benzophenone-tert-butylhydrazone | 24398-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzophenone-tert-butylhydrazone
• 英文别名: Benzophenon-tert-butylhydrazon；Benzophenon-tert-butylhydrazon；1-Tert-butyl-2-(diphenylmethylidene)hydrazine；N-(benzhydrylideneamino)-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 24398-53-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: TXZUFXUZNNOHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenone-tert-butylhydrazone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 叔丁基肼
  参考文献：
  名称：

  合成中的偶氮阴离子：叔丁基二苯基甲基hydr的α-氨基碳负当量

  摘要：

  从叔丁基二苯基甲基hydr的C-烷基化产物可容易地获得α-氨基碳负当量（NH 2）和α-肼基阴离子当量（NHNH 2）。这些偶氮烷可以在温和的反应条件下有效地转化为胺，肼和烷烃。

  DOI：

  10.1039/c39860000176
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-1,1-diphenylpropyl)-2-(propan-2-ylidene)hydrazine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 benzophenone-tert-butylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  合成中的偶氮阴离子：叔丁基二苯基甲基hydr的α-氨基碳负当量

  摘要：

  从叔丁基二苯基甲基hydr的C-烷基化产物可容易地获得α-氨基碳负当量（NH 2）和α-肼基阴离子当量（NHNH 2）。这些偶氮烷可以在温和的反应条件下有效地转化为胺，肼和烷烃。

  DOI：

  10.1039/c39860000176

文献信息

• Divergent Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles from Hydrazones<i>via</i>Iodine-Mediated Intramolecular Aryl and<i>sp</i>³C-H Amination
  作者：Wei Wei、Zhen Wang、Xikang Yang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700824

  日期：2017.10.4

  by condensation of hydrazines with the corresponding ketones. In the presence of potassium iodide, I2-mediated oxidative cyclization of diaryl and tert-butyl aryl ketone hydrazones produced 1H-indazoles via direct aryl C–H amination. Under similar reaction conditions, primary and secondary alkyl ketone hydrazones were transformed into 1H-pyrazole products in a reaction involving sp3 C–H amination. This

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones by Coupling of Aryl Bromides with an Acyl Anion Equivalent
  作者：Akihiro Takemiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja064782t

  日期：2006.11.1

  Palladium-catalyzed couplings of aryl bromides with N-tert-butylhydrazones as acyl anion equivalents to form aryl ketones are reported. The coupling process occurs at the C-position of hydrazones to form N-tert-butyl azo compounds. Isomerization of these azo compounds to the corresponding hydrazones, followed by hydrolysis, gave the desired mixed alkyl aryl ketones. The selectivity of C- versus N-arylation

  据报道，钯催化的芳基溴化物与作为酰基阴离子等价物的 N-叔丁基腙形成芳基酮的偶联。偶联过程发生在腙的 C 位以形成 N-叔丁基偶氮化合物。这些偶氮化合物异构化为相应的腙，然后水解，得到所需的混合烷基芳基酮。C-与N-芳基化的选择性受到氮上取代基的强烈影响。N-叔丁基腙发生碳芳基化，而N-芳基腙发生N-芳基化。含有伯和仲烷基以及芳基的腙的芳基化在水解后以良好的产率得到所需的酮。芳环上的官能团，如烷氧基、氰基、三氟甲基、碳烷氧基、氨基甲酰基和酮基，被容忍了。该反应可能通过从含有 eta1-二氮杂烯丙基配体的中间体中形成 CC 键的还原消除而发生。
• Preparation of Alkyl Azides from Hydrazine Derivatives¹
  作者：PETER A. S. SMITH、JOHN M. CLEGG、JULIAN LAKRITZ

  DOI：10.1021/jo01105a001

  日期：1958.11
• BALDWIN, J. E.;ADLINGTON, R. M.;NEWINGTON, I. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 2, 176-178
  作者：BALDWIN, J. E.、ADLINGTON, R. M.、NEWINGTON, I. M.

  DOI：——

  日期：——
• Azo anions in synthesis: α-amino carbanion equivalents from t-butyldiphenyl-methylhydrazones
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Ian M. Newington

  DOI：10.1039/c39860000176

  日期：——

  α-Amino carbanion equivalents (NH2) and α-hydrazino anion equivalents (NHNH2) are readily accessible from the C-alkylation products of t-butyldiphenylmethylhydrazones; these azoalkanes can be efficiently transformed into amines, hydrazines, and also alkanes under mild reaction conditions.

  从叔丁基二苯基甲基hydr的C-烷基化产物可容易地获得α-氨基碳负当量（NH 2）和α-肼基阴离子当量（NHNH 2）。这些偶氮烷可以在温和的反应条件下有效地转化为胺，肼和烷烃。