(R,R)-(-)-2-Methoxy-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)-2-trifluoromethylacetamide | 20445-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-(-)-2-Methoxy-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)-2-trifluoromethylacetamide
• 英文别名: (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 20445-26-5
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 337.342
• InChiKey: QSRYNGPUVGWUIN-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_(S),R)-(-)-2-<1-(tert-Butylcarbonylamino)ethyl>-N-(1-phenylethyl)benzenesulfinamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R,R)-(-)-2-Methoxy-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)-2-trifluoromethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自可回收前体的手性，非外消旋，亚苄基亚磺酰胺进行胺的不对称合成

  摘要：

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。

  DOI：

  10.1039/p19960000691

文献信息

• NMR analysis of chiral alcohols and amines: development of an environmentally benign “in tube” procedure with high efficiency and improved detection limit
  作者：Nikolay V. Orlov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c1gc15191f

  日期：——

  NMR analysis of chiral alcohols and amines using readily available enantiopure MPA (α-methoxy-α-phenylacetic acid) and MTPA (α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid) as chiral derivatizing agents. The procedure requires less than 5 min (including sample preparation time) for analysis using routine NMR hardware and allows accurate measurements for <0.01 mg of the sample of chiral compounds. Direct

  开发了一种快速高效的手性NMR分析方法 酒类 和 胺类 使用现成的对映纯MPA（α-甲氧基-α-苯基乙酸）和MTPA（α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酸）作为手性衍生剂。该过程需要少于5分钟（包括样品制备 时间）进行常规分析 核磁共振硬件，并且可以精确测量小于0.01 mg的手性化合物样品。可以高效地进行直接“管内”分析，以确定对映体纯度和绝对构型，以及监测不对称合成和催化反应。在对环境无害的应用中，对手性化合物进行无浪费的分析方面，所开发的程序具有卓越的优势。
• Facile and purification free synthesis of Mosher amides utilizing a ROMPgel supported reagent
  作者：Thomas Arnauld、Anthony G.M Barrett、Brian T Hopkins、Frédéric J Zécri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01724-5

  日期：2001.11

  A novel ROMPgel immobilized active ester for the purification free synthesis of Mosher amides is described.

  描述了一种新颖的ROMPgel固定的活性酯，用于无纯化的Mosher酰胺的合成。
• Expeditious synthesis of mosher amides using a solid supported carbodiimide
  作者：Maciej Adamczyk、Jeffrey R. Fishpaugh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01617-6

  日期：1996.9

  A novel method of Mosher amide synthesis using a solid supported carbodiimide in CDCl3 is described. Estimation of optical purity can be promptly achieved by direct NMR analysis of the reaction solvent.

  描述了使用在CDCl 3中的固体负载的碳二亚胺合成Mosher酰胺的新方法。光学纯度的估计可以通过反应溶剂的直接NMR分析迅速完成。
• Asymmetric synthesis of amines using a chiral, non-racemic, benzylidene sulfinamide derived from a recoverable precursor
  作者：David R. J. Hose、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、Tony Raynham、Martin Wills

  DOI：10.1039/p19960000691

  日期：——

  diastereoselective reduction and hydrolysis S(s)R-(+)-1 can be recycled in one step from the sulfinic acid 11. The addition of zinc(II) bromide reverses the diastereoselectivity of the diisobutylaluminium hydride (DIBAL) reduction of the substrates 4. The same reversal is not observed in the reactions of analogues lacking an amide side chain. In one case the required benzylidene sulfinamide exists in the form of an

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。