{2,5-dihexyloxy-4-[(4-cyanophenyl)ethynyl]phenyl}ethyne | 773060-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {2,5-dihexyloxy-4-[(4-cyanophenyl)ethynyl]phenyl}ethyne
• 英文别名: 2-{4-[2-(4-cyanophenyl)ethynyl]-2,5-bis(hexyloxy)phenyl}ethyne；4-{[4-Ethynyl-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynyl}benzonitrile；4-[2-(4-ethynyl-2,5-dihexoxyphenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 773060-41-6
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₂
• 分子量: 427.587
• InChiKey: JPGVUJCJWDLMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-9-芴酮 、 {2,5-dihexyloxy-4-[(4-cyanophenyl)ethynyl]phenyl}ethyne 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以52%的产率得到3,6-bis({2,5-dihexyloxy-4-[(4-cyanophenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Shape-persistent V-shaped mesogens—formation of nematic phases with biaxial order

  摘要：

  一种同源系列的形状持久的V型分子已被设计为形成双轴向列相。通过将苯乙炔基团连接到弯曲的菲啰酮单元，创建了一个约90°的顶角，该角度是通过单晶结构确定的。合成了两种介质，其中一种是对称的，另一种是非对称的，分别是通过将硝基团连接到一个或两个外周苯基单元来实现的。这些基团引入了形成向列相所必需的局部偶极子。侧面取代的己氧链减少了形成晶相的倾向，使得向列相可以超冷至玻璃态。三种菲啰酮衍生物中，有两种表现出从单轴向列相到双轴向列相的过渡。这个过渡具有不可检测的小过渡焓，但X射线衍射、偏振光学显微镜和光度计显示在低温向列相中存在双轴有序。

  DOI：

  10.1039/b605718g
• 作为产物：
  描述：

  (4-ethynyl-2,5-bis-hexyloxy-phenylethynyl)-triisopropyl-silane 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {2,5-dihexyloxy-4-[(4-cyanophenyl)ethynyl]phenyl}ethyne
  参考文献：
  名称：

  V-shaped nematogens with the “magic bent angle”

  摘要：

  我们合成了具有苯并二噻吩弯曲单元的 V 形介子 1aâc 和 2aâb。衍生物 1aâc 包含一个弯曲角度为 109° 的扁平内核，这几乎是在实现形成双轴向列热相中间体的中间体时所建议的最佳四面体角度。

  DOI：

  10.1039/c1cc10577a

文献信息

• Rigid Phenylene Ethynylene Units Linked by A V-shaped Centre. An Approach to Biaxial Nematogens?
  作者：Matthias Lehmann、Jérémy Levin

  DOI：10.1080/15421400490435260

  日期：2004.1

  theoretical predictions that nematic phases formed from V-shaped compounds could be biaxial, shape-persistent phenylene ethynylene arms linked by 1,3-phenylene, 4,4′-diphenylenemethane and 3,6-fluorenone units have been synthesised. Crystallisation and micro-segregation is prevented by 2,5-alkoxy substitution on the middle benzene ring of the arms. The specific molecular engineering, i.e. variation

  受到理论预测的鼓舞，即由 V 型化合物形成的向列相可以是双轴、形状持久的亚苯基亚乙炔臂，由 1,3-亚苯基、4,4'-二亚苯基甲烷和 3,6-芴酮单元连接。臂中间苯环上的 2,5-烷氧基取代可防止结晶和微偏析。特定的分子工程，即外围取代基 (H, CN) 的变化和不同长度的侧链烷氧基链，导致含有芴酮的材料 II3d 和 II3d 与非介晶 II3b 的混合物在很宽的温度范围内形成对映向列型液晶。这些中间相在环境温度下固化并形成向列玻璃。
• Synthesis and properties of oxadiazole based V-shaped, shape persistent nematogens
  作者：Matthias Lehmann、Christiane Köhn、Horst Kresse、Zinaida Vakhovskaya

  DOI：10.1039/b718348h

  日期：——

  A series of biaxial V-shaped, shape-persistent molecules has been synthesised by stepwise coupling of phenylene ethynylene arms to an oxadiazole bending unit. Studies of their thermotropic nematic phases point to phase biaxiality.

  通过将苯乙炔臂与噁二唑弯曲单元逐步偶联，合成了一系列双轴V形、形状稳定的分子。对它们的热致性相的研究表明它们具有双轴性。
• Synthesis and mesomorphic properties of new V-shaped shape-persistent nematogens containing a thiazole or a thiadiazole bending unit
  作者：Matthias Lehmann、Jens Seltmann、Alexander A. Auer、Eric Prochnow、Udo Benedikt

  DOI：10.1039/b818240j

  日期：——

  Two series of new V-shaped molecules, containing a central thiazole or thiadiazole bending unit have been synthesised. The design is based on shape-persistent phenylene ethynylene scaffolds that were attached stepwise with high regioselectivity to a desymmetrised iodo and bromo functionalised bent core with an apex angle of about 160°. Molecular engineering results in materials that exhibit exclusively nematic liquid crystal phases (monotropic or enantiotropic). The phase behaviour was investigated by means of polarised optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC) and X-ray diffraction.

  我们合成了两个系列的新型 V 形分子，其中包含一个中央噻唑或噻二唑弯曲单元。这种设计基于形状持久的苯乙炔支架，这些支架以高区域选择性逐步连接到顶角约为 160°的非对称碘和溴官能化弯曲核心。分子工程的结果是，材料完全呈现向列液晶相（单向或对映）。通过偏振光学显微镜（POM）、差示扫描量热法（DSC）和 X 射线衍射法对相行为进行了研究。