2-溴-1,3-二甲苯基-15-冠-4醚 | 111982-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-1,3-二甲苯基-15-冠-4醚
• 英文名称: 2-Bromo-1,3-xylyl-15-crown-4 ether
• 英文别名: 2-bromo-1,3-xylyl 15-crown-4；2-bromo-1,3-xylyl-15-crown-4；1,3-Xylyl-15-crown-4, 2-bromo-；18-bromo-3,6,9,12-tetraoxabicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-triene
• CAS: 111982-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: XDMWUNRJDHEEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,3-二甲苯基-15-冠-4醚 在 正丁基锂 、 二氧化碳 作用下， 生成 2'-Carboxy-1',3'-xylyl-15-krone-4
  参考文献：
  名称：

  大环聚醚通过有机锂化学的环内官能化；2-亚磺酰基-1,3-二甲苯基-15-crown-4的X射线结构

  摘要：

  的2-锂-1,3-二甲苯基冠醚（转换2），由2-溴-1,3-二甲苯基冠醚（反应得到1）与在-70℃下正丁基锂，与亲电子是合成具有环内酸性基团的1，3-二甲苯基冠醚的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96014-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-双(溴乙基)苯 、 三乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-溴-1,3-二甲苯基-15-冠-4醚
  参考文献：
  名称：

  大环聚醚通过有机锂化学的环内官能化；2-亚磺酰基-1,3-二甲苯基-15-crown-4的X射线结构

  摘要：

  的2-锂-1,3-二甲苯基冠醚（转换2），由2-溴-1,3-二甲苯基冠醚（反应得到1）与在-70℃下正丁基锂，与亲电子是合成具有环内酸性基团的1，3-二甲苯基冠醚的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96014-3

文献信息

• Comparative studies on 1,3-xylyl and 2-bromo-1,3-xylyl crown ethers as ion-selective electrodes
  作者：Sudersan M. Tuladhar、Gwyn. Williams、Claudius. D'Silva

  DOI：10.1021/ac00020a016

  日期：1991.10.15

  1,3-Xylyl and 2-bromo-1,3-xylyl crown ethers have been tested as ion-selective electrodes in poly(vinyl chloride) (PVC) membranes. The pattern of selectivity appears to be essentially independent of ring size and probably reflects the ease with which substitution of water molecules from the inner hydration sphere of the ion can be effected. The ionophores have proved to be good K+ neutral carriers showing near-Nernstian responses to this ion, in the range 10(-1)-10(-4) M. The fixed-interference method was used to determine relative selectivity coefficients for all the electrodes. The highest selectivity for potassium relative to sodium, lithium, calcium, and magnesium was obtained with 1,3-xylyl-15-crown-5 ether using NPOE plasticizer. The compounds tested exhibited a fast Nernstian response to changes in K+ concentration, which was stable to within < 100-mu-V/h.
• Crown ether Grignard reagents; x-ray structure of 2-(bromomagnesio)-1,3-xylyl-15-crown-4
  作者：Peter R. Markies、Otto S. Akkerman、Friedrich. Bickelhaupt、Wilberth J. J. Smeets、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/ja00221a030

  日期：1988.6
• Synthetic molecular receptors for urea. Macrocyclic ligands with intraannular acidic groups and the complexes with urea
  作者：Catherina J. Van Staveren、Veronika M. L. J. Aarts、Peter D. J. Grootenhuis、Wichert J. H. Droppers、Johan. Van Eerden、Sybolt. Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja00232a028

  日期：1988.11
• Intraannular functionalization of macrocyclic polyethers via organolithium intermediates
  作者：Maria Skowronska-Ptasinska、Veronika M. L. J. Aarts、Richard J. M. Egberink、Johan Van Eerden、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00258a017

  日期：1988.11
• Gruter, Gert-Jan M.; Van Baar, Ben L. M.; Gerrits, Tom J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 5, p. 925 - 932
  作者：Gruter, Gert-Jan M.、Van Baar, Ben L. M.、Gerrits, Tom J.、Akkerman, Otto S.、Bickelhaupt, Friedrich、Barkow, Anja、Kuck, Dietmar

  DOI：——

  日期：——