N-benzyl-N-(3-cyclohexenyl)amine | 187807-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-cyclohexenyl)amine
• 英文别名: 4-benzylaminocyclohex-1-ene；N-benzylcyclohex-3-en-1-amine
• CAS: 187807-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: QKDVOMPARGIPNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-cyclohexenyl)amine 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-{benzyl-[2-(methylselanyl)-2-oxoethyl]amino}cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849
• 作为产物：
  描述：

  4-[N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohex-1-en-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-N-(3-cyclohexenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849

文献信息

• A New Method to Generate α-Aminoalkyl Radicals: Treatment of Methyl α-Amino Selenoesters with Hydride Reagents. Synthesis of 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes by Radical Cyclization
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Josep Bonjoch

  DOI：10.1055/s-1997-724

  日期：1997.2

  A new method to generate α-aminoalkyl radicals and its application to the synthesis of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes is described. α-Amino selenoesters on heating with Bu3SnH or (Me3Si)3SiH undergo decarbonylation of the initially formed acyl radical to give the corresponding α-amino radical which could be trapped intramolecularly with a double bond bearing an electron-withdrawing group.

  描述了一种生成α-氨基烷基自由基的新方法及其在合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷中的应用。α-氨基硒酯在与Bu3SnH或(Me3Si)3SiH加热时，最初形成的酰基自由基发生去羰基化反应，生成相应的α-氨基自由基，该自由基可以与带有电子吸引基团的双键发生分子内捕获反应。
• A simple method of preparation of 7-alkyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Alfred Hassner、Anatoly M. Belostotskii

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00051-d

  日期：1995.3

  Action of triphenylphosphine - carbon tetrachloride on the trans-4-alkylaminocyclohexanols leads to 7-alkyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes in the good yields. The starting aminoalcohols are easily available from the monoethylene ketal of 1,4-cyclohexanedione and primary amines in a four step process without isolation of intermediates.

  三苯基膦-四氯化碳对反式-4-烷基氨基环己醇的作用可产生高收率的7-烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷。起始氨基醇可通过四步法轻松地从1,4-环己二酮和伯胺的单亚乙基缩酮中获得，而无需分离中间体。
• A Simple and Efficient Synthesis of N-Substituted Cyclohex-3-enamines
  作者：Mónica Álvarez-Pérez、José Marco-Contelles

  DOI：10.1055/s-0029-1216989

  日期：2009.11

  A straightforward preparation of N-substituted cyclohex-3-enamines starting from the commercially available trans-4-aminocyclohexanol hydrochloride is described. Cyclohex-3-enamino-functionalized compounds have proven to be interesting intermediates in medicinal chemistry. The method here described is cheaper, more scalable and tolerant of a broader variety of functional groups than those found in

  描述了从市售反式4-氨基环己醇盐酸盐开始的N-取代的环己-3-烯胺的直接制备。Cyclohex-3-enamino-functionalized化合物已被证明是药物化学中有趣的中间体。与文献中针对该类型化合物所发现的方法相比，此处描述的方法更便宜，更具可扩展性并且能耐受多种官能团。 消除-烯化-药物化学-胺-硝化环己烯
• Chlorine Atom Transfer Radical 6-<i>exo</i>Cyclizations of Carbamoyldichloroacetate-Tethered Alkenes, Enol Acetates and α,β-Unsaturated Nitriles Leading to Morphans
  作者：Faïza Diaba、Agustín Martínez-Laporta、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/ejoc.201301590

  日期：2014.4

  CuI-mediated atom transfer radical cyclization of amino-tethered dichloromalonamides and electron-rich, electron-poor, and nonactivated double bonds is a useful methodology for the synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes. A study of the reaction conditions and the scope of the process is reported. Cyclopropane ring formation was observed from the resulting 1,3-dichlorides in some morphan substrates using

  CuI 介导的原子转移自由基环化氨基连接的二氯丙二酰胺和富电子、缺电子和未活化的双键是合成 2-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷的有用方法。报告了对反应条件和过程范围的研究。在一些使用 CuI、Pd 或 Zn 的吗啡底物中，从所得的 1,3-二氯化物观察到环丙烷环的形成。
• Decarbonylative Radical Cyclization of α-Amino Selenoesters upon Electrophilic Alkenes. A General Method for the 6-Azabicyclo[3.2.1]octane Synthesis
  作者：Josefina Quirante、Xavier Vila、Carmen Escolano、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo0163849

  日期：2002.4.1

  alpha-Amino selenoester-tethered electronically poor alkenes on treatment with tributyltin hydride or TTMSS undergo intramolecular radical cyclization to provide 6-azabicyclo[3.2.1]octanes through 1-aminomethyl radical intermediates.

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。