2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1206201-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；2-[4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1206201-39-9
• 化学式: C₃₉H₃₅N₅
• 分子量: 573.74
• InChiKey: HKONVXQMLRMWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到bromotricarbonyl(2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)rhenium(I)
  参考文献：
  名称：

  Novel Re(i) dendrimers: synthesis, characterization and theoretical studies

  摘要：

  四种新型二亚胺铼(I)羰基配合物，其式为[Re(CO)3(L)Br]，其中 L = 2-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1、10]phenanthroline (P1), 2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline (P2), 2-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9′-bicarbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (D1), and 2-(4-(3′,6′-di-tert-butyl-6-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9H-3,(3′,6′-二叔丁基-6-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-9H-3, 9′-联咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲罗啉(D2)成功合成，并通过 1H NMR、IR 和 UV-Vis 等对其进行了全面表征。母体 Re(I) 复合物 P1 和 P2 的发光量子产率（LQYs）分别为 0.13 和 0.16，远高于之前报道的 Re(I) 树枝状化合物。根据计算，P1 和 P2 的 HOMO 和 LUMO 分别主要由[d(Re) + π(CO + Br)] 和 π*(L)轨道组成。然而，Re(I) 树枝形分子 D1（LQY = 0.066）和 D2（LQY = 0.0048）的电荷转移主要集中在配体 L 上，这表明 P1 和 P2 中金属-配体电荷转移 dπ (Re) →π*(N-N) （MLCT）跃迁的分量应多于 D1 和 D2。因此，P1 和 P2 较高的 LQY 暂定为光致发光过程中 MLCT 过渡的干扰所致。

  DOI：

  10.1039/b912939a
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Novel Re(i) dendrimers: synthesis, characterization and theoretical studies

  摘要：

  四种新型二亚胺铼(I)羰基配合物，其式为[Re(CO)3(L)Br]，其中 L = 2-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1、10]phenanthroline (P1), 2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline (P2), 2-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9′-bicarbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (D1), and 2-(4-(3′,6′-di-tert-butyl-6-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9H-3,(3′,6′-二叔丁基-6-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-9H-3, 9′-联咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲罗啉(D2)成功合成，并通过 1H NMR、IR 和 UV-Vis 等对其进行了全面表征。母体 Re(I) 复合物 P1 和 P2 的发光量子产率（LQYs）分别为 0.13 和 0.16，远高于之前报道的 Re(I) 树枝状化合物。根据计算，P1 和 P2 的 HOMO 和 LUMO 分别主要由[d(Re) + π(CO + Br)] 和 π*(L)轨道组成。然而，Re(I) 树枝形分子 D1（LQY = 0.066）和 D2（LQY = 0.0048）的电荷转移主要集中在配体 L 上，这表明 P1 和 P2 中金属-配体电荷转移 dπ (Re) →π*(N-N) （MLCT）跃迁的分量应多于 D1 和 D2。因此，P1 和 P2 较高的 LQY 暂定为光致发光过程中 MLCT 过渡的干扰所致。

  DOI：

  10.1039/b912939a