(1S,4R,5R)-4-(2-nitrophenyl)selanyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 454475-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5R)-4-(2-nitrophenyl)selanyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 454475-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄Se
• 分子量: 312.184
• InChiKey: AQQUMLMWZSVNRQ-XXILOJSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-4-(2-nitrophenyl)selanyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 isolevoglucosenone
  参考文献：
  名称：

  A NEW APPROACH TO ISOLEVOGLUCOSENONE VIA THE 2,3-SIGMATROPIC REARRANGEMENT OF AN ALLYLIC SELENIDE

  摘要：

  A convenient method is described for the synthesis of isolevoglucosenone 5, via allylic selenide 3, and its rearrangement to allylic alcohol 4, followed by oxidation with manganese oxide. Isolevoglucosenone 5, is produced in 62% overall yield.

  DOI：

  10.1081/car-120003745
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 三丁基膦 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,4R,5R)-4-(2-nitrophenyl)selanyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A NEW APPROACH TO ISOLEVOGLUCOSENONE VIA THE 2,3-SIGMATROPIC REARRANGEMENT OF AN ALLYLIC SELENIDE

  摘要：

  A convenient method is described for the synthesis of isolevoglucosenone 5, via allylic selenide 3, and its rearrangement to allylic alcohol 4, followed by oxidation with manganese oxide. Isolevoglucosenone 5, is produced in 62% overall yield.

  DOI：

  10.1081/car-120003745