(3S,E)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenyl-1-methylsulfonyl-1-butene | 99281-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,E)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenyl-1-methylsulfonyl-1-butene
• 英文别名: dimethyl <(methylsulfonyl)methyl>phosphonate；tert-butyl (S,E)-(4-(methylsulfonyl)-1-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(E,2S)-4-methylsulfonyl-1-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 99281-93-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: BEZHKOUHBHHNQH-PLSXKVAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,E)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenyl-1-methylsulfonyl-1-butene 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S,E)-2,2,4,6-tetramethyl-N-(4-(methylsulfonyl)-1-phenylbut-3-en-2-yl)-1,2-dihydroquinoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基砜的非结构蛋白 2 抑制剂阻断委内瑞拉马脑炎病毒的复制

  摘要：

  委内瑞拉马脑炎病毒 (VEEV) 等虫媒病毒引起的新发传染病对公共卫生系统构成严重威胁。制定针对新发传染病的医学对策至关重要。在这项工作中，基于丙烯酸酯和乙烯基砜的化学系列被研究为有前途的 VEEV 起始支架和作为 VEEV 非结构蛋白 2 (nsP2) 半胱氨酸蛋白酶结构域的抑制剂。进行初步筛选和剂量反应研究以评估化合物的效力和细胞毒性。结果提供了对由化合物11 (VEEV TrD, EC 50= 2.4 μM (HeLa), 1.6 μM (Vero E6))。这些结果可能有助于将化合物进化为选择性和广谱的抗甲病毒药物先导药物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00215
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,E)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenyl-1-methylsulfonyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent, Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Amino Vinyl Sulfones

  摘要：

  A set of diversely substituted N-Boc-gamma-amino vinyl sulfones has been prepared by a four-step procedure from readily available, highly enantiopure anti-N-Boc-3-amino-1,2-alkanediols. This new route, which does not depend on the accessibility of alpha-amino acids as starting materials, is noteworthy for its efficiency, for its generality, and for the fact that both enantiomers of a given gamma-amino vinyl sulfone can be obtained with equal ease.

  DOI：

  10.1021/jo0268456

文献信息

• Carboxyl-modified amino acids and peptides as protease inhibitors
  作者：Stewart A. Thompson、Peter R. Andrews、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/jm00151a018

  日期：1986.1

  mM, and k2 = 0.015 and 0.010 s-1, respectively). Inhibition of DPP-I by 3d provides only the second example of a cysteine protease which is strongly inhibited by a nitrile analogue of a specific substrate. Further studies are needed to determine the generality and potential utility of this finding. Compounds 3e, 3f, and 4e exemplify a new class of specific affinity labels for cysteine proteases whose

  制备几种类型的羧基修饰的氨基酸和肽，它们具有适合于几种代表性蛋白酶之一的N末端修饰（载体片段），并评估了它们对这些酶的抑制作用。羧基修饰（抑制单元）包括（b）CONH 2，（c）CSNH 2，（d）CN，（e）反式-CH ＝ CHCO 2 Me和（f）反式-CH ＝ CHSO 2 Me。载体片段包括NH2（PhCH2）CHX（1），AcNH（PhCH2）CHX（2），H2NCH2CONH（PhCH2）CHX（3）和AcNH（PhCH2）CHCONHCH2X（4）。化合物1b，1d，1e和1f是微粒体和胞质亮氨酸氨基肽酶的竞争性抑制剂（前者的Ki分别为14.8、67、61和3.7 mM，后者分别为14.1、26.4、27.3和8.8 mM） 。化合物1c和亮氨酸硫代酰胺均对这两种酶均无任何可检测的作用。化合物2b-f还是胰凝乳蛋白酶的竞争性抑制剂（Ki分别为13.9、23.0、5.3、30.8和29
• Vinyl Sulfone-Based Inhibitors of Nonstructural Protein 2 Block the Replication of Venezuelan Equine Encephalitis Virus
  作者：Huaisheng Zhang、Moeshia Harmon、Sheli R. Radoshitzky、Veronica Soloveva、Christopher D. Kane、Allen J. Duplantier、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00215

  日期：2020.11.12

  an acrylate and vinyl sulfone-based chemical series was investigated as promising starting scaffolds against VEEV and as inhibitors of the cysteine protease domain of VEEV’s nonstructural protein 2 (nsP2). Primary screen and dose response studies were performed to evaluate the potency and cytotoxicity of the compounds. The results provide structural insights into a new class of potent nonpeptidic covalent

  委内瑞拉马脑炎病毒 (VEEV) 等虫媒病毒引起的新发传染病对公共卫生系统构成严重威胁。制定针对新发传染病的医学对策至关重要。在这项工作中，基于丙烯酸酯和乙烯基砜的化学系列被研究为有前途的 VEEV 起始支架和作为 VEEV 非结构蛋白 2 (nsP2) 半胱氨酸蛋白酶结构域的抑制剂。进行初步筛选和剂量反应研究以评估化合物的效力和细胞毒性。结果提供了对由化合物11 (VEEV TrD, EC 50= 2.4 μM (HeLa), 1.6 μM (Vero E6))。这些结果可能有助于将化合物进化为选择性和广谱的抗甲病毒药物先导药物。
• Enantiodivergent, Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Amino Vinyl Sulfones
  作者：Anna Picó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo0268456

  日期：2003.6.1

  A set of diversely substituted N-Boc-gamma-amino vinyl sulfones has been prepared by a four-step procedure from readily available, highly enantiopure anti-N-Boc-3-amino-1,2-alkanediols. This new route, which does not depend on the accessibility of alpha-amino acids as starting materials, is noteworthy for its efficiency, for its generality, and for the fact that both enantiomers of a given gamma-amino vinyl sulfone can be obtained with equal ease.