(Z)-methyl 2-benzylbut-2-enoate | 84782-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 2-benzylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-benzyl-2-butenoate；methyl (Z)-2-benzylbut-2-enoate
• CAS: 84782-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KIDAPYUGHBMJFI-JYOAFUTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-oxo-tetrahydrothiophene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-benzylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯阴离子作为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的形式合成

  摘要：

  碱促成的4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯（4）和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯（5）的C烷基化产物（6a - h）和（8a - e）的断裂使α-取代的丙烯酸酯（7a - h）和α-取代的巴豆酸酯（9a - e）具有良好的收率；因此，相应的杂环阴离子（1a）和（1b）可以分别视为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的正式合成（10），表明了该策略在天然产物化学中的有用性。

  DOI：

  10.1039/p19840002501

文献信息

• The conjugate addition-aldol tandem reaction of α,β-unsaturated esters catalyzed by lithium benzenethiolate
  作者：Masashi Ono、Katsumi Nishimura、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02664-1

  日期：1999.2

  Reactions of α,β-unsaturated esters with aldehydes were catalyzed by 0.2 equiv of lithium benzenethiolate in the presence of phenyl trimethylsilyl sulfide to afford the conjugate addition-aldol tandem reaction products in the anti stereoselectivity and good to high yields.

  在苯基三甲基甲硅烷基硫化物的存在下，通过0.2当量的苯硫醇锂催化α，β-不饱和酯与醛的反应，从而以反立体选择性和良好至高收率的方式提供共轭加成-醛醇串联反应产物。
• The Friedel-Crafts reaction of the Baylis-Hillman adducts
  作者：Deevi Basavaiah、Marimganti Krishnamacharyulu、Rachakonda Suguna Hyma、Subramanian Pandiaraju

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00266-9

  日期：1997.3

  A simple and convenient methodology for the stereoselective construction of 2-benzyl substituted trisubstituted olefins via sulfuric acid catalyzed Fredel-Crafts reaction of benzene with Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了一种简单方便的方法，用于通过硫酸催化苯与Baylis-Hillman加合物的立体催化构造2-苄基取代的三取代的烯烃。
• BARALDI, P. G.;BARCO, A.;BENETTI, S.;MORODER, F.;POLLINI, G. P.;SIMONI, D+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1265-1266
  作者：BARALDI, P. G.、BARCO, A.、BENETTI, S.、MORODER, F.、POLLINI, G. P.、SIMONI, D+

  DOI：——

  日期：——
• US6417192B1
  申请人：——

  公开号：US6417192B1

  公开（公告）日：2002-07-09
• Methyl 4-oxothiolane-3-carboxylate and methyl 2-methyl-4-oxothiolane-3-carboxylate anions as synthetic equivalents of α-acrylate and α-crotonate anions. Formal synthesis of integerrinecic acid
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mario Guarneri、Gian Pierp Pollini、Daniele Simoni、Achilla Barco、Simonetta Benetti

  DOI：10.1039/p19840002501

  日期：——

  (8a–e) of methyl 4-oxothiolane-3-carboxylate (4) and methyl 2-methyl-4-oxothiolane-3-carboxylate (5) gave good yields of the α-substituted acrylates (7a–h) and α-substituted crotonates (9a–e); thus the corresponding heterocyclic anions (1a) and (1b) could be considered to be synthetic equivalents of α-acrylate and α-crotonate anions respectively. A formal synthesis of integerrinecic acid (10) is reported

  碱促成的4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯（4）和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯（5）的C烷基化产物（6a - h）和（8a - e）的断裂使α-取代的丙烯酸酯（7a - h）和α-取代的巴豆酸酯（9a - e）具有良好的收率；因此，相应的杂环阴离子（1a）和（1b）可以分别视为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的正式合成（10），表明了该策略在天然产物化学中的有用性。