(1R,2R,6R,8S)-4-phenyl-8-phenylmethoxy-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one | 1021540-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,6R,8S)-4-phenyl-8-phenylmethoxy-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 1021540-06-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: STKUARALRNDQEP-CPELYELLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,8S)-4-phenyl-8-phenylmethoxy-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成5-O-阿魏酰基奎尼酸的新颖有效且通用的途径。

  摘要：

  优化了5-O-阿魏酰奎尼酸（一种在咖啡豆中发现的多酚化合物）及其甲酯衍生物的合成方法。该序列涉及6个步骤，与这些化合物潜在的人类代谢产物的制备兼容。关键反应是4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛与奎宁酸的丙二酸酯的Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1039/b719132d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-Benzylidene-1,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以87%的产率得到(1R,2R,6R,8S)-4-phenyl-8-phenylmethoxy-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  合成5-O-阿魏酰基奎尼酸的新颖有效且通用的途径。

  摘要：

  优化了5-O-阿魏酰奎尼酸（一种在咖啡豆中发现的多酚化合物）及其甲酯衍生物的合成方法。该序列涉及6个步骤，与这些化合物潜在的人类代谢产物的制备兼容。关键反应是4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛与奎宁酸的丙二酸酯的Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1039/b719132d

文献信息

• A novel efficient and versatile route to the synthesis of 5-O-feruloylquinic acids
  作者：Candice Menozzi Smarrito、Caroline Munari、Fabien Robert、Denis Barron

  DOI：10.1039/b719132d

  日期：——

  A novel synthesis of 5-O-feruloylquinic acid, a polyphenolic compound found in coffee beans, and its methyl ester derivative has been optimized. The sequence involves 6 steps and is compatible with the preparation of potential human metabolites of these compounds. The key reaction is a Knoevenagel condensation of 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde and a malonate ester of quinic acid.

  优化了5-O-阿魏酰奎尼酸（一种在咖啡豆中发现的多酚化合物）及其甲酯衍生物的合成方法。该序列涉及6个步骤，与这些化合物潜在的人类代谢产物的制备兼容。关键反应是4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛与奎宁酸的丙二酸酯的Knoevenagel缩合反应。