2,4,6-triphenylnicotinonitrile | 55249-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triphenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2,4,6-triphenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 55249-89-3
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: HSDQLZKUXLRZGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triphenylnicotinonitrile 、 苯基锂 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 phenyl-(2,4,6-triphenyl-[3]pyridyl)-ketone-imine
  参考文献：
  名称：

  The Grignard Reaction of Styryl Cyanide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a068
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4,6-triphenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  光催化多功能共价有机框架的构建

  摘要：

  报道了一种光活性TAPA−BPy−COF及其金属化Pd@TAPA−BPy−COF ，它们都可以作为光催化应用中高效的可重复使用的光催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202303497

文献信息

• Lewis acid-promoted direct substitution of 2-methoxy-3-cyanopyridines by organo cuprates. Part 3: Facile preparation of nicotinamide and nicotinic acid derivatives
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.096

  日期：2007.4

  various organo cuprates to afford the corresponding 2,4,6-trisubstituted nicotinonitriles. Subsequent hydrolysis of compounds 10 and 11 afforded the corresponding 2,4,6-trisubstituted nicotinic acid 22 and nicotinamide 23 derivatives, respectively. The mechanism of the displacement reaction has been studied experimentally and by molecular modeling calculations.

  使2-甲氧基-3-氰基-4,6-二芳基吡啶与各种有机铜酸盐进行路易斯酸促进的亲核取代反应，得到相应的2,4,6-三取代烟腈。化合物10和11的随后水解分别得到相应的2,4,6-三取代的烟酸22和烟酰胺23衍生物。已经通过实验和分子模型计算研究了置换反应的机理。
• Visible-Light-Accelerated Pd-Catalyzed Cascade Addition/Cyclization of Arylboronic Acids to γ- and β-Ketodinitriles for the Construction of 3-Cyanopyridines and 3-Cyanopyrrole Analogues
  作者：Amitava Rakshit、Prashant Kumar、Tipu Alam、Hirendranath Dhara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01703

  日期：2020.10.2

  via a Pd-catalyzed coupling of arylboronic acid with 2-(3-oxo-1,3-diarylpropyl)malononitrile and 2-(2-oxo-2-arylethyl)malononitrile, respectively, under mild reaction conditions, followed by intramolecular cyclization of an intermediate formed after the regeneration of the catalyst under acidic reaction conditions. The cascade reactions proceed in 1,2-dichloroethane solvent under visible-light irradiation

  一锅合成策略的2,4,6-三芳基烟腈和2,5-二芳基-1 H-吡咯-3-腈是通过Pd催化的芳基硼酸与2-（3-oxo-1）偶联而完成的，在温和的反应条件下，分别将3-3-二芳基丙基）丙二腈和2-（2-氧代-2-芳基乙基）丙二腈，然后在酸性反应条件下，将催化剂再生后形成的中间体进行分子内环化。级联反应在1,2-二氯乙烷溶剂中在可见光照射下进行，并且在催化量的Pd（OAc）2存在下原位生成活性催化剂和2,2'-联吡啶。活性Pd催化剂借助金属到配体的电荷转移（MLCT）进行光激发，随后芳基硼酸发生氧化还原反金属化，因此无需任何外源光敏剂。以高收率分离出由新的C–C，C–N，C aN和两个新的C═C键组成的目标产物。
• Pyridine Syntheses.<b>II</b>. Condensation Routes Toward Streptonigrin Ring C
  作者：J. Michael Robinson、Masood Ahmed、Nicky J. Alaniz、Timothy R. Boyles、Chris D. Brasher、Kimberly A. Floyd、Preston L. Holland、Laura D. Maruffo、Terry L. Mcmahan、Stan Middleton、Kevin D. O'Hara、Marcia J. Pack、Brandon D. Reynolds、Romelia R. Rodriquez、Dennis E. Sawyer、Elena Sharp、Sharai L. Simpson、Clint L. Vanlandingham、Rebecca S. Velasquez、Brian M. Welch、C. David Wright

  DOI：10.1002/jhet.5570350113

  日期：1998.1

  Alternative complimentary syntheses of penta-substituted pyridine rings with full regiochemical control of substituents were studied as a method for the synthesis of Streptonigrin (1). Various α-substituted acetophenones 2 were reacted with enones 3 in acetic acid/ammonium acetate and air to afford penta-substituted pyridines 4. α-Substituents that could provide a source of exocyclic nitrogen at position

  研究了具有取代基的完全区域化学控制的五取代吡啶环的替代互补合成方法，作为合成链霉菌素的方法（1）。使各种α-取代的苯乙酮2与烯酮3在乙酸/乙酸铵中和空气中反应，得到五取代的吡啶4。在这些Steptonigrin环C模型的3位上，可以提供环外氮源的α-取代基被证明是限制因素。但是，α-氰基邻苯二酚5c与2-呋喃基乙基酮（6b）的逆“ 3 + 2 + 1”环缩合反应提供了所需的6-（2-呋喃基）-5-甲基2,4-二苯基-3-吡啶甲腈模型（4g），产率75％。
• Visible-Light-Mediated Solvent-Switched Photosensitizer-Free Synthesis of Polyfunctionalized Quinolines and Pyridines
  作者：Hirendra Nath Dhara、Amitava Rakshit、Tipu Alam、Ashish Kumar Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04027

  日期：2023.1.27

  (EtOH)) switched synthesis of quinolines and pyridines is illustrated from (E)-2-(1,3-diphenylallylidene)malononitriles via a Pd(II)-catalyzed photochemical process. The active catalyst [L2Pd(0)] generated serves as an exogenous photosensitizer. The process offers predominantly Z-alkenylated quinolines and pyridines in TFE and EtOH, respectively. Furthermore, large-scale synthesis and a few interesting

  一种溶剂（2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 与乙醇 (EtOH)）切换合成喹啉和吡啶的方法是从 ( E )-2-(1,3-二苯基亚烯丙基)丙二腈通过 Pd(II)-催化光化学过程。生成的活性催化剂[L 2 Pd(0)]用作外源光敏剂。该工艺主要分别在 TFE 和 EtOH 中提供Z-烯基化喹啉和吡啶。此外，已经证明了大规模合成和一些有趣的合成后修饰。
• Katritzky, Alan R.; Yeung, Wing Kai; Patel, Ranjan C., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 4, p. 623 - 632
  作者：Katritzky, Alan R.、Yeung, Wing Kai、Patel, Ranjan C.、Burgess, Kevin

  DOI：——

  日期：——