[2,5-dihexyloxy-4-(phenylethynyl)phenyl]ethyne | 773060-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2,5-dihexyloxy-4-(phenylethynyl)phenyl]ethyne
• 英文别名: 1-ethynyl-2,5-bis(hexyloxy)-4-(2-phenylethynyl)benzene；[2,5-bis(hexyloxy)-4-(phenylethynyl)phenyl]ethyne；1-Ethynyl-2,5-bis(hexyloxy)-4-(phenylethynyl)benzene；1-ethynyl-2,5-dihexoxy-4-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 773060-39-2
• 化学式: C₂₈H₃₄O₂
• 分子量: 402.577
• InChiKey: GOTYDKHMYZTLEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.9 °C
• 沸点：
  545.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-9-芴酮 、 [2,5-dihexyloxy-4-(phenylethynyl)phenyl]ethyne 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以44%的产率得到3,6-bis{[2,5-dihexyloxy-4-(phenylethynyl)phenyl]ethynyl}-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  刚性苯乙炔单元由 V 形中心连接。双轴线虫的方法？

  摘要：

  受到理论预测的鼓舞，即由 V 型化合物形成的向列相可以是双轴、形状持久的亚苯基亚乙炔臂，由 1,3-亚苯基、4,4'-二亚苯基甲烷和 3,6-芴酮单元连接。臂中间苯环上的 2,5-烷氧基取代可防止结晶和微偏析。特定的分子工程，即外围取代基 (H, CN) 的变化和不同长度的侧链烷氧基链，导致含有芴酮的材料 II3d 和 II3d 与非介晶 II3b 的混合物在很宽的温度范围内形成对映向列型液晶。这些中间相在环境温度下固化并形成向列玻璃。

  DOI：

  10.1080/15421400490435260
• 作为产物：
  描述：

  (4-ethynyl-2,5-bis-hexyloxy-phenylethynyl)-triisopropyl-silane 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2,5-dihexyloxy-4-(phenylethynyl)phenyl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  刚性苯乙炔单元由 V 形中心连接。双轴线虫的方法？

  摘要：

  受到理论预测的鼓舞，即由 V 型化合物形成的向列相可以是双轴、形状持久的亚苯基亚乙炔臂，由 1,3-亚苯基、4,4'-二亚苯基甲烷和 3,6-芴酮单元连接。臂中间苯环上的 2,5-烷氧基取代可防止结晶和微偏析。特定的分子工程，即外围取代基 (H, CN) 的变化和不同长度的侧链烷氧基链，导致含有芴酮的材料 II3d 和 II3d 与非介晶 II3b 的混合物在很宽的温度范围内形成对映向列型液晶。这些中间相在环境温度下固化并形成向列玻璃。

  DOI：

  10.1080/15421400490435260

文献信息

• Shape-persistent V-shaped mesogens—formation of nematic phases with biaxial order
  作者：Matthias Lehmann、Shin-Woong Kang、Christiane Köhn、Sönke Haseloh、Ute Kolb、Dieter Schollmeyer、QingBing Wang、Satyendra Kumar

  DOI：10.1039/b605718g

  日期：——

  A homologous series of shape-persistent V-shaped molecules has been designed to form the biaxial nematic phase. Phenyleneethynylene moieties are attached to a bent fluorenone unit to create an apex angle of about 90°, which is determined from the single crystal structure. Two mesogens, one symmetric and another unsymmetric, have been synthesized by attaching a cyano group to one or both of the peripheral phenyl units, respectively. These groups introduce local dipoles essential for the formation of the nematic phases. The tendency to form a crystalline phase is reduced by laterally substituted hexyloxy chains which allow the nematic phase to be supercooled to a glassy state. Two of the three fluorenone derivatives exhibit a transition from the uniaxial nematic to the biaxial nematic phase. This transition has an undetectably small transition enthalpy, but the X-ray diffraction, polarizing optical microscopy, and conoscopy reveal the presence of the biaxial order in the low temperature nematic phase.

