(S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene] | 78548-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene]
• 英文别名: (S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydoxy-3'-hydroxymethyl-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene]；(2S)-2-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxyspiro[1,3-dihydronaphthalene-4,2'-1,3-dithiolane]-2-ol
• CAS: 78548-32-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S₂
• 分子量: 328.453
• InChiKey: INEMIMLWRYBVMT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene] 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(2R)-2-hydroxy-5,8-dimethoxyspiro[1,3-dihydronaphthalene-4,2'-1,3-dithiolane]-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of some new 4-demethoxyanthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91526-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-1',2',3',4-tetrahydro-2'-hydroxy-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,4'-naphthalene]-2'-carboxylate 在 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  Cyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及萘酮衍生物。更具体地，该发明涉及一种用于制造六氢萘酮衍生物的方法，以及其中某些衍生物本身。该发明还涉及在该方法中出现的新型中间体以及其制备方法。提供了具有下述结构的六氢萘酮衍生物：其中R.sup.1代表较低的烷基或酯化羧基或具有下述结构的基团：其中R.sup.2和R.sup.3一起形成氧代基或受保护的氧代基，X代表氢原子或羟基或酰氧基，或--(CH.sub.2).sub.n--OY，其中n代表1或2，Y代表氢原子或烷基或酰基。还提供了中间体和生产式I化合物的方法。

  公开号：

  US04302398A1

文献信息

• Anthracycline glycosides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04591636A1

  公开（公告）日：1986-05-27

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R is lower alkyl or a carboxy group or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n --OY a in which n stands for 1 or 2 and Y is hydrogen or alkyl and R.sup.Y and R.sup.z each are hydrogen or one of R.sup.Y and R.sup.z is hydrogen and the other is hydroxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds and salts possess antibiotic and antitumor activity and can be used as medicaments in the form of pharmaceutical preparations.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中R是较低的烷基或羧基或式--（CH.sub.2).sub.n --OY a的基团，其中n代表1或2，Y是氢或烷基，R.sup.Y和R.sup.z各自是氢或R.sup.Y和R.sup.z中的一个是氢，另一个是羟基，以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物和盐具有抗生素和抗肿瘤活性，并可用作药物制剂的药物。
• Neue Anthracyclinglycoside, ihre Herstellung und pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044954A2

  公开（公告）日：1982-02-03

  Neue Anthracyclinglykoside der Formel worin R nieder-Alkyl oder Carboxy oder eine Gruppe der Formel darstellt, wobei n 1 oder 2, Y Wasserstoff oder Alkyl und Ry und Rz jeweils Wasserstoff oder einer der Reste RY und Rz Wasserstoff und der andere Hydroxy bedeuten, erhält man durch Umsetzung der Aglykone mit einem entsprechenden halogenierten Zuckerderivat, dessen Amino-und gegebenenfalls vorhandene Hydroxygruppe geschützt sind, und anschliessender Abspaltung der Schutzgruppen. Die Verbindungen sind als Antibiotica und gegen Tumore wirksam.

  式中的新型蒽环苷 其中 R 是低级烷基或羧基或式中的基团 其中 n 为 1 或 2，Y 为氢或烷基，Ry 和 Rz 均为氢或 RY 和 Rz 自由基之一为氢，另一个为羟基。这些化合物具有抗生素和抗肿瘤的功效。
• 3,5,12-Trihydroxy-6,11-dioxonaphthacene
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0106996A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  Neue Anthracyclinglykoside der Formel worin R' nieder-Alkyl oder eine veresterte Carboxygruppe oder eine Gruppe der Formel worin n die obige Bedeutung hat und Y' Alkyl oder Acyl ist, Ryl und Rzi jeweils Wasserstoff oder einer der Reste Ryl und Rzi Wasserstoff und der andere p-Nitrobenzoyloxy darstellen, erhält man durch Umsetzung der Aglykone mit einem entsprechenden halogenierten Zuckerderivat. Die Verbindungen können als Zwischenprodukte zur Herstellung entsprechender, antibiotisch wirksamer Anthracyclinglykoside mit freier Amino- bzw. Hydroxygruppe im Zuckerrest Verwendung finden.

  式中的新型蒽环苷 其中 R'是低级烷基或酯化羧基或式中的基团 其中 n 具有上述含义，Y'为烷基或酰基，Ryl 和 Rzi 均为氢，或 Ryl 和 Rzi 中的一个基为氢，另一个基为对硝基苯甲酰氧基。这些化合物可用作中间体，用于生产糖残基中含有游离氨基或羟基的相应的具有抗生素活性的蒽环类苷。
• US4302398A
  申请人：——

  公开号：US4302398A

  公开（公告）日：1981-11-24
• US4591636A
  申请人：——

  公开号：US4591636A

  公开（公告）日：1986-05-27