(6RS)-2,2-dimethyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one | 71958-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6RS)-2,2-dimethyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: 8-oxo 2,2-dimethyl-1-azabicyclo[4.2.0]octane；2,2-dimethyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 71958-97-9
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: UUTUEULPSKYOKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS)-2,2-dimethyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one 、 methyl tert-butyldimethylsilyl ketone 在 正丁基锂 、 ammonium chloride 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (6RS,7SR)-7-[(RS)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the stereocontrolled silyloxyethylation of azetidinones

  摘要：

  提供了一种用于制备3-反式-R-三取代硅烷氧乙基取代氮杂环丙酮的立体特异性过程，该过程对3-未取代的氮杂环丙酮进行处理，与强碱和三取代硅基甲基酮反应，形成3-反式-S-[1-三取代硅基-1-羟基]乙基氮杂环丙酮，随后通过与碱金属烷氧化物和质子源处理，对所得的羟基甲醇进行重排。

  公开号：

  US04816578A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6RS)-2,2-dimethyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin derivatives

  摘要：

  本发明公开了一种从descysteaminylthinamycin 1 ##STR1## 通过thienamycin sulfoxide 4进行thienamycin的全合成的过程： ##STR2## R.sup.3、R.degree.、R'是阻滞基团。

  公开号：

  US04341705A1

文献信息

• BOUFFARD, F. AILEEN;SALZMANN, THOMAS N.
  作者：BOUFFARD, F. AILEEN、SALZMANN, THOMAS N.

  DOI：——

  日期：——
• US4341705A
  申请人：——

  公开号：US4341705A

  公开（公告）日：1982-07-27
• US4460507A
  申请人：——

  公开号：US4460507A

  公开（公告）日：1984-07-17
• US4816578A
  申请人：——

  公开号：US4816578A

  公开（公告）日：1989-03-28
• Process for the stereocontrolled silyloxyethylation of azetidinones
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04816578A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  A stereospecific process for preparing 3-trans-R-trisubstituted silyloxyethyl substituted azetidinones useful as intermediates for preparing penems and carbapenems is provided wherein a 3-unsubstituted azetidinone is treated with a strong base and a trisubstituted silylmethyl ketone to form 3-trans-S-[1-trisubstituted silyl-1-hydroxy]ethylazetidinone followed by rearrangement of this resulting carbinol by treatment with an alkali metal alkoxide and a proton source.

  提供了一种用于制备3-反式-R-三取代硅烷氧乙基取代氮杂环丙酮的立体特异性过程，该过程对3-未取代的氮杂环丙酮进行处理，与强碱和三取代硅基甲基酮反应，形成3-反式-S-[1-三取代硅基-1-羟基]乙基氮杂环丙酮，随后通过与碱金属烷氧化物和质子源处理，对所得的羟基甲醇进行重排。