2H-5-oxa-1,2,3-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one | 40235-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2H-5-oxa-1,2,3-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one
• 英文别名: 1H-5-Oxa-1,2,3-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one；2H-chromeno[3,4-d]triazol-4-one
• CAS: 40235-42-5
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: YGEURFRKJHVNCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2H-5-oxa-1,2,3-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one 生成 3-Methylchromeno[3,4-d]triazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  ITO KEIICHI; HARIYA JUNKO, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 1, 35-38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基香豆素 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2H-5-oxa-1,2,3-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂的1,3-偶极环硝基烯烃与叠氮化钠的加成反应有效合成官能化的1,2,3-三唑

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方案，用于在温和条件下通过无催化剂的硝基烯烃与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应来合成1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000600017

文献信息

• [3+2] Cycloaddition Reactions in the Solid-Phase Synthesis of 1,2,3-Triazoles
  作者：Yongnian Gao、Yulin Lam

  DOI：10.1021/ol0611494

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] An efficient and regioselective procedure for the synthesis of 1,2,3-triazoles via a [3+2] cycloaddition of polymer-bound vinyl sulfone and sodium azide is described. Microwave irradiation provided significant rate enhancement in all steps of the three-step protocol. A representative set of 23 compounds was prepared.

  [结构：见正文]描述了一种通过结合聚合物的乙烯基砜和叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应合成1,2,3-三唑的有效且区域选择性的方法。微波辐射在三步协议的所有步骤中均提供了显着的速率增强。制备了代表性的23种化合物。
• Beck,G.; Guenther,D., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2758 - 2766
  作者：Beck,G.、Guenther,D.

  DOI：——

  日期：——
• Dean,F.M.; Park,B.K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1260 - 1268
  作者：Dean,F.M.、Park,B.K.

  DOI：——

  日期：——
• Electrocyclization of 4-Azidocoumarins Leading to Benzopyrano[3,4-d]-1,2,3-triazol-4-ones
  作者：Keiichi Ito、Junko Hariya

  DOI：10.3987/r-1987-01-0035

  日期：——
• SAVELEV V. L.; ARTAMONOVA O. S.; AFANASEVA T. G.; ZAGOREVSKIJ V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 6, 853
  作者：SAVELEV V. L.、 ARTAMONOVA O. S.、 AFANASEVA T. G.、 ZAGOREVSKIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——