4-(3-fluorophenyl)but-3-yn-2-one | 1345165-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)but-3-yn-2-one
• CAS: 1345165-95-8
• 化学式: C₁₀H₇FO
• 分子量: 162.163
• InChiKey: NKJHCUQCLWBYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)but-3-yn-2-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 盐酸羟胺 、 一氯化碘 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性巯基乙酰胺在氧化应激的皮质神经元模型中显示组蛋白去乙酰化酶6的对映体选择性抑制和展示神经保护作用。

  摘要：

  基于巯基乙酰胺的配体已被设计为新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，可用于治疗神经退行性疾病。这些化合物的硫醇基团提供了与催化锌离子相互作用的关键结合元素，因此不同于更常用的基于异羟肟酸的锌结合基团。本文中，我们公开了一些取代的巯基乙酰胺的化学和生物学性质，目的是提高HDAC6同工型的选择性，同时保持类似于其异羟肟酸类似物的效价。发现向硫醇基团引入立体中心α对HDAC抑制剂效能具有相当大的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100522
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-(3-fluorophenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3·9H2O，TEMPO和氯化钠在甲苯中催化丙醇有氧氧化为α，β-不饱和炔烃或炔酮

  摘要：

  摘要 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290811

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated Enynes
  作者：Yanhua Hu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106566

  日期：2021.7.26

  Asymmetric hydrogenation is one of the most powerful methods for the preparation of single enantiomer compounds. However, the chemo- and enantioselective hydrogenation of the relatively inert unsaturated group in substrates possessing multiple unsaturated bonds remains a challenge. We herein report a protocol for the highly chemo- and enantioselective hydrogenation of conjugated enynes while keeping

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Synthesis of 4-(Trifluoromethyl)cyclopentenones and 2-(Trifluoromethyl)furans by Reductive Trifluoroacetylation of Ynones
  作者：Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03302

  日期：2017.12.15

  bond formation by magnesium-promoted reduction is ethyl trifluoroacetate, which has been rarely used as a fluorine-containing carbon source, especially to electron-deficient carbon atoms in organic synthesis.

  通过简单的两步操作，以良好的收率成功地将含氟碳嵌段还原引入容易获得的共轭炔酮中，然后进行分子内环化，从而以良好的收率成功获得了相应的三氟甲基化环戊烯酮或三氟甲基化呋喃。通过镁促进的还原形成碳-碳键的关键化合物是三氟乙酸乙酯，它很少用作含氟碳源，尤其是在有机合成中缺乏电子的碳原子上。
• Photoinduced Remote C(sp³)–H Cyanation and Oxidation Enabled by a Vinyl Radical-Mediated 1,5-HAT Strategy
  作者：Mengqi Luo、Shibo Zhu、Chengcheng Shi、Yunlong Du、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02523

  日期：2022.9.16

  1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) strategy for the remote C(sp3)–H functionalization reaction, which includes cyanation, oxidation, and etherification under visible-light-induced photochemical conditions. This reaction is achieved using readily available alkyl N-hydroxyphthalimide esters as radical precursors, which can efficiently react with diverse alkynes to form key vinyl radical intermediates

  我们报告了一种乙烯基自由基介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 策略，用于远程 C(sp 3 )-H 官能化反应，包括可见光诱导光化学下的氰化、氧化和醚化条件。该反应是使用容易获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为自由基前体来实现的，它可以有效地与各种炔烃反应形成关键的乙烯基自由基中间体，然后进行 1,5-HAT 工艺。该合成方案可以高效地构建一系列结构多样的具有优异立体选择性的γ-氰基、γ-羰基和γ-氧化烯烃。
• Phosphine-catalysed denitrative rearomatising (3 + 2) annulation of α,β-ynones and 3-nitroindoles
  作者：Lona Dutta、Anwita Chattopadhyay、Nisha Yadav、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/d2ob02180c

  日期：——

  We describe a metal-free strategy to access various α-arylidene cyclopenta[b]indoles via phosphine-catalysed (3 + 2) annulation of α,β-ynones and 3-nitroindoles. For the first time, the rearomatisation of the indole nucleus was observed in such an annulative transformation. The method was extended to the synthesis of an antimalarial natural product, bruceolline E.

  我们描述了一种无金属策略，通过膦催化的 α,β-炔酮和 3-硝基吲哚的 (3 + 2)环化来获得各种 α-亚芳基环戊二烯 [ b ] 吲哚。首次在这种环状转变中观察到吲哚核的重芳构化。该方法被扩展到合成抗疟天然产物布氏杆菌碱 E。