4'-oxomacrophorin D | 349147-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4'-oxomacrophorin D
• 英文别名: (3S)-5-[[(1S,6R)-6-[[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]-2,5-dioxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methoxy]-3-hydroxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 349147-28-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₈
• 分子量: 502.605
• InChiKey: TZHODXJMZGQSQM-PWMRZZKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-oxomacrophorin D 在 三乙基硼氢化锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 D-甲瓦龙酸?酯
  参考文献：
  名称：

  子囊菌，大叶黄杨甲壳菌的免疫调节成分和大蛋白D的绝对结构的修正。

  摘要：

  以甲壳虫大叶古生菌的EtOAc提取物的免疫调节活性为指导进行分级分离，提供了两种新的天然产物，即4'-oxomacrophorin D（1）和4'-oxomacrophorin A（2），作为这种真菌的免疫抑制成分[1： 3]的3-羟基-3-甲基戊二酰（HMG）缀合物。包含1和2的绝对构型的结构是根据1与大蛋白D的化学相关性确定的（3）。3中HMG部分的绝对构型已从3R修改为3S。

  DOI：

  10.1021/np010152n
• 作为产物：
  描述：

  macrophorin D 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4'-oxomacrophorin D
  参考文献：
  名称：

  子囊菌，大叶黄杨甲壳菌的免疫调节成分和大蛋白D的绝对结构的修正。

  摘要：

  以甲壳虫大叶古生菌的EtOAc提取物的免疫调节活性为指导进行分级分离，提供了两种新的天然产物，即4'-oxomacrophorin D（1）和4'-oxomacrophorin A（2），作为这种真菌的免疫抑制成分[1： 3]的3-羟基-3-甲基戊二酰（HMG）缀合物。包含1和2的绝对构型的结构是根据1与大蛋白D的化学相关性确定的（3）。3中HMG部分的绝对构型已从3R修改为3S。

  DOI：

  10.1021/np010152n

文献信息

• Immunomodulatory Constituents from an Ascomycete, <i>Eupenicillium crustaceum</i>, and Revised Absolute Structure of Macrophorin D
  作者：Haruhiro Fujimoto、Etsuko Nakamura、Yong-Pil Kim、Emi Okuyama、Masami Ishibashi、Takeshi Sassa

  DOI：10.1021/np010152n

  日期：2001.9.1

  Fractionation guided by immunomodulatory activity of the EtOAc extract of the Ascomycete Eupenicillium crustaceum has afforded two new naturally occurring products, 4'-oxomacrophorin D (1) and 4'-oxomacrophorin A (2), as the immunosuppressive components of this fungus [1: 3-hydroxy-3-methylglutaryl (HMG) conjugate of 2]. The structures including the absolute configurations of 1 and 2 have been determined

  以甲壳虫大叶古生菌的EtOAc提取物的免疫调节活性为指导进行分级分离，提供了两种新的天然产物，即4'-oxomacrophorin D（1）和4'-oxomacrophorin A（2），作为这种真菌的免疫抑制成分[1： 3]的3-羟基-3-甲基戊二酰（HMG）缀合物。包含1和2的绝对构型的结构是根据1与大蛋白D的化学相关性确定的（3）。3中HMG部分的绝对构型已从3R修改为3S。