(1,1-dimethyl-2-phenylethyl) hydrogen benzene-1,2-dicarboxylate | 170233-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1-dimethyl-2-phenylethyl) hydrogen benzene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (1,1-dimethyl-2-phenylethyl) hydrogen phthalate；2-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)oxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 170233-80-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: AWRJOPCUDITVRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dimethyl-2-phenylethyl) hydrogen benzene-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-2-phenylethyl 2-(fluorocarbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过相邻基团参与从基于树枝状聚合物的 2-氨基甲酰基苯甲酸酯中控制逐步释放芳香醇

  摘要：

  发现化学结合到树枝状聚合物表面的 2-氨基甲酰基苯甲酸酯在温和的反应条件下通过相邻基团辅助的碱性水解释放出叔香味醇。由于通过分析型 HPLC 对中间反应产物进行了出色的分离，因此可以确定一系列尺寸增加的改性树枝状大分子的香味释放的前两个连续反应步骤的动力学速率常数。由于分子内相邻基团效应，发现动力学速率常数与树枝状聚合物的生成无关，并且不受大分子表面空间效应的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390152
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 二甲基苄基原醇 在 potassium hydride 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(1,1-dimethyl-2-phenylethyl) hydrogen benzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻群参与对香料酒的控制释放。碱性水解2-酰基-，2-（羟甲基）-和2-氨基甲酰基苯甲酸酯的速率常数的比较

  摘要：

  一系列的2- acylbenzoates 1和2，2-（羟甲基）苯甲酸酯3，2-carbamoylbenzoates 4 - 6，以及氨基甲酰酯7或8分别的马来酸盐或琥珀酸盐，（参见图2），在制备几个反应步骤，并研究了这些化合物作为伯，仲和叔香料醇的受控释放的化学传递系统的潜在用途。通过肛门确定邻基团辅助的碱性酯水解的速率常数。在不同pH的H 2 O / MeCN缓冲溶液中进行HPLC （表1）。发现水解速率取决于醇的结构，前体骨架以及攻击酯功能的相邻亲核试剂的结构。伯醇的释放速度比仲醇和叔醇要快，而烯丙基伯醇（例如香叶醇）的苯甲酸酯的水解速度比同源饱和醇（如香茅醇）快2-4倍。对于相同的离去醇，环2-[（（乙基氨基）羰基]苯甲酸酯的环化速度比相应的2-（羟甲基）苯甲酸酯快，并且环化的速度比其2-甲酰基和2-乙酰基类似物快（例如，参见图4。）。在氨基甲酸酯系列中，发现2-[（（乙基氨基）羰

  DOI：

  10.1002/hlca.200390236

文献信息

• Controlled Stepwise Release of Fragrance Alcohols from Dendrimer-Based 2-Carbamoylbenzoates by Neighbouring Group Participation
  作者：Eric Frérot、Karim Herbal、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/ejoc.200390152

  日期：2003.3

  2-Carbamoylbenzoates which are chemically bound to the surface of dendrimers were found to release tertiary fragrance alcohols by neighbouring group assisted alkaline hydrolysis under mild reaction conditions. Owing to the excellent separation of the intermediate reaction products by analytical HPLC, the kinetic rate constants of the first two consecutive reaction steps of fragrance release could be

  发现化学结合到树枝状聚合物表面的 2-氨基甲酰基苯甲酸酯在温和的反应条件下通过相邻基团辅助的碱性水解释放出叔香味醇。由于通过分析型 HPLC 对中间反应产物进行了出色的分离，因此可以确定一系列尺寸增加的改性树枝状大分子的香味释放的前两个连续反应步骤的动力学速率常数。由于分子内相邻基团效应，发现动力学速率常数与树枝状聚合物的生成无关，并且不受大分子表面空间效应的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Compounds for a controlled release of active compounds
  申请人：——

  公开号：US20040048754A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns a compound having supported carbamoyl/ester moieties which comprise an ester capable of liberating an active compound and, in proximity, a carbamoyl function facilitating the release of the active compound. The present application concerns also the uses of such compounds as active ingredient or as a precursor capable of liberating active alcohols, ketones or aldehydes, as well as compositions comprising such compounds.

  本发明涉及香料领域。更具体地，它涉及一种具有支持的氨基甲酰/酯基官能团的化合物，其中包括能够释放活性化合物的酯基，以及在其附近的氨基甲酰功能，有助于释放活性化合物。本申请还涉及这种化合物作为活性成分或作为能够释放活性醇，酮或醛的前体的用途，以及包含这种化合物的组合物。
• COMPOUNDS FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1373368A1

  公开（公告）日：2004-01-02
• [EN] COMPOUNDS FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES SERVANT A EFFECTUER LA LIBERATION CONTROLEE DE COMPOSES ACTIFS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2002077074A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns a compound having supported carbamoyl/ester moieties which comprise an ester capable of liberating an active compound and, in proximity, a carbamoyl function facilitating the release of the said active compound. The present application concerns also the uses of said compound, as well as the compositions comprising said compounds.
• Parameters Influencing the Release of Tertiary Alcohols from the Surface of “Spherical” Dendrimers and “Linear” Stylomers by Neighbouring-Group-Assisted Hydrolysis of 2-Carbamoylbenzoates
  作者：Alain Trachsel、Jean-Yves de Saint Laumer、Olivier P. Haefliger、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/chem.200801350

  日期：2009.3.9

  Investigation of the controlled release of tertiary alcohols from the surface of dendrimers and “stylomers” as polymer model systems (see scheme) showed that the polarity of the conjugates and structural modifications in close proximity to the release unit have a stronger influence on the rates of hydrolysis than the size (generation) or shape (linear or spherical) of the macromolecules.

  大小不全！作为聚合物模型系统（见方案），从树枝状聚合物和“定型剂”表面受控释放叔醇的研究表明，缀合物的极性和紧靠释放单元的结构修饰对固溶速率的影响更大。水解比大分子的大小（生成）或形状（线性或球形）大。