methyl (R)-(+)-3-acetoxy-2-methylenebutanoate | 293307-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-(+)-3-acetoxy-2-methylenebutanoate
• 英文别名: (R)-3-acetoxy-2-methylene-butyric acid methyl ester；methyl (3R)-3-acetyloxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 293307-38-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: RECQPQVWZPJQJO-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Acetoxy-2-methylen-butyric Acid Butyl Ester 、 methyl (R)-(+)-3-acetoxy-2-methylenebutanoate 、 (3R)-3-hydroxy-2-methylenebutanoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2R,3R-nilate
  参考文献：
  名称：

  Organolipic substance

  摘要：

  描述的是化合物Formula(2R/S, 3R/S)-3-甲基-4-[(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)三环[5.2.1.02,6]癸-4-烯-8-基]丁醇，其中分别独立地适用于以下情况：(2R/S, 3R/S)表示(2R,3R)、(2R,3S)、(2S,3R)或(2S,3S)，(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)表示(E,1R,2R,6R,7R)或(E,1S,2S,6S,7S)。这种化合物非常适合用作香料或风味化合物。

  公开号：

  US20030083225A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 Pseudomonas sp. lipase immobilized in poly(ethylene) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (R)-(+)-3-acetoxy-2-methylenebutanoate 、 丁酸,3-羟基-2-亚甲基-,甲基酯,(3S)-
  参考文献：
  名称：

  游离和固定化的假单胞菌属sp催化的α-亚甲基-β-羟基酯的拆分。脂肪酶

  摘要：

  α-亚甲基-β-羟基酯（Baylis–Hillman产品）的动力学拆分已通过假单胞菌属酶的酶促对映选择性酯交换进行。脂肪酶（PSL），在不同的反应条件下游离或固定在聚环氧乙烷（PEO），硅胶和蒙脱土K10中。使用己烷中的PSL / PEO系统和乙酸乙烯酯作为酰化剂，得到ee> 99％且具有优异至中等转化率的烷基取代的外消旋醇，相应的（R）-（+）-乙酸酯。在这些实验条件下，萘基取代的羟基酯是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.015

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Methylene β-Lactams through Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Waldemar Adam、Peter Groer、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo0003089

  日期：2000.8.1

  is reported. The optically active alpha-methylene beta-lactams 5a-c, and their corresponding amino acids 6a-c have been readily made available through lipase-catalyzed kinetic resolution in high enantiomeric purity (up to 99% ee). The N-substituted beta-lactam derivatives 4a, b and 10 are not accepted by the lipases and were prepared in optically active form by chemical transformation.

  据报道，一种方便的方法用于制备迄今未知的手性α-亚甲基β-内酰胺衍生物5a，b。光学活性的α-亚甲基β-内酰胺5a-c及其相应的氨基酸6a-c已经可以通过脂肪酶催化的动力学拆分以高对映体纯度（至多99％ee）容易地获得。N-取代的β-内酰胺衍生物4a，b和10不被脂肪酶接受，并且通过化学转化以光学活性形式制备。
• Biocatalytic resolutions of .alpha.-methylene-.beta.-hydroxy esters and ketones
  作者：Kevin Burgess、Lee D. Jennings

  DOI：10.1021/jo00291a006

  日期：1990.2