tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((3-isopropylbenzyl)amino)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 850426-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((3-isopropylbenzyl)amino)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-phenyl-4-[(3-propan-2-ylphenyl)methylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 850426-66-3
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₃
• 分子量: 412.572
• InChiKey: SCOPOZMEKQQBJG-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((3-isopropylbenzyl)amino)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S)-3-((3,3-diphenylpropyl)amino)-1-((3-isopropylbenzyl)amino)-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现具有独特作用机制的多功能抗阿尔茨海默病药物，包括抑制丁酰胆碱酯酶和 γ-氨基丁酸转运蛋白

  摘要：

  寻找有效的抗阿尔茨海默氏症药物非常具有挑战性；然而，多功能配体策略可能是治疗这种复杂疾病的有希望的解决方案。我们在此介绍了新型羟乙胺衍生物的设计、合成和生物学评估，这些衍生物具有以前从未报道过的独特、多种特性。最初的作用机制结合了对疾病修饰靶标的抑制活性：β-分泌酶 (BACE1) 和淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集，以及对与症状缓解相关的靶标的影响 - 抑制丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和γ-氨基丁酸酸转运蛋白 (GAT)。在获得的分子中，化合物36表现出最平衡和最广泛的活性谱（ee AChE IC50  = 2.86 μM；eq BuChE IC 50  = 60 nM；h BuChE IC 50  = 20 nM；h BACE1 IC 50  = 5.9 μM；10 μM 时对 Aβ 聚集的抑制 = 57.9%；m GAT1 IC 50  = 10.96 μM；和m GAT2 IC 50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113397
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 、 3-iso-propylbenzylamine 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61.6%的产率得到tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((3-isopropylbenzyl)amino)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现具有独特作用机制的多功能抗阿尔茨海默病药物，包括抑制丁酰胆碱酯酶和 γ-氨基丁酸转运蛋白

  摘要：

  寻找有效的抗阿尔茨海默氏症药物非常具有挑战性；然而，多功能配体策略可能是治疗这种复杂疾病的有希望的解决方案。我们在此介绍了新型羟乙胺衍生物的设计、合成和生物学评估，这些衍生物具有以前从未报道过的独特、多种特性。最初的作用机制结合了对疾病修饰靶标的抑制活性：β-分泌酶 (BACE1) 和淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集，以及对与症状缓解相关的靶标的影响 - 抑制丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和γ-氨基丁酸酸转运蛋白 (GAT)。在获得的分子中，化合物36表现出最平衡和最广泛的活性谱（ee AChE IC50  = 2.86 μM；eq BuChE IC 50  = 60 nM；h BuChE IC 50  = 20 nM；h BACE1 IC 50  = 5.9 μM；10 μM 时对 Aβ 聚集的抑制 = 57.9%；m GAT1 IC 50  = 10.96 μM；和m GAT2 IC 50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113397

文献信息

• [EN] CERTAIN SUBSTITUTED SPIROCYCLIC LACTAMS AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] CERTAINS LACTAMES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005035535A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to novel 2-(6-oxo-1,7-diaza-spiro[4-4]non-7-yl)-propionam ides of the formula wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, m and p are as defined in the specification, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种新型2-(6-氧代-1,7-二氮杂螺[4-4]壬-7-基)-丙酰胺化合物，其化学式如下：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和p在说明书中有定义，以及其制备方法，用作药品和含有它们的药物组合物。
• Certain substituted spirocyclic lactams and use thereof as pharmaceuticals
  申请人：Auberson Yves

  公开号：US20070265328A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to novel 2-(6-oxo-1,7-diaza-spiro[4.4]non-7-yl)-propionamides of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m and p are as defined in the specification, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新型2-(6-氧代-1,7-二氮杂螺[4.4]壬-7-基)-丙酰胺化合物，其化学式如下：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和p在规范中定义，以及它们的制备方法、作为药物的用途以及含有它们的制剂。
• CERTAIN SUBSTITUTED SPIROCYCLIC LACTAMS AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1670803B1

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7655686B2
  申请人：——

  公开号：US7655686B2

  公开（公告）日：2010-02-02
• Discovery of multifunctional anti-Alzheimer’s agents with a unique mechanism of action including inhibition of the enzyme butyrylcholinesterase and γ-aminobutyric acid transporters
  作者：Anna Pasieka、Dawid Panek、Jakub Jończyk、Justyna Godyń、Natalia Szałaj、Gniewomir Latacz、Julia Tabor、Eva Mezeiova、Fabien Chantegreil、José Dias、Damijan Knez、Junfeng Lu、Rongbiao Pi、Jan Korabecny、Xavier Brazzolotto、Stanislav Gobec、Georg Höfner、Klaus Wanner、Anna Więckowska、Barbara Malawska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113397

  日期：2021.6

  Looking for an effective anti-Alzheimer’s agent is very challenging; however, a multifunctional ligand strategy may be a promising solution for the treatment of this complex disease. We herein present the design, synthesis and biological evaluation of novel hydroxyethylamine derivatives displaying unique, multiple properties that have not been previously reported. The original mechanism of action combines

  寻找有效的抗阿尔茨海默氏症药物非常具有挑战性；然而，多功能配体策略可能是治疗这种复杂疾病的有希望的解决方案。我们在此介绍了新型羟乙胺衍生物的设计、合成和生物学评估，这些衍生物具有以前从未报道过的独特、多种特性。最初的作用机制结合了对疾病修饰靶标的抑制活性：β-分泌酶 (BACE1) 和淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集，以及对与症状缓解相关的靶标的影响 - 抑制丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和γ-氨基丁酸酸转运蛋白 (GAT)。在获得的分子中，化合物36表现出最平衡和最广泛的活性谱（ee AChE IC50  = 2.86 μM；eq BuChE IC 50  = 60 nM；h BuChE IC 50  = 20 nM；h BACE1 IC 50  = 5.9 μM；10 μM 时对 Aβ 聚集的抑制 = 57.9%；m GAT1 IC 50  = 10.96 μM；和m GAT2 IC 50