4,6-dibromobenzene-1,3-dicarboxylic acid dichloride | 91997-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dibromobenzene-1,3-dicarboxylic acid dichloride
• 英文别名: 4,6-Dibrom-isophthalsaeuredichlorid；4,6-dibromoisophthaloyl dichloride；4,6-dibromo-isophthaloyl chloride；4,6-Dibrom-isophthaloylchlorid；4,6-Dibromoisophthaloyl chloride；4,6-dibromobenzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 91997-32-9
• 化学式: C₈H₂Br₂Cl₂O₂
• 分子量: 360.817
• InChiKey: NVFXDBDLUTZSRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  366.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromobenzene-1,3-dicarboxylic acid dichloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 silver fluoride 、 三乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过电荷中性卤素和硫属元素键合折叠体受体识别水中的阴离子

  摘要：

  首次展示了一种使用电荷中性 σ 孔卤素和硫属元素键合无环主体识别水中阴离子的新策略。利用卤素和硫属元素键供体原子的固有疏水性，集成到包含亲水功能的折叠体结构分子框架中，构建了一系列水溶性受体用于阴离子识别研究。对一系列阴离子进行的等温滴定量热 (ITC) 结合研究表明，受体对大的弱水合阴离子（如 I- 和 ReO4-）表现出非常强的选择性结合。这是通过形成 2:1 的主客体化学计量复杂组件来实现的，从而产生由协同、多齿、会聚的 σ 空穴供体稳定的封装阴离子，如在水中进行的分子动力学模拟所示。重要的是，多个 σ-hole-阴离子相互作用和疏水塌陷的组合导致水中的 I-亲和力超过所有已知的 σ-hole 受体，包括阳离子系统（β2 高达 1.68 × 1011 M-2）。此外，将纯水中全硫属键阴离子受体的第一个例子的阴离子结合亲和力和选择性趋势与卤素键和氢键受体类似物进行了比较。这些结果进一步

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00148
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴间苯二甲酸 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以87%的产率得到4,6-dibromobenzene-1,3-dicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of singlet ground state derivatives of non-Kekulé polynuclear aromatics

  摘要：

  已知，四丁基铵3,4-二氧-4H,8H-二苯并[cd,mn]芘-12-olate的二电子还原反应产生非Kekulé多核芳香化合物二苯并[cd,mn]芘（三角烯）的三氧（tri-O-）衍生物。这种衍生物在溶液中稳定，并且像三角烯本身一样，具有三重态基态。在探索这种策略合成非Kekulé多核芳香化合物的高自旋衍生物的普遍性时，我们研究了4,8-二氧-4H,8H-二苯并[cd,mn]芘（产生三角烯的二氧衍生物）、7,8-二氧-7H,8H-二苯并[de,hi]萘并萘（产生二苯并[de,hi]萘并萘的二氧衍生物）和7,9-二氧-7H,9H-二苯并[de,jk]戊搭烯（产生二苯并[de,jk]戊搭烯的二氧衍生物）的二电子还原反应。二苯并[cd,mn]芘（三角烯）、二苯并[de,hi]萘并萘和二苯并[de,jk]戊搭烯都应该具有三重态基态，但这些芳香核上有两个O取代基的存在（恰好）会解除假定的单占据分子轨道的简并性。我们已经证明，这种分裂产生的分裂足以确保所有这些二氧衍生物具有单重态基态。因此，用于制造和稳定三重态三角烯作为其三氧衍生物的策略并不为其他高自旋的非Kekulé多核芳香化合物提供范例。还原反应通过循环伏安法、紫外-可见光谱和电子顺磁共振光谱进行了研究。还描述了7,8-二氧-7H,8H-二苯并[de,hi]萘并萘和7,9-二氧-7H,9H-二苯并[de,jk]戊搭烯的改进合成路线。在尝试重复文献中4,6-二氯苯-1,3-二羧酸的合成步骤时，遭遇了剧烈的爆炸。

  DOI：

  10.1039/a606932k

文献信息

• The synthesis of singlet ground state derivatives of non-Kekulé polynuclear aromatics
  作者：Graeme Allinson、Richard J. Bushby、Malini V. Jesudason、Jean-Louis Paillaud、Norman Taylor