  一种同源系列的形状持久的V型分子已被设计为形成双轴向列相。通过将苯乙炔基团连接到弯曲的菲啰酮单元，创建了一个约90°的顶角，该角度是通过单晶结构确定的。合成了两种介质，其中一种是对称的，另一种是非对称的，分别是通过将硝基团连接到一个或两个外周苯基单元来实现的。这些基团引入了形成向列相所必需的局部偶极子。侧面取代的己氧链减少了形成晶相的倾向，使得向列相可以超冷至玻璃态。三种菲啰酮衍生物中，有两种表现出从单轴向列相到双轴向列相的过渡。这个过渡具有不可检测的小过渡焓，但X射线衍射、偏振光学显微镜和光度计显示在低温向列相中存在双轴有序。
• Supramolecule-Regulated Photophysics of Oligo(p-phenyleneethynylene)-Based Rod–Coil Block Copolymers: Effect of Molecular Architecture
  作者：Kan-Yi Pu、Xiao-Ying Qi、Yan-Lian Yang、Xiao-Mei Lu、Ting-Cheng Li、Qu-Li Fan、Chen Wang、Bin Liu、Hardy Sze On Chan、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.200700305

  日期：2008.1.28

  Three new topology-varied rod-coil block copolymers, comprising the same oligo(p-phenyleneethynylene) (OPE) rod components and the same coil components, were synthesized by atom-transfer radical polymerization. Their photophysical properties were systematically studied and compared in consideration of their solid-state structures and self-assembly abilities. These copolymers have similar intrinsic photophysical

  通过原子转移自由基聚合反应合成了三种新的拓扑变化的杆-线圈嵌段共聚物，它们包含相同的低聚（对亚苯基亚乙炔基）（OPE）杆组分和相同的线圈组分。考虑到它们的固态结构和自组装能力，对它们的光物理性质进行了系统地研究和比较。这些共聚物在稀释溶液中具有与OPE棒相似的固有光物理性质。然而，它们的固态光物理性质被超分子组织操纵而相异。广角X射线衍射（WAXD）和原子力显微镜（AFM）数据表明，由于棒的分子结构依赖性pi-pi相互作用，这些共聚物具有不同的自组装能力。因此，
• Synthesis and properties of oxadiazole based V-shaped, shape persistent nematogens
  作者：Matthias Lehmann、Christiane Köhn、Horst Kresse、Zinaida Vakhovskaya

  DOI：10.1039/b718348h

  日期：——

  A series of biaxial V-shaped, shape-persistent molecules has been synthesised by stepwise coupling of phenylene ethynylene arms to an oxadiazole bending unit. Studies of their thermotropic nematic phases point to phase biaxiality.

  通过将苯乙炔臂与噁二唑弯曲单元逐步偶联，合成了一系列双轴V形、形状稳定的分子。对它们的热致性相的研究表明它们具有双轴性。
• Synthesis of linear and V-shaped oligo(phenylene ethynylene) derivatives: Geometric effects on photophysical properties
  作者：Si Chun Yuan、Shu Liang Han、Xing Ge、Hui Chuan Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.08.013

  日期：2010.1

  A series of linear and V-shaped oligo(phenylene ethynylene) derivatives 1–3 were synthesized through sequent Sonogashira coupling and propargyl alcohol deprotection reaction in high yields. The alkoxy chains (i.e., n-hexyloxy groups) were introduced to assure good solubility of compounds 1–3 in common solvents. The photophysical properties of 1–3 in solution depend strongly on the geometries of these

  一系列线性和V形低聚（苯撑乙烯）衍生物的1 - 3分别通过相继式Sonogashira偶联和以高收率炔丙醇的脱保护反应合成。所述烷氧基链（即，Ñ -己基）引入，以保证化合物的良好的溶解性1 - 3在普通溶剂中。溶液中1 – 3的光物理性质在很大程度上取决于这些化合物的几何形状。
• Oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene)-functionalized Perylenebisimidetriad: Synthesis, Photophysical Properties, and Self-assembly
  作者：Weiqi Tong、Wei Wei、Haibo Chen、Hongyu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200858

  日期：2013.2

  The rod‐like oligo(p‐phenylene ethynylene)‐functionalized perylene bisimide triad was synthesized and characterized. Aggregation behavior in solvents of different polarity was investigated by absorption and fluorescent spectroscopy. The results showed that stronger aggregations took place in low‐polarity slovent. The experiments also indicated that the energy and electron transfer might takeplace between

  合成并表征了棒状低聚对苯撑亚乙炔基官能化的bi双酰亚胺三单元组。通过吸收和荧光光谱研究了在不同极性的溶剂中的聚集行为。结果表明，在低极性情况下发生了更强的聚集。实验还表明，在光致激发过程中，两个生色团之间可能发生能量和电子转移。在固/液界面处可以观察到高度有序的二维装配。