3-[(2E,8E)-undeca-2,8,10-trienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 128095-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(2E,8E)-undeca-2,8,10-trienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128095-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: CNISFRHDUZECFN-SCPMJEMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2E,8E)-undeca-2,8,10-trienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 tartrate-chiral-1,4-diol - TiCl₂(OPrⁱ)2 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 120.0h， 以34%的产率得到3-((1R,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-naphthalene-1-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iwasawa, Nobuharu; Sugimori, Jun; Kawase, Yasuhiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1947 - 1950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 chromium dichloride 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(2E,8E)-undeca-2,8,10-trienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）和双（恶唑啉基）吡啶铜配合物作为对映选择性 Diels-Alder 催化剂：反应范围和合成应用

  摘要：

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,

  DOI：

  10.1021/ja991191c

文献信息

• Bis(oxazoline) and Bis(oxazolinyl)pyridine Copper Complexes as Enantioselective Diels−Alder Catalysts:  Reaction Scope and Synthetic Applications
  作者：David A. Evans、David M. Barnes、Jeffrey S. Johnson、Thomas Lectka、Peter von Matt、Scott J. Miller、Jerry A. Murry、Roger D. Norcross、Eileen A. Shaughnessy、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja991191c

  日期：1999.8.1

  the use of this chiral catalyst in more complex Diels−Alder processes, are described. Similarly, the cationic copper complex 9a, [Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2, is effective in the Diels−Alder reactions of monodentate acrolein dienophiles while the closely related complex, 9d [Cu((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2, is the preferred Lewis acid catalyst for acrylate dienophiles in reactions with cyclopentadiene.

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,
• Iwasawa, Nobuharu; Sugimori, Jun; Kawase, Yasuhiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1947 - 1950
  作者：Iwasawa, Nobuharu、Sugimori, Jun、Kawase, Yasuhiro、Narasaka, Koichi

  DOI：——

  日期：——