2-(phenylselanyl)benzoic acid | 25562-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(phenylseleno)benzoic acid；o-(phenylseleno)benzoic acid；2-(phenylseleno)bezoic acid；2-phenylselenobenzoic acid；2-phenylselanyl-benzoic acid；Diphenylselenid-carbonsaeure-(2)；2-Carboxyphenyl phenyl selenide；2-phenylselanylbenzoic acid
• CAS: 25562-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂Se
• 分子量: 277.181
• InChiKey: IHVJOZYEDISYMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(phenylselanyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸螺环化反应调节的BODIPY荧光探针用于活细胞中亚硝酸盐的检测和成像

  摘要：

  我们介绍了基于亚硒酸酯螺环化反应的过氧化亚硝酸盐检测的新型BODIPY（硼二吡咯亚甲基）荧光探针BOD-Se的合成，光谱性质和活细胞应用。该探针采用BODIPY染料作为荧光团，并与化学过氧亚硝酸盐响应的有机硒官能团整合在一起。通过使用反应性二芳基硒化物并通过分子内电荷转移（ICT）过程进行调节，该探针可用于评估细胞内过亚硝酸盐水平的变化。通过使用小鼠巨噬细胞系RAW264.7的共聚焦显微镜实验，可以用BOD-Se检测不同的细胞内过氧亚硝酸盐水平。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.09.006
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylselenide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(phenylselanyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸螺环化反应调节的BODIPY荧光探针用于活细胞中亚硝酸盐的检测和成像

  摘要：

  我们介绍了基于亚硒酸酯螺环化反应的过氧化亚硝酸盐检测的新型BODIPY（硼二吡咯亚甲基）荧光探针BOD-Se的合成，光谱性质和活细胞应用。该探针采用BODIPY染料作为荧光团，并与化学过氧亚硝酸盐响应的有机硒官能团整合在一起。通过使用反应性二芳基硒化物并通过分子内电荷转移（ICT）过程进行调节，该探针可用于评估细胞内过亚硝酸盐水平的变化。通过使用小鼠巨噬细胞系RAW264.7的共聚焦显微镜实验，可以用BOD-Se检测不同的细胞内过氧亚硝酸盐水平。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.09.006
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(phenylselanyl)benzoic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到3-溴-1-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  四取代高价硒-卤素在催化亲电卤化中的研究与应用

  摘要：

  亲电卤化反应在各个领域都非常有用。由于高稳定性和商业可用性，N-卤代酰胺通常用作卤素源。为了激活N- 卤代酰胺，路易斯碱性硫属元素通常用作催化剂以将强配位的酰胺部分隔离。然而，相应的三取代硫属元素-卤素阳离子中间体对水分和亲核试剂敏感，导致在某些反应中相容性差。在此，我们报告了一种有效的催化卤化方案，使用苯基硒和邻位取代的羧酸作为催化剂。机理研究表明，四取代的中性高价硒-卤素物种是造成高反应性的原因。这种活性中间体被发现对水分稳定，催化体系适用于广泛的亲电功能化反应，包括卤代酰胺化、分子间卤代酯化、卤代环醚化、卤代内酯化、芳族卤代、

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05414

文献信息

• Copper nano-catalyst: sustainable phenyl-selenylation of aryl iodides and vinyl bromides in water under ligand free conditions
  作者：Amit Saha、Debasree Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/b819137a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of aryl- and vinyl-selenides has been developed by a copper nanoparticle catalysed reaction of aryl iodide/vinyl bromide with diphenyl diselenide in the presence of zinc in water. (E)-Vinyl bromides produce (E)-vinyl selenides stereoselectively, whereas (Z)-vinyl bromides provide mixtures of (E) and (Z) isomers. The catalyst was recycled.