  DOI：10.1039/a606932k

  日期：——

  It is known that a two-electron reduction of tetrabutylammonium 3,4-dioxo-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren- 12-olate gives a trioxy (tri-O-) derivative of the non-Kekulé polynuclear aromatic compound dibenzo[cd,mn]pyrene (triangulene). This derivative is stable in solution and, like triangulene itself, has a triplet ground state. In exploring the generality of this strategy for the synthesis of high-spin derivatives of non-Kekulé polynuclear aromatic compounds we have investigated two electron reductions of 4,8-dioxo-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyrene (to give a dioxy derivative of triangulene), 7,8-dioxo-7H,8H-dibenzo[de,hi ]naphthacene (to give a dioxy derivative of dibenzo[de,hi]naphthacene) and 7,9-dioxo-7H,9H-dibenzo[de,jk ]pentacene (to give a dioxy derivative of dibenzo[de,jk]pentacene). Dibenzo[cd,mn]pyrene (triangulene), dibenzo[de,hi]naphthacene and dibenzo[de,jk]pentacene should all have triplet ground states, but the presence of two O- substituents on these aromatic nuclei will (just) lift the degeneracy of the putative singly occupied molecular orbitals. We have shown that the splitting this produces is sufficient to ensure that all of these dioxy derivatives have singlet ground states. Hence the strategy employed for making and stabilising triplet triangulene as its trioxy derivative does not provide a paradigm for other high-spin non-Kekulé polynuclear aromatics. The reduction reactions were studied by cyclic voltammetry, by UV–VIS spectroscopy, and by EPR spectroscopy. Improved synthetic routes are described for 7,8-dioxo-7H,8H-dibenzo[de,hi ]naphthacene and for 7,9-dioxo-7H,9H-dibenzo[de,jk ]pentacene. Violent explosions were encountered in attempts to repeat the literature procedure for the synthesis of 4,6-dichlorobenzene-1,3-dicarboxylic acid.

  已知，四丁基铵3,4-二氧-4H,8H-二苯并[cd,mn]芘-12-olate的二电子还原反应产生非Kekulé多核芳香化合物二苯并[cd,mn]芘（三角烯）的三氧（tri-O-）衍生物。这种衍生物在溶液中稳定，并且像三角烯本身一样，具有三重态基态。在探索这种策略合成非Kekulé多核芳香化合物的高自旋衍生物的普遍性时，我们研究了4,8-二氧-4H,8H-二苯并[cd,mn]芘（产生三角烯的二氧衍生物）、7,8-二氧-7H,8H-二苯并[de,hi]萘并萘（产生二苯并[de,hi]萘并萘的二氧衍生物）和7,9-二氧-7H,9H-二苯并[de,jk]戊搭烯（产生二苯并[de,jk]戊搭烯的二氧衍生物）的二电子还原反应。二苯并[cd,mn]芘（三角烯）、二苯并[de,hi]萘并萘和二苯并[de,jk]戊搭烯都应该具有三重态基态，但这些芳香核上有两个O取代基的存在（恰好）会解除假定的单占据分子轨道的简并性。我们已经证明，这种分裂产生的分裂足以确保所有这些二氧衍生物具有单重态基态。因此，用于制造和稳定三重态三角烯作为其三氧衍生物的策略并不为其他高自旋的非Kekulé多核芳香化合物提供范例。还原反应通过循环伏安法、紫外-可见光谱和电子顺磁共振光谱进行了研究。还描述了7,8-二氧-7H,8H-二苯并[de,hi]萘并萘和7,9-二氧-7H,9H-二苯并[de,jk]戊搭烯的改进合成路线。在尝试重复文献中4,6-二氯苯-1,3-二羧酸的合成步骤时，遭遇了剧烈的爆炸。
• Determination of Binding Constants of Hydrogen-Bonded Complexes by ITC, NMR CIS, and NMR Diffusion Experiments
  作者：Christiane Dethlefs、Jens Eckelmann、Hauke Kobarg、Thomas Weyrich、Stefan Brammer、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201001684

  日期：2011.4

  amides. The association constants were determined by (1)H NMR titrations monitoring chemically induced shifts (CIS values), by (1)H NMR diffusion experiments, and by isothermal titration calorimetry (ITC), giving K(ass) values in chloroform at 298 K between 33 x 10(3) and 100 x 10(3) M(-1).

