methyl 12α,13α-epoxy-isoanticopal-15-oate | 103476-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 12α,13α-epoxy-isoanticopal-15-oate
• 英文别名: methyl 12α,13α-epoxyisoanticopal-15-oate；methyl 12,13α-epoxy-isoanticopal-15-oate；methyl (1R,2S,7S,10R,11S,12R,14S)-2,6,6,10,12-pentamethyl-13-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.012,14]pentadecane-11-carboxylate
• CAS: 103476-55-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: STIPDCBFNVEYLR-MTVYXKEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12α,13α-epoxy-isoanticopal-15-oate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4aS,4bR,6S,8aR,10aS)-8-ethenyl-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-6-prop-2-ynoxy-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Scalarane Sesterterpenoid 16-deacetoxy-12- epi - scalarafuranacetate的合成

  摘要：

  从Spongua officinalis分离出的海洋天然产物16-脱乙酰氧基-12-表-呋喃呋喃乙酸酯，从（-）-香紫苏醇开始，以18个线性步骤合成，具有高立体选择性，总收率为6.1％。只需几个步骤，即可轻松将中间体16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran转变为一系列天然的scalarane sesterterpenoids。

  DOI：

  10.1021/jo2008127
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-(14αH)-isogath-12-en-15-oate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到methyl 12α,13α-epoxy-isoanticopal-15-oate
  参考文献：
  名称：

  Hyrtiosanes from Labdanes: (-)-Hyrtiosal from Sclareol

  摘要：

  (-)-海特酒醇及其C-16表异构体已从香根草醇中以中等产率制备。天然产物(-)-海特酒醇的绝对构型已被确定。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33332

文献信息

• Hyrtiosanes from Labdanes: (-)-Hyrtiosal from Sclareol
  作者：Pilar Basabe、Alberto Diego、David Díez、Isidro S. Marcos、Faustino Mollinedo、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-33332

  日期：——

  (-)-Hyrtiosal and its C-16 epimer have been prepared from sclareol in moderate yield. The absolute configuration of na­tural product (-)-hyrtiosal has being determined.

  (-)-海特酒醇及其C-16表异构体已从香根草醇中以中等产率制备。天然产物(-)-海特酒醇的绝对构型已被确定。
• Basabe; Diego; Diez, Synlett, 2000, # 12, p. 1807 - 1809
  作者：Basabe、Diego、Diez、Marcos、Urones

  DOI：——

  日期：——
• Expeditious synthesis of nitrogenated spongianes: 4-methyldecarboxyspongolactams
  作者：P. Basabe、A. Blanco、O. Bodero、M. Martín、I.S. Marcos、D. Díez、F. Mollinedo、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.091

  日期：2010.3

  Herein, the synthesis of 4-methyldecarboxyhaumanamide (9) and 4-methyldecarboxyspongolactams A (11) and C (13) is presented. (-)-Sclareol is the starting material and the chloroderivative 7 is the common intermediate. Moreover, this synthesis represents a new strategy for the preparation of pyrrolinones. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nor-limonoid and homoisoanticopalane lactones from methyl isoanticopalate
  作者：Pilar Basabe、Sergio Delgado、Isidro S. Marcos、David Diez、Alberto Diego、Mónica de Román、Francisca Sanz、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.004

  日期：2007.9

  A nor-limonoid with a gamma-hydroxybutenolide group was obtained starting from the known methyl isoanticopalate. A new route for the synthesis of several lactones with a homoisoanticopalane skeleton has been opened. The stereochemistry of three intermediates was established by X-ray determination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Scalarane Sesterterpenoid 16-deacetoxy-12-<i>epi</i>-scalarafuranacetate
  作者：Xi-Bo Chen、Qian-Jia Yuan、Jing Wang、Si-Kai Hua、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1021/jo2008127

  日期：2011.9.2

  starting from (−)-sclareol, with high stereoselectivity and an overall yield of 6.1%. The intermediate 16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran could be easily transformed into a series of natural scalarane sesterterpenoids in a few steps.

  从Spongua officinalis分离出的海洋天然产物16-脱乙酰氧基-12-表-呋喃呋喃乙酸酯，从（-）-香紫苏醇开始，以18个线性步骤合成，具有高立体选择性，总收率为6.1％。只需几个步骤，即可轻松将中间体16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran转变为一系列天然的scalarane sesterterpenoids。