(R,R)-(-)-2-Methoxy-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)-2-trifluoromethylacetamide | 20445-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-(-)-2-Methoxy-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)-2-trifluoromethylacetamide
• 英文别名: (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 20445-26-5
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 337.342
• InChiKey: QSRYNGPUVGWUIN-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_(S),R)-(-)-2-<1-(tert-Butylcarbonylamino)ethyl>-N-(1-phenylethyl)benzenesulfinamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R,R)-(-)-2-Methoxy-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)-2-trifluoromethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自可回收前体的手性，非外消旋，亚苄基亚磺酰胺进行胺的不对称合成

  摘要：

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。

  DOI：

  10.1039/p19960000691

文献信息

• NMR analysis of chiral alcohols and amines: development of an environmentally benign “in tube” procedure with high efficiency and improved detection limit
  作者：Nikolay V. Orlov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c1gc15191f

  日期：——

  NMR analysis of chiral alcohols and amines using readily available enantiopure MPA (α-methoxy-α-phenylacetic acid) and MTPA (α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid) as chiral derivatizing agents. The procedure requires less than 5 min (including sample preparation time) for analysis using routine NMR hardware and allows accurate measurements for <0.01 mg of the sample of chiral compounds. Direct

  开发了一种快速高效的手性NMR分析方法 酒类 和 胺类 使用现成的对映纯MPA（α-甲氧基-α-苯基乙酸）和MTPA（α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酸）作为手性衍生剂。该过程需要少于5分钟（包括样品制备 时间）进行常规分析 核磁共振硬件，并且可以精确测量小于0.01 mg的手性化合物样品。可以高效地进行直接“管内”分析，以确定对映体纯度和绝对构型，以及监测不对称合成和催化反应。在对环境无害的应用中，对手性化合物进行无浪费的分析方面，所开发的程序具有卓越的优势。
• Facile and purification free synthesis of Mosher amides utilizing a ROMPgel supported reagent
  作者：Thomas Arnauld、Anthony G.M Barrett、Brian T Hopkins、Frédéric J Zécri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01724-5

  日期：2001.11

  A novel ROMPgel immobilized active ester for the purification free synthesis of Mosher amides is described.

  描述了一种新颖的ROMPgel固定的活性酯，用于无纯化的Mosher酰胺的合成。
• Expeditious synthesis of mosher amides using a solid supported carbodiimide
  作者：Maciej Adamczyk、Jeffrey R. Fishpaugh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01617-6

  日期：1996.9

  A novel method of Mosher amide synthesis using a solid supported carbodiimide in CDCl3 is described. Estimation of optical purity can be promptly achieved by direct NMR analysis of the reaction solvent.

  描述了使用在CDCl 3中的固体负载的碳二亚胺合成Mosher酰胺的新方法。光学纯度的估计可以通过反应溶剂的直接NMR分析迅速完成。