ethyl 11-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-undeca-2(E),4(E)-dienoate | 130333-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 11-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-undeca-2(E),4(E)-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-11-(1,3-benzodioxol-5-yl)undeca-2,4-dienoate
• CAS: 130333-91-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: BXORTMUJKLUNOG-VTKKNFPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 11-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-undeca-2(E),4(E)-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 11-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-undeca-2(E),4(E)-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， -65.0~65.0 ℃ 、255.1 kPa 条件下， 反应 10.08h， 生成 ethyl 11-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-undeca-2(E),4(E)-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Efficient Synthetic Route to Dihydropipercide and Pipercide¹

  摘要：

  Dihydropipercide 1 and Pipercide 2 are examples of hydrophobic insecticidal isobutylamide derivatives isolated from Piper Nigrum L. which have received synthetic attention over the past decade. Novel structural features combining the N-isobutyldieneamide array, found in related natural products such as Pellitorine, with the 3,4-methylenedioxyphenyl moiety, found in insecticide synergists including Piperonyl Butoxide and Sesamex, render these as attractive targets for synthesis. Although a variety of synthetic routes to related natural products have appeared in the literature, practical methods for the preparation of the title compounds were lacking. Convenient and convergent 10-11-step protocols were developed which provided access to gram quantities of the targets. Methyl 6-oxohexanoate 4 was prepared from cyclohexanone enol acetate 3 via a tandem ozonolysis, methanolysis, hydrolysis process. Subsequent olefination and olefin isomerization steps followed by further elaboration provided the targets 1 and 2. Noteworthy features of this methodology include the convenient synthesis of oxoester intermediate 4 and the phenythio radical-induced olefin isomerization of intermediate 6 which afforded high yields of >99.5% E-olefin 13. These are both somewhat uncommon but potentially useful processes which may find further application in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo981039d

文献信息

• Insecticidal amides. Synthesis of natural 2(),4(),10()-pipercide, its 2(), 4(), 10 ()- stereomer, and related isobutylamides
  作者：Leslie Crombie、Raynond Denman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81413-1

  日期：1984.1

  Natural [ ()]pipercide and its 2(),4(),10()- stereomer are synthesised, the latter having superior insecticidal potency and knock down. 10,11-Dihydro- and 10,11-dehydropipercides are also prepared.

  合成了天然的[ （）]哌啶及其2（），4（），10（）-立体异构体，后者具有优异的杀虫效力和击倒性。还制备了10，11-二氢和10，11-脱氢哌啶。
• Sabharwal; Dogra; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 4, p. 318 - 320
  作者：Sabharwal、Dogra、Sharma、Kalra、Vig、Kad

  DOI：——

  日期：——