4-[N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohex-1-ene | 422507-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohex-1-ene
• 英文别名: tert-butyl benzyl(cyclohex-3-enyl)carbamate；tert-butyl N-benzyl-N-cyclohex-3-en-1-ylcarbamate
• CAS: 422507-09-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: KTJCQJGUPRNXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohex-1-ene 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[N-benzyl-N-(methoxycarbonylmethyl)amino]-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849
• 作为产物：
  描述：

  4-[N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohex-1-en-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到4-[N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of N-Substituted Cyclohex-3-enamines
  作者：Mónica Álvarez-Pérez、José Marco-Contelles

  DOI：10.1055/s-0029-1216989

  日期：2009.11

  A straightforward preparation of N-substituted cyclohex-3-enamines starting from the commercially available trans-4-aminocyclohexanol hydrochloride is described. Cyclohex-3-enamino-functionalized compounds have proven to be interesting intermediates in medicinal chemistry. The method here described is cheaper, more scalable and tolerant of a broader variety of functional groups than those found in

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• Chlorine Atom Transfer Radical 6-<i>exo</i>Cyclizations of Carbamoyldichloroacetate-Tethered Alkenes, Enol Acetates and α,β-Unsaturated Nitriles Leading to Morphans
  作者：Faïza Diaba、Agustín Martínez-Laporta、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/ejoc.201301590

  日期：2014.4

  CuI-mediated atom transfer radical cyclization of amino-tethered dichloromalonamides and electron-rich, electron-poor, and nonactivated double bonds is a useful methodology for the synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes. A study of the reaction conditions and the scope of the process is reported. Cyclopropane ring formation was observed from the resulting 1,3-dichlorides in some morphan substrates using

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• N-Arylmethyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives: synthesis and reaction mechanisms
  作者：Elena Gómez、José Marco-Contelles、Elena Soriano、María L. Jimeno

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.013

  日期：2009.11

  N-Arylmethyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane (I) derivatives have been synthesized by deprotection of N-protected, N-(arylmethyl)cyclohex-3-enamines, bromination of the resulting secondary cyclohex-3-enamines, followed by base-promoted cyclization (route a), or by bromination of N-protected, N-(arylmethyl)cyclohex-3-enamines followed by deprotection and base-mediated cyclization (route b). In these protocols

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• Decarbonylative Radical Cyclization of α-Amino Selenoesters upon Electrophilic Alkenes. A General Method for the 6-Azabicyclo[3.2.1]octane Synthesis
  作者：Josefina Quirante、Xavier Vila、Carmen Escolano、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo0163849

  日期：2002.4.1

  alpha-Amino selenoester-tethered electronically poor alkenes on treatment with tributyltin hydride or TTMSS undergo intramolecular radical cyclization to provide 6-azabicyclo[3.2.1]octanes through 1-aminomethyl radical intermediates.

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。