(S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-methyl-5',8'-dimethoxyspiro<1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene> | 78548-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-methyl-5',8'-dimethoxyspiro<1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene>
• 英文别名: (S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-methyl-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene]；(S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-methyl-5',8'-dimethoxyspiro(1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene)；(2S)-5,8-dimethoxy-2-methylspiro[1,3-dihydronaphthalene-4,2'-1,3-dithiolane]-2-ol
• CAS: 78548-51-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S₂
• 分子量: 312.454
• InChiKey: KFURFAWNWKGLAH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-methyl-5',8'-dimethoxyspiro<1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene> 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以84%的产率得到(S)-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of some new 4-demethoxyanthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91526-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-hydroxy-5,8-dimethoxyspiro[1,3-dihydronaphthalene-4,2'-1,3-dithiolane]-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到(S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-methyl-5',8'-dimethoxyspiro<1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene>
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of some new 4-demethoxyanthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91526-1

文献信息

• Cyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04302398A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  The present invention relates to naphthacene derivatives. More particularly, the invention is concerned with a process for the manufacture of hexahydronaphthacene derivatives and with certain of said derivatives per se. The invention is also concerned with novel intermediates occurring in said process and with the preparation thereof. There are presented hexahydronaphthacene derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl or esterified carboxy group or a group of the formula ##STR2## , in which R.sup.2 and R.sup.3 together form an oxo group or a protected oxo group and X represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group, or --(CH.sub.2).sub.n --OY b in which n stands for 1 or 2 and Y represents a hydrogen atom or an alkyl or acyl group. Also presented are intermediates and a process to produce the compounds of formula I.

  本发明涉及萘酮衍生物。更具体地，该发明涉及一种用于制造六氢萘酮衍生物的方法，以及其中某些衍生物本身。该发明还涉及在该方法中出现的新型中间体以及其制备方法。提供了具有下述结构的六氢萘酮衍生物：其中R.sup.1代表较低的烷基或酯化羧基或具有下述结构的基团：其中R.sup.2和R.sup.3一起形成氧代基或受保护的氧代基，X代表氢原子或羟基或酰氧基，或--(CH.sub.2).sub.n--OY，其中n代表1或2，Y代表氢原子或烷基或酰基。还提供了中间体和生产式I化合物的方法。
• Neue Anthracyclinglycoside, ihre Herstellung und pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044954A2

  公开（公告）日：1982-02-03

  Neue Anthracyclinglykoside der Formel worin R nieder-Alkyl oder Carboxy oder eine Gruppe der Formel darstellt, wobei n 1 oder 2, Y Wasserstoff oder Alkyl und Ry und Rz jeweils Wasserstoff oder einer der Reste RY und Rz Wasserstoff und der andere Hydroxy bedeuten, erhält man durch Umsetzung der Aglykone mit einem entsprechenden halogenierten Zuckerderivat, dessen Amino-und gegebenenfalls vorhandene Hydroxygruppe geschützt sind, und anschliessender Abspaltung der Schutzgruppen. Die Verbindungen sind als Antibiotica und gegen Tumore wirksam.

  式中的新型蒽环苷 其中 R 是低级烷基或羧基或式中的基团 其中 n 为 1 或 2，Y 为氢或烷基，Ry 和 Rz 均为氢或 RY 和 Rz 自由基之一为氢，另一个为羟基。这些化合物具有抗生素和抗肿瘤的功效。
• 3,5,12-Trihydroxy-6,11-dioxonaphthacene
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0106996A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  Neue Anthracyclinglykoside der Formel worin R' nieder-Alkyl oder eine veresterte Carboxygruppe oder eine Gruppe der Formel worin n die obige Bedeutung hat und Y' Alkyl oder Acyl ist, Ryl und Rzi jeweils Wasserstoff oder einer der Reste Ryl und Rzi Wasserstoff und der andere p-Nitrobenzoyloxy darstellen, erhält man durch Umsetzung der Aglykone mit einem entsprechenden halogenierten Zuckerderivat. Die Verbindungen können als Zwischenprodukte zur Herstellung entsprechender, antibiotisch wirksamer Anthracyclinglykoside mit freier Amino- bzw. Hydroxygruppe im Zuckerrest Verwendung finden.

  式中的新型蒽环苷 其中 R'是低级烷基或酯化羧基或式中的基团 其中 n 具有上述含义，Y'为烷基或酰基，Ryl 和 Rzi 均为氢，或 Ryl 和 Rzi 中的一个基为氢，另一个基为对硝基苯甲酰氧基。这些化合物可用作中间体，用于生产糖残基中含有游离氨基或羟基的相应的具有抗生素活性的蒽环类苷。
• US4302398A
  申请人：——

  公开号：US4302398A

  公开（公告）日：1981-11-24
• US4591636A
  申请人：——

  公开号：US4591636A

  公开（公告）日：1986-05-27