5''-octyl-[2,2',5',2''-terthiophene]-5-carboxyaldehyde | 1231904-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5''-octyl-[2,2',5',2''-terthiophene]-5-carboxyaldehyde
• 英文别名: 5-octyl-(2,2',5',2''-terthiophene)-5''-carbaldehyde；5-[5-(5-Octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde；5-[5-(5-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1231904-13-4
• 化学式: C₂₁H₂₄OS₃
• 分子量: 388.619
• InChiKey: GTNFZZIBMCJASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-octyl-[2,2',5',2''-terthiophene]-5-carboxyaldehyde 在 吡唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 5-[5-(5-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photorefractive effect of photoconductive ferroelectric liquid crystalline mixtures composed of photoconductive chiral compounds and liquid crystal

  摘要：

  这项研究调查了含有光导性手性化合物的光导性铁电液晶(FLCs)的光折变效应。研究人员合成了一系列新型光导性手性化合物。选择了具有四种手性结构的三联噻吩化合物作为光导性手性化合物，并将其与非手性向列相C液晶混合。这些混合物呈现铁电手性向列相C相。通过双光束耦合实验研究了混合物的光折变性。研究发现，含有光导性手性化合物的FLCs表现出110 cm⁻¹的大增益系数和5毫秒的快速响应时间。

  DOI：

  10.1039/c1jm10405e
• 作为产物：
  描述：

  5-正辛基-2,2'-并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5''-octyl-[2,2',5',2''-terthiophene]-5-carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photorefractive effect of photoconductive ferroelectric liquid crystalline mixtures composed of photoconductive chiral compounds and liquid crystal

  摘要：

  这项研究调查了含有光导性手性化合物的光导性铁电液晶(FLCs)的光折变效应。研究人员合成了一系列新型光导性手性化合物。选择了具有四种手性结构的三联噻吩化合物作为光导性手性化合物，并将其与非手性向列相C液晶混合。这些混合物呈现铁电手性向列相C相。通过双光束耦合实验研究了混合物的光折变性。研究发现，含有光导性手性化合物的FLCs表现出110 cm⁻¹的大增益系数和5毫秒的快速响应时间。

  DOI：

  10.1039/c1jm10405e

文献信息

• Toward Optimization of Oligothiophene Antennas: New Ruthenium Sensitizers with Excellent Performance for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jen-Fu Yin、Jian-Ging Chen、Zong-Zhan Lu、Kuo-Chuan Ho、Hong-Cheu Lin、Kuang-Lieh Lu

  DOI：10.1021/cm100770x

  日期：2010.8.10

  This paper reports on the design and synthesis of three new ruthenium sensitizers, as well as the optimization of their linear or dendritic light-harvesting oligothiophene antennas to achieve superior device performance. The three new ruthenium sensitizers, [Ru(dcbpy)(obtip)(NCS)(2)] (JF-5, dcbpy = 4,4'-dicarboxylic obtip = 2-(5-octyl-(2,2'-bithiophen)-5'-yl)-1H-imidazo[4,51][1,10]-phenanthroline), [Ru(dcbpy)(ottip)(NCS)(2)] (JF-6, ottip = 2-(5-octyl-2,2',5',2 ''-terthiophen)-5 ''-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline), and [Ru(dcbpy)(dottip)(NCS)(2)] (JF-7, dottip = di-(5-octylthiophen-2-ypthiophen-5-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline), were synthesized in a typical one-pot reaction. The ruthenium sensitizer JF-5 incorporating a linear and planar 2,2'-bithiophene antenna showed the best DSCs performance (9.5%; compared to N3, 8.8%). The difference in the performance of these sensitizers demonstrates that elongating the linear and planar light-harvesting antenna result in an enhancement in MLCT intensity, but a reduction in the quantity of dye-loading. This finding not only permitted the power-conversion efficiency in ruthenium sensitizers containing oligothiophene antennas to be optimized, but also points to a promising direction for molecule engineering in DSCs.
• Photorefractive effect of photoconductive ferroelectric liquid crystalline mixtures composed of photoconductive chiral compounds and liquid crystal
  作者：Takeo Sasaki、Daisuke Miyazaki、Komei Akaike、Masashi Ikegami、Yumiko Naka

  DOI：10.1039/c1jm10405e

  日期：——

  The photorefractive effect in photoconductive ferroelectric liquid crystals (FLCs) that contain photoconductive chiral compounds was investigated. A series of novel photoconductive chiral compounds were synthesized. Terthiophene compounds with four chiral structures were chosen as the photoconductive chiral compounds and mixed with an achiral smectic C liquid crystal. The mixtures exhibit the ferroelectric chiral smectic C phase. The photorefractivity of the mixtures was investigated by two-beam coupling experiments. It was found that the FLCs containing the photoconductive chiral compound exhibit a large gain coefficient of 110 cm−1 and a fast response time of 5 ms.

  这项研究调查了含有光导性手性化合物的光导性铁电液晶(FLCs)的光折变效应。研究人员合成了一系列新型光导性手性化合物。选择了具有四种手性结构的三联噻吩化合物作为光导性手性化合物，并将其与非手性向列相C液晶混合。这些混合物呈现铁电手性向列相C相。通过双光束耦合实验研究了混合物的光折变性。研究发现，含有光导性手性化合物的FLCs表现出110 cm⁻¹的大增益系数和5毫秒的快速响应时间。