6-cyanobenzofuran-2-boronic acid pinacol ester | 1428192-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-cyanobenzofuran-2-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 6-cyanobenzo[b]furan-2-boronic acid pinacol ester；6-Cyanobenzofurane-2-boronic Acid Pinacol Ester；2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzofuran-6-carbonitrile
• CAS: 1428192-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₆BNO₃
• 分子量: 269.108
• InChiKey: NEQVPAPZYAQUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  404.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyanobenzofuran-2-boronic acid pinacol ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 XD⋕275-036-001
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  这项发明提供了抗微生物有机化合物及其组合物，可杀灭或抑制一种或多种微生物病原体的细胞生长。

  公开号：

  WO2013040527A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-碘苯甲酸 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 6-cyanobenzofuran-2-boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  新型不对称三芳基双脒化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  在此，我们描述了一种新型不对称三芳基双脒化合物系列[Am]-[吲哚]-[连接基]-[HetAr/Ar]-[Am]的合成和抗菌评价，其中[Am]是脒或氨基[连接体]为苯环、噻吩环或吡啶环，[HetAr/Ar]为苯并咪唑、咪唑并吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、嘧啶或苯环。[HetAr/Ar]单元为5,6-二环杂环时，其取向为5元环部分与[连接基]单元连接，6元环部分与[Am]连接。单元。在该系列的 34 种化合物中，以苯并呋喃为 [HetAr/Ar] 单元的化合物显示出最高的效力。在三芳基核心中引入氟原子或甲基会产生更有效的类似物。双脒对细菌更具活性，而单脒对哺乳动物细胞更活性（如低 CC 50值所示）。重要的是，我们发现化合物P12a (MBX 1887) 具有相对较窄的抗菌谱和非常高的 CC 50值。化合物P12a已扩大规模，目前正在接受进一步的治疗应用评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.094

文献信息

• C-苯并五元杂芳环类芳基葡萄糖苷衍生物及其制备方法与用途
  申请人：上海阳帆医药科技有限公司

  公开号：CN105294785A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种如通式(Ⅰ)所示的C-苯并五元杂芳环类芳基葡萄糖苷衍生物，该衍生物或其中间体的制备方法，以及该衍生物的用途。其中，R、R1、R2、R3、R4、X、Y如说明书中所定义。所述的C-苯并五元杂芳环类芳基葡萄糖苷衍生物结构新颖，对SGLT-2具有很强的抑制活性，同时对SGLT-1和SGLT-2的选择比也很高，可用于制备治疗和预防与SGLT-2相关疾病的药物。
• Syntheses of Benzo[<i>b</i>]furan-6-carbonitrile and 6-Cyanobenzo[<i>b</i>]furan-2-boronic Acid Pinacol Ester
  作者：John D. Williams、Xiaoyuan Ding、Son Nguyen、Kimberly K. Vines、Norton P. Peet

  DOI：10.1080/00397911.2012.684086

  日期：2013.7.18

  Abstract 6-Cyanobenzo[b]furan-2-boronic acid pinacol ester (10) is a potentially useful two-point scaffold for the construction of specific compounds or compound libraries with benzofuran cores. Using a per-iodination/de-iodination strategy coupled with Sonogashira alkynylation and Cu-catalyzed heteroannulation, we have developed a procedure that allows the preparation of benzo[b]furan-6-carbonitrile

  摘要 6-氰基苯并[b]呋喃-2-硼酸频哪醇酯 (10) 是一种潜在有用的两点支架，可用于构建具有苯并呋喃核的特定化合物或化合物库。使用全碘化/脱碘化策略与 Sonogashira 炔基化和 Cu 催化的杂环化相结合，我们开发了一种允许制备苯并 [b] 呋喃-6-腈 (9) 和 6-氰基苯并 [b] 呋喃的程序-2-硼酸频哪醇酯 (10)，以克为单位。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis and antifungal evaluation of head-to-head and head-to-tail bisamidine compounds
  作者：Son T. Nguyen、Steven M. Kwasny、Xiaoyuan Ding、John D. Williams、Norton P. Peet、Terry L. Bowlin、Timothy J. Opperman

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.006

  日期：2015.9

  Herein, we describe the antifungal evaluation of 43 bisamidine compounds, of which 26 are new, having the scaffold [Am]-[HetAr]-[linker]-[HetAr]-[Am], in which [Am] is a cyclic or acyclic amidine group, [linker] is a benzene, pyridine, pyrimidine, pyrazine ring, or an aliphatic chain of two to four carbon, and [HetAr] is a 5,6-bicyclic heterocycle such as indole, benzimidazole, imidazopyridine, benzofuran, or benzothiophene. In the head-to-head series the two [HetAr] units are oriented such that the 5-membered rings are connected through the linker, and in the head-to-tail series, one of the [HetAr] systems is connected through the 6-membered ring; additionally, in some of the head-to-tail compounds, the [linker] is omitted. Many of these compounds exhibited significant antifungal activity against Candida albicans, Candida krusei, Candida glabrata, Candida parapsilosis, and Cryptococcus neoformans (MIC <= 4 mu g/ml). The most potent compounds, for example, P10, P19 and P34, are comparable in antifungal activities to amphotericin B (MIC 0.125 mu g/ml). They exhibited rapid fungicidal activity (>3 log(10) decrease in cfu/ml in 4 h) at concentrations equivalent to 4x the MIC in time kill experiments. The bisamidines strongly inhibited DNA, RNA and cell wall biosynthesis in C. albicans in macromolecular synthesis assays. However, the half-maximal inhibitory concentration for DNA synthesis was approximately 30-fold lower than those for RNA and cell wall biosynthesis. Fluorescence microscopy of intact cells of C. albicans treated with a bisamidine exhibited enhanced fluorescence in the presence of DNA, demonstrating that the bisamidine was localized to the nucleus. The results of this study show that bisamidines are potent antifungal agents with rapid fungicidal activity, which is likely to be the result of their DNA-binding activity. Although it was difficult to obtain a broad-spectrum antifungal compound with low cytotoxicity, some of the compounds (e.g., P9, P14 and P43) exhibited favorable CC50 values against HeLa cells and maintained considerable antifungal activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2013052263A3

  公开（公告）日：2013-06-20
• CN116082322
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——