2-溴-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮 | 27895-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-溴-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1,2-bis-(p-methoxyphenyl)-ethanone
• CAS: 27895-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: BJCIJTYQFAOPCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C (decomp)
• 沸点：
  442.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2-[(3-methoxyphenyl)methylamino]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted Synthesis of 2,3-Bis(4-hydroxyphenyl)indole Derivatives as Inherently Fluorescent Ligands for the Estrogen Receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1723::aid-ejoc1723>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 磷酸 、 溴 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary In-Vitro Cytotoxic Activity of Novel Substituted diaryl-imidazo [2,1,b]-benzothiazole Derivatives

  摘要：

  通过2-氨基苯并噻唑衍生物（3a-g）与取代α-溴-1,2-取代二苯基-1-乙酮（7a-i）的缩合反应，合成了一系列新型取代二苯并咪唑[2,1-b]苯并噻唑衍生物（8a-y）。通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据确定了合成化合物的结构。利用MTT法评估了化合物（8a-y）对小鼠（B16F10）和人（MCF-7）癌细胞的体外细胞毒活性。从体外研究中发现，化合物8p、8u和8y最为有效，对MCF-7细胞的IC50范围为0.56-27.50 μM，对B16F10细胞的IC50范围为2.57-36.54 μM。

  DOI：

  10.2174/157018011796576015
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮 、 2,2,2-三氟乙烷硫代酰胺 在 2-溴-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮 作用下， 以28的产率得到伊他格雷
  参考文献：
  名称：

  Dianisyl thiazole compound, compositions and method of antithrombotic

  摘要：

  公式I的新化合物：##STR1## 与药物载体结合。该组合物在体内外用于减少血小板粘附和抑制血小板聚集，并预防或治疗由于血小板粘附或血小板聚集增加而导致的疾病条件。

  公开号：

  US04168315A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS PPAR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2005116000A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPAR.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族的活性相关的疾病或紊乱的方法，特别是PPAR的活性。
• Pharmaceutically active bicyclic-heterocyclic amines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05502187A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  The pharmaceutically active bicyclic heterocyclic amines (XXX) ##STR1## where W.sub.1 is --N.dbd. or --CH.dbd.; W.sub.3 is --N.dbd. or --CH.dbd.; W.sub.5 is --N.dbd. or --CR.sub.5 -- with the proviso that W.sub.5 is --CR.sub.5 -- when both W.sub.1 and W.sub.3 are --N.dbd. which are useful as pharmaceuticals in treating mild and/or moderate to severe head injury, subarachnoid hemorrhage and subsequent ischemic stroke, asthma and reduction of mucous formation/secretion in the lung and other diseases and injuries.

  具有药用活性的双环杂环胺类化合物（XXX）##STR1##其中W.sub.1为--N.dbd.或--CH.dbd.; W.sub.3为--N.dbd.或--CH.dbd.; W.sub.5为--N.dbd.或--CR.sub.5--，但W.sub.5为--CR.sub.5--当W.sub.1和W.sub.3均为--N.dbd.，这些化合物在治疗轻度和/或中度至重度头部损伤、蛛网膜下腔出血和随后的缺血性中风、哮喘以及减少肺部粘液形成/分泌和其他疾病和损伤中具有药用价值。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Synthesis and Antibacterial Activity of a Novel Series of 2,3-Diaryl-substituted-imidazo(2,1-b)-benzothiazole Derivatives
  作者：Mahesh Palkar、Malleshappa Noolvi、Ramappa Sankangoud、Veeresh Maddi、Andanappa Gadad、Laxmi Venkat G. Nargund

  DOI：10.1002/ardp.200900260

  日期：——

  imidazo(2,1‐b)‐benzothiazoles 13a–o have been synthesized by reaction of substituted 2‐aminobenzothiazoles 1–8 and an appropriately substituted α‐bromo‐1‐(4′′‐substituted)‐phenyl‐2‐(4′‐substituted)‐phenyl‐1‐ethanones 9–12 in the presence of anhydrous acetonitrile. They were characterized by physicochemical, elemental, and spectral (IR, 1H‐NMR, and Mass) data. All the synthesized compounds were screened for

  苯并噻唑和咪唑化合物由于其广泛的生物活性而被广泛研究为杂环化合物。其中，咪唑(2,1-b)-苯并噻唑衍生物具有免疫刺激、抗炎、抗真菌、抗微生物、抗肿瘤等活性，在药理学上具有重要意义。在目前的研究工作中，通过取代的 2-氨基苯并噻唑 1-8 和适当取代的 α-溴反应合成了一系列新的 2,3-二芳基-取代的咪唑 (2,1-b)-苯并噻唑 13a-o ‐1- (4 ' ' - 取代) -苯基 - 2- (4' - 取代) -苯基 - 1 - 乙酮 9-12 在无水乙腈存在下。它们通过物理化学、元素和光谱（IR、1H-NMR 和质量）数据进行表征。筛选所有合成的化合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。抗菌筛选数据的调查显示，与标准氨苄青霉素相比，大多数测试的化合物都显示出对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的一致活性。在该系列中，与标准品相比，化合物 13d、13h 和
• Novel Bisaryl Substituted Thiazoles and Oxazoles as Highly Potent and Selective Peroxisome Proliferator-Activated Receptor δ Agonists
  作者：Robert Epple、Christopher Cow、Yongping Xie、Mihai Azimioara、Ross Russo、Xing Wang、John Wityak、Donald S. Karanewsky、Tove Tuntland、Vân T. B. Nguyêñ-Trân、Cara Cuc Ngo、David Huang、Enrique Saez、Tracy Spalding、Andrea Gerken、Maya Iskandar、H. Martin Seidel、Shin-Shay Tian

  DOI：10.1021/jm9007399

  日期：2010.1.14

  The discovery, synthesis, and optimization of compound 1 from a high-throughput screening hit to highly potent and selective peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ) agonists are reported. The synthesis and structure−activity relationship in this series are described in detail. On the basis of a general schematic PPAR pharmacophore model, scaffold 1 was divided into headgroup, linker, and

  从高通量筛选到高效和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）激动剂的发现，合成和优化了化合物1。详细介绍了该系列中的合成和构效关系。基于通用的PPAR药效团模型示意图，支架1将其分为头基，接头和尾基，并使用体外PPAR反式激活分析对PPAR激活进行了优化。有效和选择性的PPARδ活化需要一个（2-甲基苯氧基）乙酸头基，一个柔性连接基和一个带有两个疏水性芳基取代基的五元杂芳族中心环。这些芳基取代基的微调导致了一系列高效且选择性的化合物（例如化合物38c）在小鼠体内表现出出色的药代动力学特性。在体内急性给药模型中，该阵列的选定成员显示出可诱导丙酮酸脱氢酶激酶4（PDK4）和解偶联蛋白3（UCP3）的表达，这些基因已知参与能量稳态并受其调节。骨骼肌中的PPARδ。