6-(4-bromophenyl)-2-hydrazinyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1393647-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-2-hydrazinyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2-hydrazinyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1393647-07-8
• 化学式: C₁₁H₈BrN₅O
• 分子量: 306.121
• InChiKey: VDLXJTPKBRETCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 6-(4-bromophenyl)-2-hydrazinyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 反应 10.0h， 以54%的产率得到5-(4-bromophenyl)-7-oxo-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrimidinone Derivatives: Synthesis, Antitumor and Antimicrobial Evaluation

  摘要：

  以6-芳基-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳腈（4a–d）为起始材料，合成了一系列单烷基和双烷基衍生物5a–j和6a，b。对4a、b、d和5d进行肼解反应，得到肼基衍生物7a–c，随后通过与甲酸和氯乙酰氯反应环化，分别得到三唑嘧啶酮8a–c和嘧啶三嗪酮9a–c。大多数新合成的化合物经过体外抗肿瘤活性评估。化合物6a和b在对白血病、非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌方面表现出良好的抗癌活性。另一方面，所有合成的化合物均经过体外抗菌和抗真菌活性筛选。化合物5h和j对金黄色葡萄球菌表现出显著活性，而化合物5e、7c和8c对白色念珠菌表现出中等抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.521
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-6-(4-bromophenyl)-2-thiopyrimidinone 在 硫化氢 、 一水合肼 作用下， 以39%的产率得到6-(4-bromophenyl)-2-hydrazinyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrimidinone Derivatives: Synthesis, Antitumor and Antimicrobial Evaluation

  摘要：

  以6-芳基-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳腈（4a–d）为起始材料，合成了一系列单烷基和双烷基衍生物5a–j和6a，b。对4a、b、d和5d进行肼解反应，得到肼基衍生物7a–c，随后通过与甲酸和氯乙酰氯反应环化，分别得到三唑嘧啶酮8a–c和嘧啶三嗪酮9a–c。大多数新合成的化合物经过体外抗肿瘤活性评估。化合物6a和b在对白血病、非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌方面表现出良好的抗癌活性。另一方面，所有合成的化合物均经过体外抗菌和抗真菌活性筛选。化合物5h和j对金黄色葡萄球菌表现出显著活性，而化合物5e、7c和8c对白色念珠菌表现出中等抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.521