  巴比妥和各种酰基氨基吡啶基间苯二甲酰胺（汉密尔顿受体）之间的主客体复合物形成已被定量确定。描述了九种间苯二甲酰胺的合成。它们的结构在中心间苯二甲酸单元上的取代模式和酰基残基的性质上有所不同。证明乙基己酰基衍生物比戊酰基酰胺更易溶解。缔合常数由 (1) H NMR 滴定监测化学诱导位移 (CIS 值)、(1) H NMR 扩散实验和等温滴定量热法 (ITC) 确定，在 298 K 的氯仿中给出 K(ass) 值介于 33 x 10(3) 和 100 x 10(3) M(-1) 之间。
• Fluor�nac�nes et fluor�naph�nes. Synth�ses dans la s�rie des ind�no-fluor�nes V. D�riv�s m�thyl�s du cis-fluor�nac�ne [ind�no-2?,1?:2,3-fluor�ne]
  作者：Louis Chardonneus、Matthias Schmitz

  DOI：10.1002/hlca.19560390710

  日期：——

  On décrit la synthèse, en quatre étapes a partir de l'acide dibromo- 4, 6-isophtalique, de dérivés di- et tétraméthylés du cis-fluorbnackne ([indéno-2′, 1′: 2,3-fluorkne]). Ce sont le diméthyl-3,6-cis-fluorknacbne ou diméthyl-6,6′-[indho-2′, 1′ : 2,3-fluorène], le téraméhyl-1, 3,6,8- cis-fluorènackne ou tétraméthyl-6,8,4′, 6′-[indéno-2′, 1′: 2,3-fluorène] et le tétraméthyl-1,4,5,8-cis-fluorènseène

  在décritlasynthèse上，共存了二溴化乙锭4，6异硫氰酸盐，顺式芴的二价乙醛（[indéno-2'，1'：2,3-fluorkne]）。儿茶酚3,6-顺氟喹啉或二甲苯基6,6'-[indho-2'，1'：2,3-芴]，叔戊基-1，3,6,8-顺氟萘或6,8,4'，6'-[indéno-2'，1'：2,3-fluorène]等t-1,4,5,8，-cis-fluorènseène或5,8,8， 4'7'- [indéno-2'，1'：2，S-fluorènel]。
• A halogen-bonding foldamer molecular film for selective reagentless anion sensing in water
  作者：Robert Hein、Arseni Borissov、Martin D. Smith、Paul D. Beer、Jason J. Davis

  DOI：10.1039/c9cc00335e

  日期：——

  self-assembled monolayers of novel halogen-bonding and hydrogen-bonding foldamer receptors capable of selectively recruiting perrhenate, iodide and thiocyanate in water. Unprecedented anion sensing via impedance-derived capacitance spectroscopy enables subsequent sensitive and selective anion detection without the need for a redox probe. Importantly, the sensing of any anion should be possible using this

  我们描述了能够选择性地在水中募集高fold酸盐，碘化物和硫氰酸盐的新型卤素键和氢键折叠受体的自组装单分子膜。通过阻抗衍生的电容光谱技术实现前所未有的阴离子感测，无需进行氧化还原探针即可进行后续的灵敏且选择性的阴离子检测。重要的是，使用这种新颖的电化学方法，任何阴离子的感测都应该是可能的。
• Fluor�nac�nes et fluor�naph�nes. Synth�ses dans la s�rie des ind�no-fluor�nes IV. Cis-fluor�nac�ne (ind�no-(2?,1?: 2,3)-fluor�ne) et trans-fluor�naph�ne (ind�no-(1?,2?: 1,2)-fluor�ne)
  作者：Louis Chardonnens、Ren� Ritter

  DOI：10.1002/hlca.19550380203

  日期：——

  On décrit de nouvelles synthèses de l'indéno-(2′,1′: 2,3)-fluorène (cisfluorènacène) et de l'indéno-(1′,2′: 1,2)-fluorène (trans-fluorènaphéne).

  在décritde nouvellessynthèsesde l'indéno-（2'，1'：2,3）-fluorène（cisfluorènacène）et de l'indéno-（1'，2'：1,2）-fluorène（trans-fluorènaphéne） 。