-S 键活化）和氰基（C-CN 键活化）作为离去基团。
• Thallium in organic synthesis. 63. A convenient synthesis of aromatic nitriles
  作者：Edward C. Taylor、Alan H. Katz、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81602-6

  日期：1984.1

  Aromatic nitriles are readily formed by heating arylthallium bis(trifluoroacetates) with CuCN in acetonitrile.

  芳族腈很容易通过在乙腈中与CuCN一起加热芳基bis双（三氟乙酸盐）来形成。
• Detection of weak hydrogen bonding to fluoro and nitro groups in solution using H/D exchange
  作者：C. R. Shugrue、J. R. DeFrancisco、A. J. Metrano、B. D. Brink、R. S. Nomoto、B. R. Linton

  DOI：10.1039/c5ob02360b

  日期：——

  Hydrogen/deuterium (H/D) exchange can be a sensitive technique for measuring the strength of hydrogen bonding to neutral organic nitro and fluoro groups. The slower rates of reaction in comparison to suitable controls suggest that hydrogen bonding is present, albeit rather weak.

  氢/氘（H / D）交换可能是用于测量氢键与中性有机硝基和氟基团键合强度的灵敏技术。与合适的对照相比，较慢的反应速率表明存在氢键，尽管相当弱。
• Mild Amide Synthesis Using Nitrobenzene under Neutral Conditions
  作者：Ni Xiong、Yuanqi Dong、Bin Xu、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01743

  日期：2022.7.8

  Amide synthesis is one of the most important transformations in organic chemistry due to the broad application in pharmaceutical drugs and organic materials. In this report, we describe a mild protocol for amide formation using the readily available nitroarenes as nitrogen sources and an inexpensive iron complex as a catalyst. Because of the use of the pH-neutral conditions and the avoidance of the

  由于在药物和有机材料中的广泛应用，酰胺合成是有机化学中最重要的转化之一。在本报告中，我们描述了一种温和的酰胺形成方案，使用现成的硝基芳烃作为氮源和廉价的铁络合物作为催化剂。由于使用 pH 中性条件和避免强氧化剂或还原剂，可以很好地耐受各种芳香族和脂肪族醛以及具有各种官能团的硝基芳烃。在详细研究的基础上提出了一种合理的机制，其中铁催化剂引发自由基过程，溶剂作为 O 原子受体起关键作用。
• Vasil'eva, I. V.; Tadevosyan, S. G.; Teleshov, E. N., Doklady Chemistry, 1981, vol. 256, p. 15 - 18
  作者：Vasil'eva, I. V.、Tadevosyan, S. G.、Teleshov, E. N.、Pravednikov, A. N.

  DOI：——

  日期：——