2-溴-1,5-二-叔-丁基-3-甲氧基苯 | 153872-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1,5-二-叔-丁基-3-甲氧基苯
• 英文名称: 2-bromo-3,5-di-tert-butylanisole
• 英文别名: 2-Bromo-1,5-di-tert-butyl-3-methoxybenzene；2-bromo-1,5-ditert-butyl-3-methoxybenzene
• CAS: 153872-77-6
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO
• 分子量: 299.251
• InChiKey: VIZBDMSXFQSEMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  307.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,5-二-叔-丁基-3-甲氧基苯 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-di-t-butyl-6-methoxyphenyldithioxophosphorane
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Sulfurization Reactions of (2,4-Di-t-butyl-6-methoxyphenyl)phosphine and 1-(2,4-Di-t-butyl-6-methoxyphenyl)-2-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)diphosphene

  摘要：

  制备了一种含有 2,4-二叔丁基-6-甲氧基苯基作为新型立体保护基团的二氯化膦，并将其转化为非对称的二磷蒽，该二磷蒽与硫反应生成相应的硫化二磷蒽和硫代二膦环。二氯化膦被还原成相应的伯膦，伯膦又被硫化成二硫代磷烷。二硫代磷烷与二苯甲酮反应生成硫代二苯甲酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.2069
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯酚 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 溴 、 叔丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-溴-1,5-二-叔-丁基-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Sulfurization Reactions of (2,4-Di-t-butyl-6-methoxyphenyl)phosphine and 1-(2,4-Di-t-butyl-6-methoxyphenyl)-2-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)diphosphene

  摘要：

  制备了一种含有 2,4-二叔丁基-6-甲氧基苯基作为新型立体保护基团的二氯化膦，并将其转化为非对称的二磷蒽，该二磷蒽与硫反应生成相应的硫化二磷蒽和硫代二膦环。二氯化膦被还原成相应的伯膦，伯膦又被硫化成二硫代磷烷。二硫代磷烷与二苯甲酮反应生成硫代二苯甲酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.2069

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides Using Organotitanium Nucleophiles
  作者：Hang Wai Lee、Fuk Loi Lam、Chau Ming So、Chak Po Lau、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.200904033

  日期：2009.9.21

  couple: Catalysts generated from Pd(OAc)2 and indolylphosphine ligands are highly effective in the titanium‐mediated coupling of aryl halides. Catalyst loadings as low as 0.05 mol % Pd can be used. The mild reaction conditions also allow the coupling of aryl sulfonyl chlorides with aryl titanium reagents to generate diaryl sulfones.

  它们构成了很好的一对：由Pd（OAc）2和吲哚基膦配体生成的催化剂在钛介导的芳基卤化物偶联中非常有效。可以使用低至0.05 mol％Pd的催化剂负载量。温和的反应条件还使芳基磺酰氯与芳基钛试剂偶合生成二芳基砜。
• An active ferrocenyl triarylphosphine for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl halides
  作者：Fuk Yee Kwong、Kin Shing Chan、Chi Hung Yeung、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b407661c

  日期：——

  Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of aryl chlorides was accomplished through the use of an active ferrocene-based triarylphosphine ligand. This air- and moisture-stable ligand was found to be effective for the cross-coupling of aryl halides at room temperature to 115 °C.

  活性二茂铁基三芳基膦配体的使用，实现了钯催化的芳基氯的铃木–宫浦反应。这种对空气和水稳定的配体在室温至115摄氏度的条件下，对于芳基卤的交叉耦合反应表现出了良好的效果。
• An Improved System for the Aqueous Lipshutz-Negishi Cross-Coupling of Alkyl Halides with Aryl Electrophiles
  作者：Vasudev R. Bhonde、Brian T. O'Neill、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201509341

  日期：2016.1.26

  development of a palladacyclic precatalyst supported by a new biaryl(dialkyl)phosphine ligand (VPhos) in combination with octanoic acid/sodium octanoate as a simple and effective surfactant system provided an improved catalyst system for the rapid construction of a broad spectrum of alkylated scaffolds from alkyl zinc reagents generated in situ.

  由新的联芳基（二烷基）膦配体（VPhos）结合辛酸/辛酸钠作为简单有效的表面活性剂体系开发的钯环预催化剂的开发提供了一种改进的催化剂体系，可用于快速构建广谱的烷基化支架由烷基锌试剂原位生成。
• [EN] AMINOALKYLPHENOLS, METHODS OF USING AND MAKING THE SAME<br/>[FR] AMINOALKYLPHENOLS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION ET DE FABRICATION
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004000783A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention relates to Mannich base antimalarial aminoalkylphenol compounds and their use against protozoa of the genus Plasmodium, particularly emerging strains of drug-resistant Plasmodia. This invention further relates to compositions containing such compounds and a process for making the compounds. This and other aspects of the invention are realized upon review of the entire specification.

  本发明涉及曼尼希碱基抗疟疾氨基烷基酚化合物及其对疟原虫属寄生虫的使用，特别是对药物耐药性疟原虫的新兴菌株的使用。该发明还涉及含有这种化合物的组合物以及制备这些化合物的方法。该发明的这些方面及其他方面在审查整个说明书后得以实现。
• Preparation and Properties of Fluorenylidene(phenyl)phosphines Bearing Bulky Groups with Electron-Donating Substituents in the Ortho Position on the Phenyl Group
  作者：Subaru Kawasaki、Takuma Fujita、Kozo Toyota、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.78.1082

  日期：2005.6

  Fluorenylidene(phenyl)phosphines having bulky substituents with an electron-donating group in the o-position on the phenyl group were prepared and their properties were compared. The prepared materials included 2,4-di-t-butyl-6-methoxyphenyl, 2,4-di-t-butyl-6-(phenoxymethyl)phenyl, 2,4-di-t-butyl-6-(dimethylamino)phenyl, or 2,4-di-t-butyl-6-(2-phenylethyl)phenyl. The diphosphenes and dithioxophosphoranes

  制备了在苯基的邻位具有给电子基团的具有庞大取代基的亚氟亚基（苯基）膦，并比较了它们的性质。制备的材料包括2,4-二叔丁基-6-甲氧基苯基、2,4-二叔丁基-6-(苯氧基甲基)苯基、2,4-二叔丁基-6-(二甲氨基)苯基，或 2,4-二叔丁基-6-(2-苯基乙基)苯基。通过3 1 PNMR光谱观察到形成的带有2,4-二-叔丁基-6-(苯氧基甲基)苯基的二膦和二硫代正膦；讨论了取代基对这些多重键合磷物质的影响。