1.6-Anhydro-2.3-dideoxy-β-D-threo-hexopyranose | 39682-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1.6-Anhydro-2.3-dideoxy-β-D-threo-hexopyranose
• 英文别名: (1R,2R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 39682-47-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: FPXPIPWEUASGCS-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 1.6-Anhydro-2.3-dideoxy-β-D-threo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  左葡萄糖葡酮转化为异葡萄糖葡酮*

  摘要：

  左旋葡糖苷酮（1）是一种通过酸处理木质纤维素生物质的热解很快将以吨数出售的化合物，已使用沃顿重排化学方法将其转化为异左旋葡糖苷酮（2）。用碱性过氧化氢处理化合物1得到γ-内酯5和6，而不是所需的环氧酮3和/或4。然而，后者对化合物可以由初始的Luche还原化合物来获得1，所得到的烯丙醇的环氧化电8的产物的环氧乙烷和氧化9和10。分别用肼和乙酸对化合物3和4进行独立处理，然后氧化随后的烯丙基醇，最终得到异硫葡糖苷（2）。报告了环氧醇9和10的单晶X射线分析的详细信息。

  DOI：

  10.1071/ch14574

文献信息

• The Conversion of Levoglucosenone into Isolevoglucosenone
  作者：Xinghua Ma、Natasha Anderson、Lorenzo V. White、Song Bae、Warwick Raverty、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch14574

  日期：——

  pair of compounds could be obtained by an initial Luche reduction of compound 1, electrophilic epoxidation of the resulting allylic alcohol 8 and oxidation of the product oxiranes 9 and 10. Independent treatment of compounds 3 and 4 with hydrazine then acetic acid followed by oxidation of the ensuing allylic alcohols finally afforded isolevoglucosenone (2). Details of the single-crystal X-ray analyses

  左旋葡糖苷酮（1）是一种通过酸处理木质纤维素生物质的热解很快将以吨数出售的化合物，已使用沃顿重排化学方法将其转化为异左旋葡糖苷酮（2）。用碱性过氧化氢处理化合物1得到γ-内酯5和6，而不是所需的环氧酮3和/或4。然而，后者对化合物可以由初始的Luche还原化合物来获得1，所得到的烯丙醇的环氧化电8的产物的环氧乙烷和氧化9和10。分别用肼和乙酸对化合物3和4进行独立处理，然后氧化随后的烯丙基醇，最终得到异硫葡糖苷（2）。报告了环氧醇9和10的单晶X射线分析的详细信息。