2-溴-1-(2-甲基苯基)乙醇 | 150982-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(2-甲基苯基)乙醇
• 英文名称: 2-bromo-1-(o-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-bromo-1-(2-methylphenyl)ethan-1-ol；2-Bromo-1-(2-methylphenyl)ethanol
• CAS: 150982-79-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: HKGSZCJQAJGFDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2-甲基苯基)乙醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2,2'-(oxybis(2-bromoethane-1,1-diyl))bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  KHSO₄-Catalyzed Synthesis of 1,1′-Oxybis(2-bromoethane-1,1-diyl)dibenzenes and 1-(1-(Benzyloxy)-2-bromoethyl)benzenes Under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  An economical and green conversion of 2-bromo-1-phenylethanols and benzylic alcohols into 1,1'-oxybis(2-bromoethane-1,1-diyl)dibenzenes and 1-(1-(benyloxy)-2-bromomethy) benzenes catalyzed by KHSO4 under neat condition is described. The present protocol is facile and chemoselective without transition-metal catalyst/solvent, and the KHSO4 catalyst is recyclable.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.604816
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-O-甲苯基-乙酮 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到2-溴-1-(2-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Reissert 化合物的原小檗碱，第 2 版：8-甲基二苯并 [a, g] 喹啉嗪的新合成

  摘要：

  Reissert 化合物 16 用苄基溴 14 苄基化得到二氢异喹啉 5。碱性裂解产生 1-苄基异喹啉 6，它与酸自发环化得到脱氧的珊瑚宁 4。4a 和从 4b 得到的喹啉盐 18 用 NaBH4 还原为 8-甲基-反式-二苯并喹啉19。序列 5 → 6 → 4 → 19 包含一个新的，有效的获取 Coralyn 类似物和 8-取代的四氢原小檗碱。2-甲基苯乙酮 8 的溴化不会产生 2-溴甲基苯乙酮，而是产生苯甲溴化物 9 或苯甲酰溴化物 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260502

文献信息

• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• 卤代醇及其衍生物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104692987B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种卤代醇的廉价高效合成方法，在有机溶剂中将式I所示的烯烃化合物与卤化物、亚砜和添加剂混合，通过烯烃的羟卤化反应，能够高选择性地制得式II所示的卤代醇，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立存在时可以相同也可以不同；或者R1与R2、R1与R3、R2与R4、R3与R4、R5和R6相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、芳杂环或被取代的芳杂环；M选自氢、锂、钠、钾、铯、铍、镁、钙、锶、钡、锌、铜、铁、铵基或四烷基铵基；X选自氯、溴或碘。
• Oxidative β-Halogenation of Alcohols: A Concise and Diastereoselective Approach to Halohydrins
  作者：Lingsheng Ai、Weijin Wang、Jialiang Wei、Qing Li、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1055/s-0037-1610385

  日期：2019.3

  converted into various valuable blocks in organic and pharmaceutical synthesis. A diastereoselective β-halogenation of benzylic alcohols was achieved under simple and low-cost conditions, which provided a direct synthesis of β-halohydrins. The simple reaction conditions, easily available reagents, high diastereoselectivities, and additional oxidant-free make this reaction very attractive and practical

  带有可转化卤素和羟基的 β-卤代醇在有机和药物合成中很容易转化为各种有价值的嵌段。在简单且低成本的条件下实现了苯甲醇的非对映选择性 β-卤化，这提供了 β-卤代醇的直接合成。简单的反应条件、容易获得的试剂、高非对映选择性和额外的无氧化剂使该反应非常有吸引力和实用。
• H-β-zeolite catalyzed synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins
  作者：Venkatanarayana Pappula、Ramachandra Reddy Donthiri、Chandra Mohan Darapaneni、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.118

  日期：2014.3

  Synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins using H-β-zeolite as catalyst under moderate conditions is reported. The catalyst could be regenerated and reused up to three consecutive cycles.

  报道了在中等条件下使用H-β-沸石作为催化剂由苯乙烯溴代醇合成β-溴苯乙烯的方法。该催化剂可以再生并重复使用多达三个连续循环。
• Cascade bio-hydroxylation and dehalogenation for one-pot enantioselective synthesis of optically active β-halohydrins from halohydrocarbons
  作者：Hai-Bo Cui、Ling-Zhi Xie、Nan-Wei Wan、Qing He、Zhi Li、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c9gc01802f

  日期：——

  stereoselective hydroxylation and enantioselective dehalogenation cascade reaction was developed for the synthesis of optically active β-haloalcohols from halohydrocarbons. This cascade system employed P450 and halohydrin dehalogenase as two compatible biocatalysts, allowing a straightforward, greener and efficient access to β-halohydrins with excellent enantioselectivities (98–99%).

  开发了立体选择性羟基化和对映选择性脱卤级联反应，用于从卤代烃合成旋光性β-卤代醇。该级联系统使用P450和卤代醇脱卤酶作为两种相容的生物催化剂，可以直接，绿色和高效地获得具有出色对映选择性（98-99％）的β-卤代醇。