2-<2-(N-ethylamino)-4-pyridyl>-2,2-diethoxyethylamine | 80882-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-(N-ethylamino)-4-pyridyl>-2,2-diethoxyethylamine
• 英文别名: 2-<2-(ethylamino)-4-pyridyl>-2,2-diethoxyethylamine；2-(2-ethylamino-pyridin-4-yl)-2,2-diethoxyethylamine；2-(2-ethylamino-4-pyridyl)-2,2-diethoxyethylamine；4-(2-amino-1,1-diethoxyethyl)-N-ethylpyridin-2-amine
• CAS: 80882-63-9
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 253.345
• InChiKey: CQFWLNSITWCLNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(N-ethylamino)-4-pyridyl>-2,2-diethoxyethylamine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 1-cyano-3-[[5-[2-(ethylamino)pyridin-4-yl]-1H-imidazol-2-yl]methyl]-2-methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric prototype design of biaryl imidazolyl and triazolyl competitive histamine H2-receptor antagonists

  摘要：

  The structural relationship of the competitive histamine H2-receptor antagonist 3-amino-5-(2-amino-4-pyridyl)-1,2,4-triazole (1) to the agonist histamine and to antagonists of the cimetidine type was explored by the design and synthesis of four series of bioisosterically designed prototypes. Biological data from these series was best interpreted as indicating a similarity between the imidazole moiety of histamine and cimetidine and the 2-amino-4-pyridyl moiety of 1. On the basis of this data, sequential replacement of 2-amino-4-pyridyl by 2-[(dimethylamino)methyl]-5-furyl and 2-guanidino-4-triazolyl moieties led to a structurally more potent series of biaryl histamine H2-receptor antagonists. The best of these, 2-methyl-4-(2-guanidino-4-thiazolyl)imidazole (29, CP-57,361-1) was 120 times more potent as a histamine H2-receptor antagonist than 1.

  DOI：

  10.1021/jm00161a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-乙酰吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 C₂H₆O*K⁽¹⁺⁾ 、 C₂H₆O*Na⁽¹⁺⁾ 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 2-<2-(N-ethylamino)-4-pyridyl>-2,2-diethoxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  LaMattina, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, # 3, p. 533 - 538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pseudosymmetry and bioisosterism in biaryl pyridyl competitive histamine H2-receptor antagonists
  作者：Christopher A. Lipinski、John L. LaMattina、Lyle A. Hohnke

  DOI：10.1021/jm00149a015

  日期：1985.11

  3-amino-5-[2-(ethylamino)-4-pyridyl]-1,2,4-triazole (4), a competitive histamine H2-receptor antagonist structurally unrelated to, but more potent than, cimetidine. A QSAR study on a subset of analogues closely related to 4 showed that gastric acid antisecretory activity increased with decreasing lipophilicity. An SAR study about 4 focused on (1) pyridine substitution compatible with both unidentate and bidentate

  以前已经描述了药物设计过程，该过程导致了3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4-三唑（4）的合成，竞争性组胺H2受体拮抗剂在结构上与西咪替丁无关，但比西咪替丁更有效。QSAR研究了与4个紧密相关的类似物的一个子集，结果表明，随着亲脂性的降低，胃酸的抗分泌活性增加。一项关于4的SAR研究集中在（1）与不明和双齿氢键兼容的吡啶取代，（2）4的假对称性探索和（3）三唑和咪唑的生物等位线研究。SAR研究得出了拮抗剂活性所需的最小结构特征的定义。吡啶基氨基对于活性不是必需的，因为用甲基取代会导致活性降低而不是丧失。三唑氨基也不是必须的，因为用甲基取代三唑氨基会产生非常相似的活性。三唑环氮N-1可以像在咪唑20中那样被CH取代。20中的甲基咪唑在与22中的甲基吡啶连接时会产生竞争性拮抗剂，其Schild图斜率统一。总之，化合物22显示出拮抗活性所需的最低限度特征，即4-取代的吡
• Imidazolylpyridine therapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04302464A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  A series of 2-substituted-4-(4-imidazolyl)pyridines and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof as histamine H.sub.2 -receptor inhibitors for controlling gastric acidity.

  一系列2-取代-4-(4-咪唑基)吡啶及其药用可接受的酸盐作为组织胺H.sub.2-受体抑制剂，用于控制胃酸。
• LAMATTINA, J. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 533-538
  作者：LAMATTINA, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• LIPINSKI C. A.; LAMATTINA J. L.; OATES P. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2154-2163
  作者：LIPINSKI C. A.、 LAMATTINA J. L.、 OATES P. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4302464A
  申请人：——

  公开号：US4302464A

  公开（公告）日：1981-11-24