2-hydroxy-3-cyclohexyl-3-keto-1-(ethyl)propionate | 92976-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-cyclohexyl-3-keto-1-(ethyl)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-cyclohexyl-2-hydroxy-3-oxopropanoate
• CAS: 92976-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: STCRLQMDVUBQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanecarboxylic acid ethoxycarbonylmethyl ester 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-3-cyclohexyl-3-keto-1-(ethyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of α-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91030-5

文献信息

• Fine regioselective tuning in the oxidation of sec,sec 1,2-diols by dimethyldioxirane
  作者：Paolo Bovicelli、Anna Sanetti、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00615-1

  日期：1996.8

  Non symmetric sec,sec 1.2-diols and their O-isopropylidene derivatives undergo a regioselective oxidation by dimethyldioxirane depending on the electronic effects of the substituents. These results support previous views about the concerted -insertion mechanism via a polar transition state.

  根据取代基的电子效应，不对称的仲，仲1.2-二醇及其O-异亚丙基衍生物会受到二甲基二环氧乙烷的区域选择性氧化。这些结果支持以前关于通过极性过渡状态的协调插入机制的观点。
• LEE, S. D.;CHAN, T. H.;KWON, K. S., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3399-3402
  作者：LEE, S. D.、CHAN, T. H.、KWON, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of α-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters
  作者：S.D. Lee、T.H. Chan、K.S. Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91030-5

  日期：1984.1