1-((3aS,8aR)-2,2-Dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one | 141018-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-((3aS,8aR)-2,2-Dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 141018-39-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: UXWJUDBJVGAYMA-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aS,8aR)-2,2-Dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one 在 甲醇 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 N-(2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl)-5(S)-[1,1-dimethylethoxy-carbonylamino]-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-(4-hydroxyphenylmethyl) hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective alkylations of chiral amide enolates: new routes to hydroxyethylene dipeptide isostere inhibitors of HIV-1 protease

  摘要：

  The nonchelate enforced chiral amide enolates derived from 4-7 react with alkyl iodide and protected alpha-amino epoxide electrophiles to produce the HIV protease inhibitors 10 and 16-19 with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00036a004

文献信息

• Highly diastereoselective alkylations of chiral amide enolates: new routes to hydroxyethylene dipeptide isostere inhibitors of HIV-1 protease
  作者：D. Askin、M. A. Wallace、J. P. Vacca、R. A. Reamer、R. P. Volante、I. Shinkai

  DOI：10.1021/jo00036a004

  日期：1992.5

  The nonchelate enforced chiral amide enolates derived from 4-7 react with alkyl iodide and protected alpha-amino epoxide electrophiles to produce the HIV protease inhibitors 10 and 16-19 with high diastereoselectivity.