  通过铜纳米粒子催化的反应，在水中的锌存在下，已开发出一种合成芳基和乙烯基硒化物的简单高效过程。这一过程利用芳基碘化物/乙烯基溴化物与二苯基二硒化物的反应。(E)-乙烯基溴化物有选择性地生成(E)-乙烯基硒化物，而(Z)-乙烯基溴化物则生成(E)和(Z)异构体的混合物。催化剂可以回收利用。
• (S)-Proline-derived new chiral ligands with phosphino, organosulfur or organoselenenyl functionality as an enantiocontrollable coordinating element
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ikuko Abe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00105-6

  日期：1999.3

  The synthesis of (S)-proline-derived chiral ligands bearing phosphino, organosulfur or selenenyl groups and their use as chiral ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations has been accomplished. In particular, the (S)-proline-derived phosphine ligands bearing alkylsulfenyl groups provided high enantioselectivity, and the degree of asymmetric induction was dependent upon the steric

  带有膦，有机硫或亚硒基的（S）-脯氨酸衍生的手性配体的合成及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为手性配体的应用已经完成。特别地，带有烷基亚磺酰基的（S）-脯氨酸衍生的膦配体提供了高对映选择性，并且不对称诱导的程度取决于亚磺酰基中烷基取代基的空间体积。立体化学结果是通过一种合理的机制来合理化的，该机制包括由所涉及的两个优选杂原子的参与而形成的螯合物的协助。
• Ruthenium-Catalyzed C-H Selenylations of Benzamides
  作者：Wenbo Ma、Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Linghui Gu、Yupin Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/ejoc.201801532

  日期：2019.1.10

  with 1,2‐diphenyldiselane by robust ruthenium catalyst were achieved with ample scope under mild reaction conditions. This general approach offered a straightforward access to various functional group substituted diarylselenide containing compounds. The plausible mechanism was proposed after the detailed mechanistic studies.

  在温和的反应条件下，由鲁棒的钌催化剂可容易地将酰胺引导基团与1,2-二苯基二硒烷一起催化芳烃的邻-C-H硒化反应。该通用方法提供了直接获得各种官能团取代的含二芳基硒化物的化合物的途径。在详细的机理研究之后，提出了合理的机制。
• A facile formation of cyclic selenuranes and a cyclic selenurane oxide in the reaction of 2-methylseleno- and 2-phenylselenobenzoic acids and their derivatives with t-butyl hydroperoxide
  作者：Warō Nakanishi、Satoru Murata、Yoshitsugu Ikeda、Tadashi Sugawara、Yuzo Kawada、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82115-8

  日期：——

  The reaction of 2-methylselenobenzoic acid with 1,1′-carbonyldiimidazole followed by addition of t-butyl hydroperoxide gave cyclic selenuranes and , suggesting the intramolecular insertion of the neighboring selenium atom into the OO bond of t-butyl 2-methylselenoperoxybenzoate. In the reaction of 2-phenylselenobenzoyl chloride with t-butyl hydroperoxide, cyclic selenurane and the oxide were obtained

  2- methylselenobenzoic酸与1,1'-羰基二反应中，随后加入叔丁基过氧化氢，得到环状selenuranes和，提示相邻硒原子的分子内插入叔丁基-2- methylselenoperoxybenzoate的OO键。在2-苯基硒代苯甲酰氯与叔丁基氢过氧化物的反应中，获得了环硒烷和氧化物。
• Syntheses and reactions of cyclic se-alkoxy-se-chloroselenuranes and alkoxyselenonium salts
  作者：Tadashi Kataoka、Tatsunori Iwamura、Hisayoshi Tsutsui、Yasuharu Kato、Yoshihiro Banno、Yasuko Aoyama、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1002/hc.1050

  日期：——

  Several 1-chloro-2,1-oxaselenole selenuranes 3a–e and selenonium salts 4a–c and 5-chloro-5,11-epoxy-6,11-dihydrodibenzo[b,e]selenepines 12a and 12b and selenonium salts 13a–c were synthesized, and their reactions with organometallic reagents were studied. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:317–326, 2001

  几种 1-chloro-2,1-oxaselenole selenuranes 3a–e 和硒盐 4a–c 和 5-chloro-5,11-epoxy-6,11-dihydrodibenzo[b,e]selenepines 12a 和 12b 和硒盐 13a–合成了c，并研究了它们与有机金属试剂的反应。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:317–326, 2001