4,16-bis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane | 344941-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,16-bis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane
• 英文别名: 4,16-bis(hydroxymethyl)[2.2]paracyclophane；[11-(Hydroxymethyl)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]methanol
• CAS: 344941-28-2；123535-99-9；123536-02-7；87325-17-5；87583-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: RLNJDYZFDMXAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,16-bis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4,12-bis(formyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Mourad, Aboul-Fetouh E.; Nour-el-Din, Ahmed M., Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 3/4, p. 213 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,12-bis(formyl)[2.2]paracyclophane 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4,16-bis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  基于对环烷的共轭低聚电解质与生物膜的相互作用†

  摘要：

  合成了一种带有 [2.2] 对环芳烃单元 (COE2-3-pCp) 的三维共轭低聚电解质 (COE)。在膜扰动和生物相容性的背景下，它的生物活性在体内和计算机上都被确定。分子动力学模拟表明，与其线性类似物 (COE2-3C) 相比，COE2-3-pCp 引入了更多的脂质紊乱，膜变薄程度更高。COE2-3-pCp 对大肠杆菌K12 和酵母也表现出更高的 MIC，同时保持相似的膜透化水平。这些发现表明了一种新的 COE 设计作为生物相容性细胞透化剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra08069k

文献信息

• Ionization Energies of Methyl-substituted[2.2]Paracyclophanes
  作者：Yang Zhong-zhi、Branka Kova?、Edgar Heilbronner、Sayed Eltamany、Henning Hopf

  DOI：10.1002/hlca.19810640704

  日期：1981.11.4

  The photoelectron (PE.) spectra of thirteen methyl-substituted [2.2]paracyclophanes have been recorded and analyzed, to assess the influence of methyl-substitution on their ionization energies. It is shown that this influence is qualitatively and quantitatively the same as for benzenes and other π-systems. Comparison with the previous results obtained for the [2r]cyclophanes (r=2 to 6) strongly suggests

  记录并分析了13个甲基取代的[2.2]对环环烷的光电子（PE。）光谱，以评估甲基取代对其电离能的影响。结果表明，该影响在质量和数量上与苯和其他π系统相同。与先前对[2 r ]环烷（r = 2至6）获得的结果进行比较，强烈表明，烷基/π系统相互作用的超共轭模型比归纳模型更合适。
• Highly Enantioselective Asymmetric Transfer Hydrogenation: A Practical and Scalable Method To Efficiently Access Planar Chiral [2.2]Paracyclophanes
  作者：Marie-Léonie Delcourt、Simon Felder、Serge Turcaud、Corina H. Pollok、Christian Merten、Laurent Micouin、Erica Benedetti

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00372

  日期：2019.5.3

  (ATH) to control the planar chirality of a range of substituted [2.2]paracyclophanes (pCps). Our strategy enabled us to perform both the kinetic resolution (KR) of racemic compounds and the desymmetrization of centrosymmetric meso derivatives on synthetically useful scales. High selectivities (up to 99% ee) and good yields (up to 48% for the KRs and 74% for the desymmetrization reactions) could be observed

  我们在此报告了一种基于不对称转移氢化（ATH）来控制一系列取代的[2.2]对环环烷（pCps）的平面手性的通用实用方法。我们的策略使我们能够在合成上有用的尺度上执行外消旋化合物的动力学拆分（KR）和中心对称的内消旋衍生物的去对称化。对于几种多取代的对环环烷，包括一系列含溴分子，可以观察到高选择性（高达99％ee）和良好的产率（KR高达48％，脱对称反应高达74％）。优化的工艺可以运行至克级，而不会降低反应效率。由于其广泛的适用性，ATH方法似乎是获取对映纯形式的平面手性pCps的选择方法。
• Planar Chiral Analogues of PRODAN Based on a [2.2]Paracyclophane Scaffold: Synthesis and Photophysical Studies
  作者：Simon Felder、Marie-Léonie Delcourt、Manon H. E. Bousquet、Denis Jacquemin、Rafael Rodríguez、Ludovic Favereau、Jeanne Crassous、Laurent Micouin、Erica Benedetti

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02071

  日期：2022.1.7

  We describe the synthesis and photophysical characterization of differently substituted planar chiral analogues of PRODAN based on a [2.2]paracyclophane scaffold. This experimental and theoretical study highlights that the (chir)optical properties of the new “phane” compounds, which incorporate an electron-withdrawing propionyl moiety and an electron-donating dimethylamino group at their para or pseudo-para

  我们描述了基于 [2.2] 对环芳烃支架的不同取代的 PRODAN 平面手性类似物的合成和光物理表征。这项实验和理论研究强调了新的“ phane ”化合物的（手性）光学性质，在它们的对位或伪对位上包含一个吸电子丙酰基部分和一个供电子二甲氨基，很大程度上取决于它们的取代模式。特别是，对于这一系列分子，当两个取代基以非“共面”排列的方式放置在 pCp 核心的两个环上时，观察到更明显的溶剂致变色和清晰的手性行为（pseudo-para衍生物）。这一观察结果可能有助于设计具有微调光物理特性的新型基于 pCp 的发光体。
• NOUR-EL-DIN, AHMED, M.;MOURAD, ABOUL-FETOUH, E., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 5, 477-480
  作者：NOUR-EL-DIN, AHMED, M.、MOURAD, ABOUL-FETOUH, E.

  DOI：——

  日期：——
• Mourad, Aboul-Fetouh E.; Nour-el-Din, Ahmed M., Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 3/4, p. 213 - 216
  作者：Mourad, Aboul-Fetouh E.、Nour-el-Din, Ahmed M.

  DOI：——

  日期：——