N-tert-butoxycarbonyl-2-(trans-2-nitrovinyl)pyrrole | 922729-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-2-(trans-2-nitrovinyl)pyrrole
• 英文别名: tert-butyl (E)-2-(2-nitrovinyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-[(E)-2-nitroethenyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 922729-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: LWTICBNKIPFRBQ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  357.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-(trans-2-nitrovinyl)pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-2-(2-nitroethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  针对 1 位和 9 位反应性定制的氢二吡林的合成。

  摘要：

  已制备了 33 种氢二吡林（9 种靶标、21 种中间体和 3 种副产物）。氢二吡林(二氢二吡林、四氢二吡林和六氢二吡林)含有吡咯环和偕二甲基取代的1-吡咯啉(或吡咯烷)环。吡咯环(H、Br、CHO)和吡咯啉环(H、CH(3)、CH(OR)(2)、OMe、SMe)上的α-取代基提供不同的反应性组合(Nu(-)、E( +)) 和 0、1 或 2 个碳原子（可在氢卟啉中产生桥接内消旋碳）。直接获得各种氢二吡啶应有助于开发各种氢卟啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.027
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-醛基吡咯-1-甲酸叔丁酯 在 盐酸甲胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以64%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-2-(trans-2-nitrovinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  针对 1 位和 9 位反应性定制的氢二吡林的合成。

  摘要：

  已制备了 33 种氢二吡林（9 种靶标、21 种中间体和 3 种副产物）。氢二吡林(二氢二吡林、四氢二吡林和六氢二吡林)含有吡咯环和偕二甲基取代的1-吡咯啉(或吡咯烷)环。吡咯环(H、Br、CHO)和吡咯啉环(H、CH(3)、CH(OR)(2)、OMe、SMe)上的α-取代基提供不同的反应性组合(Nu(-)、E( +)) 和 0、1 或 2 个碳原子（可在氢卟啉中产生桥接内消旋碳）。直接获得各种氢二吡啶应有助于开发各种氢卟啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.027

文献信息

• Direct alkylation of pyrrole with vinyl substituted aromatics: versatile precursors for the synthesis of porphyrinoid macrocycles
  作者：Seong-Jin Hong、Seung-Doo Jeong、Jaeduk Yoo、Jong Seung Kim、Juyoung Yoon、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.119

  日期：2008.6

  5-Substituted dipyrromethane analogues (8), (23) and (25) were synthesized by the reaction of 2-vinylpyrroles, 2-vinylthiophene or 2-vinylbenzenes with excess pyrrole in the presence of Lewis acids. Accordingly, tripyrromethane analogues could be obtained by starting with 2,5-divinyl thiophene or 2,6-divinylbenzenes. The reaction usually gave moderate yields and catalyst-dependent was seen in some

  在路易斯酸存在下，通过2-乙烯基吡咯，2-乙烯基噻吩或2-乙烯基苯与过量的吡咯的反应合成5-取代的二吡咯甲烷类似物（8），（23）和（25）。因此，可以通过以2，5-二乙烯基噻吩或2，6-二乙烯基苯为原料获得三吡咯甲烷类似物。该反应通常产生适中的产率，并且在某些情况下观察到催化剂依赖性。该反应与其他报道的二吡咯甲烷合成相容，可用于构建不寻常的卟啉。
• Inverse hydride shuttle catalysis enables the stereoselective one-step synthesis of complex frameworks
  作者：Immo Klose、Giovanni Di Mauro、Dainis Kaldre、Nuno Maulide

  DOI：10.1038/s41557-022-00991-4

  日期：2022.11

  into valuable azabicyclic scaffolds based on the concept of inverse hydride shuttle catalysis. The ternary complexes are readily constructed in situ from three simple precursors and enable a highly modular installation of various substitution patterns. Upon subjection to a unique dual-catalytic system, the transient intermediates undergo an unusual hydride shuttle process that is initiated by a hydride

  从简单的前体一步一步快速组装复杂的支架被认为是效率和可持续性方面的理想反应。事实上，尽管该学科取得了巨大进步，但复杂生物碱框架的直接单步合成仍然是有机化学核心的一个未解决问题。在此，我们提出了一种广泛的策略，其中基于逆氢化物穿梭催化的概念，将动态组装的三元配合物转化为有价值的氮杂双环支架。三元复合物很容易从三个简单的前体原位构建，并能够高度模块化地安装各种替代模式。经受独特的双催化系统，瞬时中间体经历了一个不寻常的氢化物穿梭过程，该过程由氢化物捐赠事件引发。此外，我们表明，结合不对称有机催化，产物生物碱框架获得了优异的光学纯度。
• Synthesis of hydrodipyrrins tailored for reactivity at the 1- and 9-positions
  作者：Han-Je Kim、Dilek Kiper Dogutan、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.027

  日期：2007.1

  A collection of 33 hydrodipyrrins (9 targets, 21 intermediates, and 3 byproducts) has been prepared. The hydrodipyrrins (dihydrodipyrrins, tetrahydrodipyrrins, and hexahydrodipyrrins) contain a pyrrole ring and a geminal-dimethyl substituted 1-pyrroline (or pyrrolidine) ring. The alpha-substituents on the pyrrole ring (H, Br, CHO) and pyrroline ring (H, CH(3), CH(OR)(2), OMe, SMe) provide different

  已制备了 33 种氢二吡林（9 种靶标、21 种中间体和 3 种副产物）。氢二吡林(二氢二吡林、四氢二吡林和六氢二吡林)含有吡咯环和偕二甲基取代的1-吡咯啉(或吡咯烷)环。吡咯环(H、Br、CHO)和吡咯啉环(H、CH(3)、CH(OR)(2)、OMe、SMe)上的α-取代基提供不同的反应性组合(Nu(-)、E( +)) 和 0、1 或 2 个碳原子（可在氢卟啉中产生桥接内消旋碳）。直接获得各种氢二吡啶应有助于开发各种氢卟啉的合成。
• Amine Catalysis with Substrates Bearing <i>N</i> ‐Heterocyclic Moieties Enabled by Control over the Enamine Pyramidalization Direction
  作者：Jasper S. Möhler、Tobias Schnitzer、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202002966

  日期：2020.12

  Stereoselective organocatalytic C−C bond formations that tolerate N‐heterocycles are valuable since these moieties are common motifs in numerous chiral bioactive compounds. Such transformations are, however, challenging since N‐heterocyclic moieties can interfere with the catalytic reaction. Here, we present a peptide that catalyzes conjugate addition reactions between aldehydes and nitroolefins bearing a

  可以耐受N杂环的立体选择性有机催化C-C键形成是有价值的，因为这些部分是许多手性生物活性化合物中的常见基序。然而，由于N-杂环部分会干扰催化反应，因此这种转化具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化醛与硝基烯烃之间的共轭加成反应的肽，该肽具有广泛的不同N-杂环基团，具有碱性和/或H键合位点，且产率和立体选择性优异。烯胺中间体的锥体化方向的调节实现了高的立体选择性。