diethoxy(di-4-methylphenyl)silane | 18056-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethoxy(di-4-methylphenyl)silane
• 英文别名: Diethoxy-bis(4-methylphenyl)silane
• CAS: 18056-92-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂Si
• 分子量: 300.473
• InChiKey: WCJFZAFGBBIZAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethoxy(di-4-methylphenyl)silane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到dihydrodi(p-tolyl)silane
  参考文献：
  名称：

  轻松获得二有机硅和三有机甲硅烷基醚以及相应的二有机硅和三有机硅烷

  摘要：

  四烷基硅烷用烷基和芳基锂试剂处理，以制备R 3 SiOEt，R 2 R'SiOEt和R 2 Si（OEt）2类型的有机甲硅烷基乙基醚，可以将其还原为有机硅烷R 3 SiH，R分别为2 R'SiH和R 2 SiH 2。不能清晰地形成RR'R'SiOEt类型的化合物。还原步骤包括用氢化二异丁基铝（DIBALH）处理甲硅烷基烷氧基醚，并用Na 2 SO 4 ·10H 2 O水解剩余的烷基铝化合物。这种水解为分离R3 SiH，R 2 R'SiH和R 2 SiH 2化合物，没有发生SiH部分水解，这在无阻硅烷的标准水处理程序中经常发生。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83181-g
• 作为产物：
  描述：

  二氯二氧基矽烷 、 对溴甲苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethoxy(di-4-methylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  取代二芳基硅烷的高效合成

  摘要：

  提出了取代二芳基硅烷的高效合成。在-78℃下，在乙醚中用叔丁基锂处理取代的芳基溴化物，然后在相同温度下将其添加到二氯二乙氧基硅烷中，导致定量形成二芳基二乙氧基硅烷。氯原子的选择性取代可在空气中进行水后处理。随后，通过与氢化铝锂在乙醚中搅拌，将二芳基二乙氧基硅烷还原为相应的二芳基硅烷。产物通过球间蒸馏进行纯化。该方法不会产生任何单取代或三取代的产物，并且避免了处理气态和易爆的二氯硅烷，与以前报道的程序相比，这是一个明显的优势。 芳基化-氢化硅烷化-锂化-还原-硅

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218696

文献信息

• Convenient route to di- and triorganosilyl ethyl ethers and the corresponding di- and triorganosilanes
  作者：James M. Tour、Jens A. John、Erie B. Stephens

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83181-g

  日期：1992.5

  alkyl- and aryllithium reagents for the preparation of organosilyl ethyl ethers of the type R3SiOEt, R2R′SiOEt, and R2Si(OEt)2, that can be reduced to the organosilanes R3SiH, R2R′SiH, and R2SiH2, respectively. Compounds of the type RR′R′SiOEt cannot be cleanly formed. The reduction procedure involves treatment of the silyl alkoxy ethers with diisobutylaluminium hydride (DIBALH) and hydrolysis of the remaining

  四烷基硅烷用烷基和芳基锂试剂处理，以制备R 3 SiOEt，R 2 R'SiOEt和R 2 Si（OEt）2类型的有机甲硅烷基乙基醚，可以将其还原为有机硅烷R 3 SiH，R分别为2 R'SiH和R 2 SiH 2。不能清晰地形成RR'R'SiOEt类型的化合物。还原步骤包括用氢化二异丁基铝（DIBALH）处理甲硅烷基烷氧基醚，并用Na 2 SO 4 ·10H 2 O水解剩余的烷基铝化合物。这种水解为分离R3 SiH，R 2 R'SiH和R 2 SiH 2化合物，没有发生SiH部分水解，这在无阻硅烷的标准水处理程序中经常发生。
• A Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Triethoxysilanes, Sulfur Dioxide, and Hydrazines
  作者：Xianbo Wang、Lijun Xue、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol5018849

  日期：2014.8.1

  A three-component reaction of triethoxysilanes, sulfur dioxide, and hydrazines catalyzed by copper(II) acetate is reported, leading to N-aminosulfonamides in good yields. Not only triethoxy(aryl)silanes but also triethoxy(alkyl)silanes are compatible during the process of insertion of sulfur dioxide. Additionally, diethoxydiarylsilanes are suitable under the conditions as well.

  据报道，由乙酸铜（II）催化的三乙氧基硅烷，二氧化硫和肼的三组分反应，导致N-氨基磺酰胺的收率很高。在二氧化硫的插入过程中，不仅三乙氧基（芳基）硅烷而且三乙氧基（烷基）硅烷均相容。另外，二乙氧基二芳基硅烷在该条件下也是合适的。
• The selective synthesis of di- and cyclosiloxanes bearing several hidden p-tolyl-functionalities
  作者：Irina K. Goncharova、Sergey P. Kutumov、Roman A. Novikov、Tatyana Yu. Shiryaeva、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Ashot V. Arzumanyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122482

  日期：2022.11

  This study reports the development of a selective method for the synthesis of p-tolylsiloxanes, namely, symmetrical disiloxanes and cyclotetrasiloxanes, by hydrolytic condensation of p-tolyl-containing mono(ethoxy)silanes and di(ethoxy)silanes in the presence of [Me4N]+OH–. The reaction occurs under mild and simple reaction conditions: at 30 °C, under atmospheric pressure, in 1–5 h, in acetone and

  本研究报告开发了一种选择性合成对甲苯基硅氧烷的方法，即对称二硅氧烷和环四硅氧烷，通过在 [Me 4 N] + OH – . 反应在温和且简单的反应条件下发生：在 30 °C 下，在大气压下，在 1-5 小时内，在丙酮和乙醇介质中或在块（无溶剂）中，负载量为 0.25-5 mol.% （每个 Si-OEt 组）的 [Me 4 N] + OH –，一种可商购且便宜的催化剂。该方法具有很好的可扩展性，并允许以 42-85% 的收率获得以克量（最多 50 g）为单位的目标产物（2a-f）。使用一组物理化学分析方法确认结构：IR、ESI-HRMS、GPC、3a 和 4a 1 H/ 13 C/ 29 Si NMR 和 X 射线。
• Nametkin et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 115, p. 107
  作者：Nametkin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Substituted Diarylsilanes
  作者：Wolfgang Herrmann、Fritz Kühn、Peter Gigler

  DOI：10.1055/s-0029-1218696

  日期：2010.5

  diarylsilane by stirring with lithium aluminum hydride in diethyl ether. The product is purified by bulb-to-bulb distillation. This method does not lead to any mono- or tri-substituted products and avoids hand­ling gaseous and explosive dichlorosilane, which is a significant advantage over previously reported procedures. arylation - hydrosilylation - lithiation - reduction - silicon

  提出了取代二芳基硅烷的高效合成。在-78℃下，在乙醚中用叔丁基锂处理取代的芳基溴化物，然后在相同温度下将其添加到二氯二乙氧基硅烷中，导致定量形成二芳基二乙氧基硅烷。氯原子的选择性取代可在空气中进行水后处理。随后，通过与氢化铝锂在乙醚中搅拌，将二芳基二乙氧基硅烷还原为相应的二芳基硅烷。产物通过球间蒸馏进行纯化。该方法不会产生任何单取代或三取代的产物，并且避免了处理气态和易爆的二氯硅烷，与以前报道的程序相比，这是一个明显的优势。 芳基化-氢化硅烷化-锂化-还原-硅